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Supplemental_material_DISC851130 – Supplemental material for Expanding the Biological Application of Fluorescent Benzothiadiazole Derivatives: A Phenotypic Screening Strategy for Anthelmintic Drug Discovery Using Caenorhabditis elegans
No full textSupplemental material, Supplemental_material_DISC851130 for Expanding the Biological Application of Fluorescent Benzothiadiazole Derivatives: A Phenotypic Screening Strategy for Anthelmintic Drug Discovery Using Caenorhabditis elegans by Giovana A. S. Cintra, Brenno A. D. Neto, Pedro H. P. R. Carvalho, Carolina B. Moraes and Lucio H. Freitas-Junior in SLAS Discovery</p
Identification of carotenoid isomers by mass spectrometry in crude and bleached palm oil.
No full textIdentification of carotenoid isomers in crude and bleached palm oils by mass spectrometry
No full textESIPT or not ESIPT? Revisiting recent results on 2,1,3-benzothiadiazole under the TD-DFT light
No full textInternational audienceRecently, the spectroscopic signatures of amino-substituted benzothiadiazoles were investigated by complementary experimental and theoretical approaches [Neto et al., RSC Adv., 2012, 2, 1524-1532]. It was concluded that these molecules were exhibiting excited-state intramolecular proton transfer. In this communication, we revisit these results using a state-of-the-art time-dependent density functional theory approach which provides a complete explanation to the spectroscopic observations
Phosphine-free heck reaction: mechanistic insights and catalysis “on water” using a charge-tagged palladium complex
No full textA novel Pd-complex with a charge tag (imidazolium cation) was applied for online monitoring of the neutral Heck reaction by electrospray ionization (tandem) mass spectrometry-ESI-MS(/MS). The results shed light on the mechanism of the reaction, whereas the charge-tagged ligand also allowed the unprecedented MS monitoring of Pd2+ reduction to Pd0. Key reaction intermediates associated with Pd catalysis could also be detected and characterized due to the presence of the charge tag on the Pd-complex. DFT calculations supported the proposed mechanism. The new charge-tagged Pd-complex is also shown to function as an active catalyst "on water" with the advantage of using cheaper and less reactive aryl chloride substrates in a phosphine-free version of the Heck reaction. © the Partner Organisations 2014.A novel Pd-complex with a charge tag (imidazolium cation) was applied for online monitoring of the neutral Heck reaction by electrospray ionization (tandem) mass spectrometry – ESI-MS(/MS). The results shed light on the mechanism of the reaction, whereas38729582963CAPES - COORDENAÇÃO DE APERFEIÇOAMENTO DE PESSOAL DE NÍVEL SUPERIORCNPQ - CONSELHO NACIONAL DE DESENVOLVIMENTO CIENTÍFICO E TECNOLÓGICOFINEP - FINANCIADORA DE ESTUDOS E PROJETOSFAPESP - FUNDAÇÃO DE AMPARO À PESQUISA DO ESTADO DE SÃO PAULOFsem informaçãosem informaçãosem informaçãosem informaçãosem informaçãosem informaçãoKandukuri, S.R., Schiffner, J.A., Oestreich, M., (2012) Angew. Chem., Int. Ed., 51, pp. 1265-1269Faulkner, A., Bower, J.F., (2012) Angew. Chem., Int. Ed., 51, pp. 1675-1679Perez-Temprano, M.H., Casares, J.A., Espinet, P., (2012) Chem.-Eur. J., 18, pp. 1864-1884Cotugno, P., Monopoli, A., Ciminale, F., Cioffi, N., Nacci, A., (2012) Org. Biomol. Chem., 10, pp. 808-813Torborg, C., Beller, M., (2009) Adv. Synth. Catal., 351, pp. 3027-3043Budarin, V.L., Shuttleworth, P.S., Clark, J.H., Luque, R., (2010) Curr. Org. Synth., 7, pp. 614-627Blaser, H.U., Pugin, B., Spielvogel, D., (2011) Chim. Oggi, 29, pp. 62-65Cassol, C.C., Umpierre, A.P., Machado, G., Wolke, S.I., Dupont, J., (2005) J. Am. Chem. Soc., 127, pp. 3298-3299Consorti, C.S., Flores, F.R., Dupont, J., (2005) J. Am. Chem. Soc., 127, pp. 12054-12065Prediger, P., Genisson, Y., Correia, C.R.D., (2013) Curr. Org. Chem., 17, pp. 238-256Taylor, J.G., Moro, A.V., Correia, C.R.D., (2011) Eur. J. Org. Chem., pp. 1403-1428Coelho, F., Eberlin, M.N., (2011) Angew. Chem., Int. Ed., 50, pp. 5261-5263Santos, L.S., (2011) J. Braz. Chem. Soc., 22, pp. 1827-1840Amarante, G.W., Milagre, H.M.S., Vaz, B.G., Ferreira, B.R.V., Eberlin, M.N., Coelho, F., (2009) J. Org. Chem., 74, pp. 3031-3037Santos, L.S., (2008) Eur. J. Org. Chem., pp. 235-253Sabino, A.A., Machado, A.H.L., Correia, C.R.D., Eberlin, M.N., (2004) Angew. Chem., Int. Ed., 43, p. 4389Fernandes, T.D., Vaz, B.G., Eberlin, M.N., Da Silva, A.J.M., Costa, P.R.R., (2010) J. Org. Chem., 75, pp. 7085-7091Stefani, H.A., Pena, J.M., Gueogjian, K., Petragnani, N., Vaz, B.G., Eberlin, M.N., (2009) Tetrahedron Lett., 50, pp. 5589-5595Fiebig, L., Schmalz, H.G., Schafer, M., (2011) Int. J. Mass Spectrom., 308, pp. 307-310Smith, R.L., Kenttamaa, H.I., (1995) J. Am. Chem. Soc., 117, pp. 1393-1396Hinderling, C., Adlhart, C., Chen, P., (1998) Angew. Chem., Int. Ed., 37, pp. 2685-2689Bryce, D.J.F., Dyson, P.J., Nicholson, B.K., Parker, D.G., (1998) Polyhedron, 17, pp. 2899-2905Chisholm, D.M., McIndoe, J.S., (2008) Dalton Trans., pp. 3933-3945Yunker, L.P.E., Stoddard, R.L., McIndoe, J.S., (2014) J. Mass Spectrom., 49, pp. 1-8Schade, M.A., Feckenstem, J.E., Knochel, P., Koszinowski, K., (2010) J. Org. Chem., 75, pp. 6848-6857Vikse, K.L., Henderson, M.A., Oliver, A.G., McIndoe, J.S., (2010) Chem. Commun., 46, pp. 7412-7414Limberger, J., Leal, B.C., Back, D.F., Dupont, J., Monteiro, A.L., (2012) Adv. Synth. Catal., 354, pp. 1429-1436Oliveira, F.F.D., Dos Santos, M.R., Lalli, P.M., Schmidt, E.M., Bakuzis, P., Lapis, A.A.M., Monteiro, A.L., Neto, B.A.D., (2011) J. Org. Chem., 76, pp. 10140-10147Alvim, H.G.O., Fagg, E.L., De Oliveira, A.L., De Oliveira, H.C.B., Freitas, S.M., Xavier, M.-A.E., Soares, T.A., Neto, B.A.D., (2013) Org. Biomol. Chem., 11, pp. 4764-4777Ramos, L.M., Tobio, A., Dos Santos, M.R., De Oliveira, H.C.B., Gomes, A.F., Gozzo, F.C., De Oliveira, A.L., Neto, B.A.D., (2012) J. Org. Chem., 77, pp. 10184-10193Neto, B.A.D., Alves, M.B., Lapis, A.A.M., Nachtigall, F.M., Eberlin, M.N., Dupont, J., Suarez, P.A.Z., (2007) J. Catal., 249, pp. 154-161Machado, A.H.L., Milagre, H.M.S., Eberlin, L.S., Sabino, A.A., Correia, C.R.D., Eberlin, M.N., (2013) Org. Biomol. Chem., 11, pp. 3277-3281Ramos, L.M., Guido, B.C., Nobrega, C.C., Corrêa, J.R., Silva, R.G., De Oliveira, H.C.B., Gomes, A.F., Neto, B.A.D., (2013) Chem.-Eur. J., 19, pp. 4156-4168Medeiros, G.A., Da Silva, W.A., Bataglion, G.A., Ferreira, D.A.C., De Oliveira, H.C.B., Eberlin, M.N., Neto, B.A.D., (2014) Chem. Commun., 50, pp. 338-340Gozzo, F.C., Santos, L.S., Augusti, R., Consorti, C.S., Dupont, J., Eberlin, M.N., (2004) Chem.-Eur. J., 10, pp. 6187-6193Dos Santos, M.R., Diniz, J.R., Arouca, A.M., Gomes, A.F., Gozzo, F.C., Tamborim, S.M., Parize, A.L., Neto, B.A.D., (2012) ChemSusChem, 5, pp. 716-726Amatore, C., Jutand, A., (2000) Acc. Chem. Res., 33, pp. 314-321Kozuch, S., Shaik, S., Jutand, A., Amatore, C., (2004) Chem.-Eur. J., 10, pp. 3072-3080Kozuch, S., Amatore, C., Jutand, A., Shaik, S., (2005) Organometallics, 24, pp. 2319-2330Knowles, J.P., Whiting, A., (2007) Org. Biomol. Chem., 5, pp. 31-44Phan, N.T.S., Van Der Sluys, M., Jones, C.W., (2006) Adv. Synth. Catal., 348, pp. 609-679Dos Santos, M.R., Gomes, A.F., Gozzo, F.C., Suarez, P.A.Z., Neto, B.A.D., (2012) ChemSusChem, 5, pp. 2383-2389Corilo, Y.E., Nachtigall, F.M., Abdelnur, P.V., Ebeling, G., Dupont, J., Eberlin, M.N., (2011) RSC Adv., 1, pp. 73-78Mi, X.L., Luo, S.Z., Cheng, J.P., (2005) J. Org. Chem., 70, pp. 2338-2341Corma, A., Garcia, H., Leyva, A., (2004) Tetrahedron, 60, pp. 8553-8560Spickermann, C., Thar, J., Lehmann, S.B.C., Zahn, S., Hunger, J., Buchner, R., Hunt, P.A., Kirchner, B., (2008) J. Chem. Phys., 129, p. 10450
Sondas fluorescentes lipofílicas do tipo AIEE derivados do núcleo 2,1,3-benzotiadiazola (BTD)
No full textTese (doutorado) — Universidade de Brasília, Instituto de Química, Programa de Pós-Graduação em Química, 2021.Neste trabalho, três moléculas orgânicas fluorescentes derivadas do núcleo 2,1,3-benzotiadiazola (BTD), foram sintetizadas através da reação de acoplamento cruzado de Sonogashira com o fenilacetileno, e utilizadas como sondas fluorescentes seletivas para gotas lipídicas em imageamento celular. Dentre as características requeridas para esses tipos de sondas fluorescentes, tem-se o aumento ou ativação de intensidade de emissão de fluorescência no estado agregado, ou seja, a não ocorrência do efeito ACQ (Aggregation Caused Quench). Dessa forma, a arquitetura molecular dessas sondas foi planejada de modo a apresentarem design D-π-A e comportamento AIEE (Aggregation-Induced Emission Enhancement) no estado de agregação. A análise fotofísica e o espalhamento dinâmico de luz (DLS) demonstraram que as BTDs formam agregados em água associadas a um aumento da intensidade de fluorescência, devido ao efeito AIEE (Aggregation-Induced Emission Enhancement). Pela primeira vez foram aplicados com sucesso o modelo cinético de Finke-watzky e as leis de deformação Arrhenius (comportamento super-Arrhenius) para a elucidação dos processos dinâmicos de agregação/quebra de nanoagregados orgânicos. O coeficiente de partição e o teste SDS determinaram a lipofilicidade e o efeito light-up em meio lipofílico das BTDs. Os cálculos DFT revelaram que a Transferência Intramolecular de Carga (ICT) foi responsável pelas propriedades fluorescentes, o que é esperado para moléculas fluorescentes de design D-π-A. A técnica de ressonância paramagnética eletrônica (RPE) foi usada eficientemente para a caracterização da dinâmica do estado excitado e confirmação da estabilização do estado excitado pelo processo ICT. O uso das BTDs para a marcação de gotas lipídicas apresentou excelentes resultados, e as gotas lipídicas puderam ser marcadas seletivamente, quando comparados com o marcador comercialmente disponível (BODIPY), com emissões variando do azul ao vermelho.Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES).Three fluorescent 2,1,3- benzothiadiazole (BTD) small-molecules derivatives, were synthesized through Sonogashira cross-coupling reaction with phenylacetylene, and applied as stain for the selective imaging of lipid droplets (LDs). Among the characteristics required for these types of fluorescent probes, there is the increase or activation of fluorescence emission intensity in the aggregate state, that is, the non-occurrence of the ACQ (Aggregation Caused Quench) effect. Thus, the molecular architecture of these probes was planned in such a way as to present D-π-A design and AIEE (Aggregation-Induced Emission Enhancement) behavior in the aggregation state. Photophysical analysis and dynamic light scattering (DLS) demonstrated that BTDs form aggregates in water associated with an increase in fluorescence intensity, due to the AIEE effect (Aggregation-Induced Emission Enhancement). For the first time, the Finke-watzky kinetic model and the Arrhenius deformation laws (super-Arrhenius behavior) were successfully applied to elucidate the dynamic processes of aggregation / breaking of organic nanoaggregates. The partition coefficient and the SDS test determined the lipophilicity and the light-up effect in lipophilic ambient. DFT calculations revealed that the Intramolecular Charge Transfer (ICT) was responsible for the fluorescent properties, which is expected for fluorescent molecules of design D-π-A. The electronic paramagnetic resonance (EPR) technique was used efficiently to characterize the excited state dynamics and confirm the stabilization of the excited state by the ICT process. The use of BTDs for live-cells staining showed excellent results, and lipid droplets (LDs) could be selectively stained, when compared with the commercially available dye (BODIPY), with emissions ranging from blue to red.Instituto de Química (IQ)Programa de Pós-Graduação em Químic
Recent Developments in the Chemistry of Deoxyribonucleic Acid (DNA) Intercalators: Principles, Design, Synthesis, Applications and Trends
No full textIn the present overview, we describe the bases of intercalation of small molecules (cationic and polar neutral compounds) in DNA. We briefly describe the importance of DNA structure and principles of intercalation. Selected syntheses, possibilities and applications are shown to exemplify the importance, drawbacks and challenges in this pertinent, new, and exciting research area. Additionally, some clinical applications (molecular processes, cancer therapy and others) and trends are described
As cosmovisões pessimistas de Schopenhauer e Augusto dos Anjos
No full textDissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Comunicação e Expressão.O objetivo da dissertação é o de comparar as obras do filósofo alemão Arthur Schopenhauer e do poeta brasileiro Augusto dos Anjos, explorando os assuntos relativos ao pessimismo existente nelas. Eu mostro que os seguintes tópicos estão presentes na produção de ambos os autores: Schopenhauer e Augusto dos Anjos defendem que a dor é um importante constituinte do mundo, sendo perene; que a vida oscila, tal qual um pêndulo, entre o tédio e o sofrimento; que a natureza humana é malévola; que é pelo amor, pelo sexo e perpetuação da espécie que se prolonga o sofrimento humano no mundo; que a salvação e bem-aventurança só é possível através do ascetismo, do encontro com o nada
Os paratextos das antologias brasileiras de contos de Edgar Allan Poe no século XXI
No full textTese (doutorado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Comunicação e Expressão, Programa de Pós-Graduação em Estudos da Tradução, Florianópolis, 2014.Esta tese analisa elementos paratextuais em antologias brasileiras de contos de Edgar Allan Poe lançados ou reeditados nos doze primeiros anos do século XXI, verificando de que forma o autor e sua obra são apresentados ao leitor através desses paratextos. Para tanto, analiso quartas capas, orelhas, prefácios, posfácios e notas. O nível de participação do tradutor na utilização desses elementos é também examinado, para que se possa averiguar até que ponto esse intermediador de culturas teve visibilidade nas publicações. A referida análise é norteada, principalmente, pelos fundamentos teóricos de Gérard Genette, sobretudo em seu livro intitulado Paratextos Editoriais (2009), do original Seuils (1987).Abstract : This thesis analyzes paratextual elements in Edgar Allan Poe's Brazilian anthologies of short stories published or reprinted in the first twelve years of the 21st century, observing how the author and his fictional writings are presented to the reader through those paratexts. Thus, I analyze back pages, flaps, forewords, afterwords, and notes. The use the translator made of those elements is examined in order to assess the translator's visibility in the published editions. The referred analysis is grounded mainly on Gérard Genette's theory, especially in his book entitled Editorial Paratexts (2009) from the original Seuils (1987)
Análise in vitro da atividade antitumoral de derivados de segunda geração da 3,4-dihidropirimidinona (DHPM’s)
No full textDissertação (mestrado)—Universidade de Brasília, Faculdade de Medicina, Programa de Pós-Graduação em Patologia Molecular, 2018.O câncer é considerado um dos maiores problemas de saúde pública mundial. Tendo em
vista a grande necessidade de desenvolver tratamentos mais eficazes para essa doença,
estudamos derivados de segunda geração da 3,4-dihidropirimidina-2(1H)-ona (ou tiona)
DHPMs, uma classe de moléculas inibidoras da proteína motora do fuso, cinesina Eg5,
que apresenta pronunciada atividade antitumoral contra várias linhagens celulares de
câncer. Inicialmente, foi realizada uma triagem in vitro para identificar derivados de
DHPMs (TZD 06, 07, 08, 09, 14 e 15) com potente efeito citotóxico sobre células de
linhagem MCF-7, MDA-MB-231, A2780, T47-D, DU-145, CACO-2, CAPAN-2 e
PANC-1 através do ensaio de viabilidade celular do MTT. Os compostos foram avaliados
quanto a sua concentração inibitória 50 (IC50) a partir de 72 horas de tratamento nas
linhagens que foram sensíveis na menor concentração da triagem, A2780 e MDA-MB-
231, e quanto a concentração máxima não citotóxica em células normais HUVEC e
fibroblastos. A linhagem que apresentou melhor resultado foi a A2780 e, portanto, a
escolhida para seguir com os demais testes com os compostos selecionados TZD 06, TZD
07, TZD 14 e TZD 15. Após receber os tratamentos, a morfologia das células foi analisada
em microscopia de luz e microscopia eletrônica de varredura. Os efeitos do tratamento
com DHPMs na formação do fuso mitótico foram avaliados através da marcação
imunofluorescente da alfa-tubulina analisada por microscopia confocal de varredura a
laser. Além disso, a análise do perfil de indução da morte celular, do ciclo celular e da
proliferação celular foi realizada por citometria de fluxo para avaliar a influência dos
DHPMs selecionados. Foi observada alteração da morfologia das células como redução
de pontos de adesão focal, arredondamento da célula, retração do citoplasma e formação
de protrusões nas membranas. Após 24 horas de tratamento com a dose máxima não
citotóxica, as células A2780 em divisão exibiram o fuso monoastral, o que confirma a
atividade dos derivados de DHPM similar a do monastrol. O tratamento com os
compostos TZD 06 e TZD 14 por 72 horas induziu a morte celular por apoptose mas não
houve alteração estatisticamente significante do ciclo celular. O índice de proliferação
das células A2780 foi reduzido significativamente após receber o tratamento com os
compostos TZD 06, TZD 14 e TZD 15 na concentração do IC50. Esses resultados sugerem
que os derivados de segunda geração de DHPMs testados inibem características
tumorigênicas importantes das células cancerosas e que a estrutura molecular desses
compostos possa ser uma alternativa promissora para a quimioterapia do câncer de ovário.Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES); Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq) e Fundação de Apoio à Pesquisa do Distrito Federa (FAP/DF).Cancer is one of the major public health issue worldwide. It is paramount to invest in the
development of new and more efficient cancer treatments. Aiming to contribute to this
field, we studied second generation 3,4-dihidropirimidin-2(1H)-one (or thione) DHPM’s
a type of molecules that inhibit the spindle motor protein, kinesin Eg5, which has
antitumoral activity against some cancer cells lines. Initially, we conducted an in vitro
screening in order to identify some DHPMs derivatives (TZD 06, 07, 08, 09, 14 e 15)
able to induce high cytotoxic effects on cell strains MCF-7, MDA-MB-231, A2780, T47-
D, DU-145, CACO-2, CAPAN-2 e PANC-1. This evaluation was performed by using the
viability assay (MTT) method. Compounds were analyzed with regards to their inhibiting
concentration 50 (IC50) after 72 hours of cells treatment, this assay showed that A2780
and MDA-MB231 were sensitive to the lowest concentration tested. It was also evaluated
the compounds with regards to their maximal non-cytotoxic concentration in normal
HUVEC and fibroblasts cells. The best result was obtained with A2780 cells and that
lineage was chosen for the next analysis with compounds TZD 06, TZD 07, TZD 14 and
TZD 15. After treatment, cell morphology was analyzed by optical microscopy and
scanning electron microscopy. It was observed several alterations in cell morphology
such as the reduction on focal adhesion point, cell roundness, cytoplasm retraction and
formation of cell membrane protrusions. DHPMs treatment effects on the mitotic fuse
formation was evaluated by immunofluorescent staining of alpha-tubulin and analyzed
by laser scanning confocal microscopy. After 24h of treatment with highest non-cytotoxic
dosage, A2780 cells undergoing mitosis exhibited monoastral spindle. These results
indicated that DHPM and monastrol had a similar activity. In order to evaluate the
selected DHPMs impact on ovarian cancer cells, we analyzed the cell death profile, cell
cycle and proliferation index by flow cytometry. Treatment with TZD 06 and TZD 14
compounds after 72 hours induced cellular death by apoptosis. However, it was not
observed any significant statistical effect on cell cycle. A2780 cells proliferation index
decreased significantly after treatment with TZD 06, TZD 14 e TZD 15 compounds used
at IC50 concentration. We conclude that the second generation DHPMs derivatives
evaluated in this work was capable of inhibiting key tumorigenic cancer cells features
and that the molecular structure of these novel compounds can be a promising alternative
to further evaluation aiming to be applied as ovarian cancer chemotherapy agent.Faculdade de Medicina (FM)Programa de Pós-Graduação em Patologia Molecula
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