366 research outputs found
Sort by
Простий препаративний синтез ізомерних 2-хлорхінолінкарбонових естерів
Get PDFA simple two-stage method for the synthesis of isomeric esters of 2-chloroquinoline-5-, 6-, 7-carboxylic acids by successive oxidation and chlorination reactions of methyl quinoline-5-, 6-, 7-carboxylates has been developed. The target compounds have been obtained in acceptable yields using readily available reagents, simple transformations, and purification methods. Quinoline-8-carboxylic acid ester is unreactive under these conditions. The ester of 2-chloroquinoline-8-carboxylic acid has been obtained with an overall yield of 55%, starting from 8-methylquinoline. The multi-stage process is paid off by the fact that several transformations occur in one reaction cycle. All the methods developed can be used for the synthesis of target compounds on a multigram scale. Intermediate 2(1H)-oxoquinoline carboxylates are promising compounds in the synthesis of functionalized and condensed heterocycles.Розроблено простий двостадійний метод синтезу ізомерних естерів 2-хлорохінолін-5-, 6-, 7-карбонових кислот за допомогою послідовних реакцій окиснення і хлорування метилхінолін-5-, 6-, 7-карбоксилатів. Цільові сполуки було одержано з прийнятними виходами з використанням доступних реагентів, простих перетворень і методів очищення. Естер хінолін-8-карбонової кислоти в цих умовах є нереакційноздатним. Естер 2-хлорхінолін-8-карбонової кислоти було одержано із 8-метилхіноліну з загальним виходом 55%. Багатостадійність процесу окупається тим, що в одному реакційному циклі відбувається кілька перетворень. Усі розроблені методи можна використовувати для синтезу цільових сполук у мультиграмовому масштабі. Проміжні 2(1Н)-оксохінолінкарбоксилати є перспективними сполуками в синтезі функціоналізованих та конденсованих гетероциклів
Синтез функціоналізованих диметилфосфіноїл циклопропанів і циклобутанів
Get PDFA simple preparative approach to a series of functionalized dimethylphosphinoyl-containing cyclopropanes and cyclobutanes has been developed; it is based on cyclocondensation of dimethylphosphinoyl acetonitrile with 1,2- and 1,3-dibromoalkanes. Synthetic procedures for obtaining nitriles, amines and carboxylic acids containing in their structure small saturated cyclic rings of cyclopropane or cyclobutane and a dimethylphosphine oxide fragment, which are popular in drug design, have been developed.Розроблено зручний препаративний підхід до ряду функціоналізованих диметилфосфіноїлвмісних циклопропанів і циклобутанів, основою якого є циклоконденсація диметилфосфіноїлацетонітрилу з 1,2- та 1,3-дибромоалканами. Розроблено синтетичні процедури для одержання нітрилів, амінів і карбонових кислот, які поєднують у своїй структурі популярні в drug-дизайні малі насичені циклічні системи циклопропану або циклобутану і диметилфосфіноксидний фрагмент
Дослідження сполук, дистильованих з водяною парою, що наявні у Cetraria islandica (L.) Ach. слані, заготовленої в Україні
Get PDFThe component composition and the quantitative content of compounds distilled with water vapor in the thalli of Cetraria islandica (L.) Ach. harvested in Ukraine were determined using the method of gas chromatography with mass spectrometric detection (GC/MS). 24 compounds distilled with water vapor were identified with the prevalence of fatty acids and their derivatives (57.86±2.00% of the total compounds), terpenoids and their derivatives (23.57±0.97% of the total compounds) and acyclic saturated hydrocarbons (10.99±0.45% of the total compounds). The highest percentage was observed for octadecadienoic (linoleic) acid (20.08±0.67% of the total compounds), hexadecanoic (palmitic) acid (19.21±0.77% of the total compounds) and 9,17-octadecadienal (18.57±0.56% of the total compounds). The presence of 4 monoterpenoids and 6 sesquiterpenoids in the raw material studied was determined for the first time.За допомогою методу газової хроматографії з мас-спектрометричним детектуванням (ГХ/МС) визначено компонентний склад та кількісний вміст дистильованих з водяною парою сполук, що наявні у слані Cetraria islandica (L.) Ach., заготовленої в Україні. Ідентифіковано 24 сполуки, дистильовані з водяною парою, серед яких переважали жирні кислоти та їхні похідні (57,86±2,00% від суми сполук), терпеноїди та їхні похідні (23,57±0,97% від суми сполук), ациклічні насичені вуглеводні (10,99±0,45% від суми сполук). Найвищий відсотковий вміст виявлено для октадекадієнової (лінолевої) кислоти (20,08±0,67% від суми сполук), гексадеканової (пальмітинової) кислоти (19,21±0,77% від суми сполук) та 9,17-октадекадієнового альдегіду (18,57±0,56% від суми сполук). Уперше для досліджуваної сировини виявлено наявність 4 монотерпеноїдів та 6 сесквітерпеноїдів
Електрофільні реакції 7-(трифлуорометил)-2,3-дигідро-1H-піролізину – шлях до нових будівельних блоків
Get PDFAim. To synthesize new fluoro-containing building blocks for medicinal chemistry purposes using electrophilic reactions of 7-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine.Results and discussion. Synthetic approaches to 5-halogeno- and 5-acyl-7-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolizines have been developed. The obtained new trifluoromethyl-containing pyrrolyzines are promising building blocks for medicinal chemistry.Experimental part. The synthesis of the target compounds began with known 7-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine and included halogenation and acylation reactions using N-halogen succinimides and acylating reagents.Conclusions. New synthetic approaches to a number of 7-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolizines with various substituents, such as halogen atoms or acyl groups, at the position 5 of the pyrrole ring have been developed. This opens the door to the use of such promising trifluoromethyl-containing building blocks for medicinal chemistry needs.Мета. Синтезувати нові флуоровмісні будівельні блоки для потреб медичної хімії за допомогою електрофільних реакцій 7-(трифлуорометил)-2,3-дигідро-1H-піролізину.Результати та їх обговорення. Було розроблено синтетичні підходи до 5-галогено- та 5-ацил-7-(трифлуорометил)-2,3-дигідро-1H-піролізинів. Отримані нові трифлуорометил-вмісні піролізини є перспективними будівельними блокамидля медичної хімії.Експериментальна частина. Синтез цільових сполук було здійснено на основі відомого 7-(трифлуорометил)-2,3-дигідро-1H-піролізину з використанням реакцій галогенування та ацилювання дією N-галогеносукцинімідів і ацилювальних реагентів.Висновки. Розроблено нові синтетичні підходи до одержання ряду 7-(трифлуорометил)-2,3-дигідро-1H-піролізинів з різноманітними замісниками: атомами галогенів або ацильними групами в положенні 5 пірольного циклу. Це дозволяє використовувати синтезовані речовини як перспективні трифлуорометилвмісні будівельні блоки в дослідженнях у царині медичної хімії
N-силілімін трифторопірувату в асиметричному синтезі похідних трифтороаланіну
Get PDFAim. To develop a preparative method for the synthesis of N-trimethylsilylimine of trifluoropyruvate, and study its interaction with acetone under organocatalytic conditions.Results and discussion. A simple preparative approach to the first representative of N-silylimines of trifluoropyruvate was developed based on the interaction of triphenylphosphinimide and trifluoropyruvic acid methyl ester by the aza-Wittig reaction. It was found that the addition of acetone to N-silylimine occurred in the presence of L- or D-proline and led to the formation of enantiomerically enriched α-amino-γ-oxocarboxylates. The hydrolysis of the ester function resulted in (R)-α-trifluoromethyl aminocarboxylic acid, and the cyclocondensation with isocyanates or 2,5-dimethoxytetrahydrofuran yielded nitrogen-containing heterocycles containing pyrimidine or pyrrolizine nuclei.Experimental part. The synthetic procedures for the N-silylimine of trifluoropyruvate and its reaction with acetone are provided, along with the transformations of obtained α-amino-γ-oxocarboxylates (hydrolysis, cyclocondensations with isocyanates and 2,5-dimethoxytetrahydrofuran). The structures of the compounds synthesized were proven by 1H, 13C, 19F NMR spectroscopy methods, as well as by the elemental analysis.Conclusions. A convenient method for the synthesis of N-silylimine of trifluoropyruvate has been developed. Using the example of the Mannich reaction with acetone, it has been demonstrated that N-silylimine of trifluoropyruvate is a convenient substrate for the synthesis of optically active 3,3,3-trifluoroalanine derivatives.Мета. Розробити препаративний метод синтезу N-триметилсиліліміну трифторопірувату та дослідити закономірності його взаємодії з ацетоном в органокаталітичних умовах.Результати та їх обговорення. Розроблено простий препаративний підхід до першого представника N-силілімінів трифторопірувату, який полягає у взаємодії трифенілфосфініміду і метилового естеру трифторопіровиноградної кис-лоти за схемою реакції аза-Віттіга. Виявлено, що приєднання ацетону до N-силіліміну відбувається в присутності L- або D-проліну і призводить до утворення енантіомерно збагачених α-аміно-γ-оксокарбоксилатів. Гідролізом естерної функції останніх одержано (R)-α-трифторометиламінокарбонову кислоту, а циклоконденсацією з ізоціанатами та2,5-диметокситетрагідрофураном синтезовано нітрогеновмісні гетероцикли, що містять піримідинове або піролізинове ядро.Експериментальна частина. Наведено експериментальні методики синтезу N-силіліміну трифторопірувату, продуктів його реакції з ацетоном, а також перетворення отриманих α-аміно-γ-оксокарбоксилатів (гідроліз, циклоконденсації з ізоціанатами та 2,5-диметокситетрагідрофураном). Структури усіх отриманих сполук доведено методами ЯМР наядрах 1H, 13C і 19F, а також елементним аналізом.Висновки. Розроблено зручний метод синтезу N-силіліміну трифторопірувату. На прикладі реакції Манніха з ацетоном продемонстровано, що N-силілімін трифторопірувату є зручним субстратом для синтезу оптично активних похідних3,3,3-трифтороаланіну
Хімічні компоненти ефірних олій із надземних частин рослин Pycnanthemum virginianum і P. californicum (Lamiaceae)
Get PDFAim. The research is aimed at determining the qualitative and quantitative content of essential oils in the aerial part of two species of the genus Pycnanthemum Michx. (Lamiaceae) – P. virginianum (L.) T. Durand & B.D. Jacks. ex B.L. Rob & Fernald and P. californicum Norr. exDurand. The plants were introduced in the M. M. Gryshko National Botanical Garden of National Academy of Sciences of Ukraine (Forest-Steppe zone). These are representatives of the flora of North America, and they are little known in Ukraine. Plants have useful medicinal and nutritional properties, but the biochemical composition of their essential oils has not been sufficiently studied in the world.Materials and methods. In the experiment, the aerial herbal part of plants collected during the flowering phase was used. The quantitative content of the essential oil was determined by the hydrodistillation method, and its qualitative characteristics were found by the GC-MS analysis. The chromatographic profile was obtained on an Agilent Technologies 7890. The component composition of the essential oil was determined on a gas chromatograph with a HP 6890 mass spectrometric detector with a mass spectrometric detector 5973. We used a mass spectrometric detector 1.6 – 800 a.o.m., EI ionization, SIM & Scan mode, “Hewlett Packard”, USA. Identification of essential oil components was performed using the NIST mass spectrum library in combination with AMDIS content-time identification programs.Results and discussion. P. virginianum was found to produce 1.96 ± 0.17 % of essential oil, in which 12 compounds out of 13 were identified; P. californicum had 2.66 ± 0.13 % of essential oil, 13 compounds out of 15 were identified. The essential oil samples obtained have pulegone as the dominant component: P. virginianum – 44.65 %, P. californicum – 86.07 %. In addition to it, they also contain thymol, myrcene, 1.8-cineole, menthone, limonene and other compounds.Conclusions. For the first time, the qualitative and quantitative composition of the essential oils of plants of P. virginianum and P. californicum species introduced in Ukraine has been determined. The results obtained indicate that when introduced plants have a high biosynthesizing ability to produce essential oil. Pulegone has been found to be the dominant component; therefore, the essential oil can be classified as a pulegone-type essential oil. We believe that the raw material of P. virginianum and P. californicum are potentially suitable for use in perfumery, cosmetics, aromatherapy, personal care products, dentistry, and in the pharmaceutical and food industries.Мета. Визначити якісний склад та кількісний вміст ефірних олій у надземній частині двох видів роду Pycnanthemum Michx. (Lamiaceae) – P. virginianum (L.) T. Durand & B.D. Jacks. ex B.L. Rob & Fernald та P. californicum Norr. ex Durand. Рослини інтродуковано в Національному ботанічному саду імені М. М. Гришка НАН України (лісостепова зона). Це представники флори Північної Америки, а в Україні вони маловідомі. Рослини мають корисні лікувальні та харчові властивості, але біохімічний склад їх ефірних олій у світі вивчено недостатньо.Матеріали та методи. В експерименті використано надземну трав’яну частину рослин, зібрану у фазу квітування. Кількісний вміст ефірної олії визначали методом гідродистиляції, а її якісні характеристики – методом ГХ-МС. Хроматографічний профіль отримували на хроматографі Agilent Technologies 7890. Компонентний склад ефірної олії визначали на газовому хроматографі HP 6890 з мас-спектрометричним детектором 5973. Мас-спектрометричний детектор 1,6 – 800 а.о.м., EI іонізація, SIM & Scan mode, «Hewlett Packard», США. Ідентифікацію компонентів ефірної олії виконували за допомогою бібліотеки мас-спектрів NIST у поєднанні з програмами ідентифікації вмісту AMDIS.Результати та обговорення. Виявлено, що P. virginianum продукує 1,96 ± 0.17 % ефірної олії, у якій ідентифіковано 12 сполук із 13 виявлених; P. californicum – 2,66 ± 0,13 %, ідентифіковано 13 сполук із 15. Отримані зразки ефірної олії за домінантний компонент мають пулегон: P. virginianum – 44,65 %, P. californicum – 86,07 %. Окрім нього, зразки також містять тимол, мірцен, 1,8-цинеол, ментон, лімонен та інші сполуки.Висновки. Уперше визначено якісний та кількісний склад ефірних олій рослин видів P. virginianum та P. californicum, інтродукованих в умови України. Отримані результати свідчать, що за інтродукції рослини мають високу біосинтезувальну здатність продукувати ефірну олію. Виявлено, що домінантним компонентом є пулегон, тому ефірну олію можна кваліфікувати як ефірну олію пулегонного типу. Вважаємо, що сировина P. virginianum та P. californicum потенційно придатна для використання в парфумерії, косметиці, ароматерапії, засобах особистої гігієни, стоматології, у фармацевтичній та харчовій промисловості
Пошук потенційних інгібіторів SARS-CoV-2 за допомогою in silico методів
Get PDFAim. Using in silico technologies to search for potential SARS-CoV-2 inhibitors among novel tetracyclic ring systems, which are the common core of Crinipellin.Materials and methods. The study object was new compounds previously synthesized via oxidative dearomatization of Crinipellin A. The method of the flexible molecular docking was applied in the study.Results and discussion. Using the molecular docking, the affinity of five compounds for the receptor-ACE2 SARS-CoV-2 (PDB ID: 7DF4), a spike protein SARS-CoV-2 (PDB ID: 1WNC), a PL protein SARS-CoV-2 (PDB ID: 7CJD) and a reverse transcriptase enzyme SARSCoV-2 (PDB ID: 6YYT) was studied. The results of the molecular docking obtained suggest that 8,8-dimethyl-5-(phenylsulfonyl)-3,3a,4,5,8,9-hexahydroindeno[3a,4-b]furan-2(7H)-one may be a potential SARS-CoV-2 inhibitor; it is the basis for its further experimental pharmacological study.Conclusions. The study constitutes one of the stages of searching for SARS-CoV-2 inhibitors. According to the results obtained, a way to search for potential SARS-COV-2 inhibitors based on Crinipellin A derivatives was proposed. Using the most promising compound with hexahydroindeno[3a,4-b]furan core further studies open up another direction for searching for compounds of SARS-COV-2 inhibitors and will save time and laboratory animals while conducting targeted experimental research.Мета роботи. За використання in silico технологій здійснити пошук потенційних інгібіторів SARS-CoV-2 серед нових тетрациклічних кільцевих систем, які є загальним ядром криніпеліну.Матеріали та методи. Об’єктом дослідження є п’ять нових сполук, одержаних шляхом деароматизації криніпеліну А і синтезованих у попередніх дослідженнях. В in silico дослідженнях використано метод гнучкого молекулярного докінгу.Результати та їх обговорення. Шляхом використання докінгових досліджень вивчено афінітет п’яти сполук до рецептора-ACE2 SARS-CoV-2 (PDB ID:7DF4), spike протеїну SARS-CoV-2 (PDB ID: 1WNC), PL протеїну SARS-CoV-2 (PDB ID: 7CJD) та ферменту зворотної транскриптази SARS-CoV-2 (PDB ID: 6YYT). Одержані результати докінгових досліджень дозволяють стверджувати, що 8,8-диметил-5-(фенілсульфоніл)-3,3a,4,5,8,9-гексагідроіндено[3a,4-b]фуран-2(7H)-он може бути потенційним інгібітором SARS-COV-2, що є підставою для його подальшого експериментального фармакологічного вивчення.Висновки. Подане дослідження є одним з етапів пошуку інгібіторів SARS-CoV-2. З огляду на одержані результати запропоновано шлях пошуку потенційних інгібіторів SARS-COV-2 на основі похідних крініпеліну А. Подальші дослідження з використанням найбільш перспективної похідної гексагідроіндено[3a,4-b]фурану відкривають ще один напрям пошуку сполук інгібіторів SARS-COV-2 та дають можливість заощадити час і лабораторних тварин у межах виконання цілеспрямованих експериментальних досліджень у майбутньому
Синтез функціоналізованих 4,5-дигідроізоксазолів, які містять диметилфосфіноїльну групу
Get PDFAim. To synthesize a hybrid molecular platform incorporating dimethylphosphinoyl and 4,5-dihydroisoxazole moieties suitable for the creation of focused combinatorial libraries of compounds.Results and discussion. The base-promoted interaction of halogenoxides with dimethyl(vinyl)phosphine oxide under mild conditions allowed us to obtain 11 isoxazoline–dimethylphosphine oxide hybrids in moderate yields. The reaction was found to be regio- though non-stereoselective. Furoxans were identified as possible side products of the reaction.Experimental part. The one-pot interaction with dimethyl(vinyl)phosphine oxide was used for the synthesis of the target compounds. Nitrile oxides were obtained in situ from the corresponding halogenoximes by base-promoted generation. The ADME parameters for a synthesized 5-P(O)Me2-isoxazoline compared to its isosters with the same core structure were predicted using a SwissADME Web Tool. The compounds obtained were characterized by 1H, 13C, 19F, 31P NMR spectroscopy and HPLC-MS spectrometry methods, as well as the elemental analysis.Conclusions. A practical approach to the isoxazoline platform decorated with a 5-P(O)Me2 “magic” group and containing 3-substituent with an easy-to-modify functionality has been developed. On example of the piperidine derivative, the effect of the dimethylphosphinoyl group on physicochemical properties and ADME parameters compared to its isosters has been determined.Мета. Синтезувати гібридну молекулярну платформу, яка містить диметилфосфіноїльну групу та фрагмент 4,5-дигідроізоксазолу і в подальшому може бути використана для створення фокусованих комбінаторних бібліотек сполук.Результати та їх обговорення. Взаємодія галогеноксимів із диметил(вініл)фосфіноксидом у присутності основи у м’яких умовах дозволила одержати із помірними виходами 11 гібридних сполук, які містять фрагменти ізоксазоліну та диметилфосфіноксиду. Виявлено, що реакція є регіо-, хоча й нестереоселективною. Фуроксани було ідентифіковано як можливі побічні продукти реакції.Експериментальна частина. Для синтезу цільових сполук було використано взаємодію нітрилоксидів з диметил(вініл)фосфіноксидом. Нітрилоксиди було одержано in situ з відповідних галогеноксимів дією основи. Для одного з представників цільових 5-P(O)Me2-ізоксазолінів було спрогнозовано ADME-профіль та порівняно одержані значення з аналогічними характеристиками для його ізостерів з базовою структурою ізоксазоліну. Розрахунки було здійснено за допомогою вебресурсу SwissADME. Одержані сполуки схарактеризовано методами 1H, 13C, 19F, 31P ЯМР-спектроскопії та ВЕРХ-мас-спектрометрії, а також елементного аналізу.Висновки. Розроблено практичний підхід до одержання ізоксазолінової платформи, що містить «магічну» 5-P(O)Me2 групу та функціоналізований замісник у положенні 3. На прикладі похідної піперидину окреслено вплив диметилфосфіноїльної групи на фізико-хімічні властивості та ADME параметри порівняно з її ізостерами
Біологічна активність похідних тетрагідроізохіноліну
Get PDF1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline (THIQ) is a common scaffold of many alkaloids isolated from several plants and mammalian species. THIQ derivatives possess a broad spectrum of biological activities, including antitumor, antitubercular, antitrypanosomal, antibacterial, anti-HIV, anti-inflammatory, anti-Alzheimer, and anticonvulsant ones.Aim. To cover updated studies on the biological properties of THIQ derivatives, as well as their structure-activity relationship (SAR), in order to highlight the effect of diverse functional groups responsible for the manifestation of the desired activity.Results and discussion. We have presented the review on biological activities of THIQ. The SAR studies show that the electron-donating, electron-withdrawing and some heterocyclic functional groups on the backbone plays a vital role in modulating the biological potential of the compounds synthesized.Conclusions. This review will help pharmaceutical researchers to synthesize novel and potent compounds containing THIQ scaffold.1,2,3,4-Тетрагідроізохінолін (ТГІХ) є розповсюдженим каркасом багатьох алкалоїдів, виділених з кількох видів рослин і ссавців. Похідні ТГІХ мають широкий спектр біологічних активностей, зокрема протипухлинну, протитуберкульозну, протитрипаносомну, антибактеріальну, анти-ВІЛ, протизапальну, протисудомну дію, а також є перспективними агентами для лікування хвороби Альцгеймера.Мета. Цей огляд охоплює оновлені дослідження з біологічних властивостей похідних ТГІХ, а також взаємозв’язок між їхньою структурою та активністю (SAR), щоб підкреслити вплив різноманітних функціональних груп, відповідальних за прояв бажаної активності.Результати та їх обговорення. У роботі наведено огляд біологічної активності ТГІХ. SAR дослідження свідчать, що електронодонорні, електроноакцепторні та деякі гетероциклічні функціональні групи, зв’язані з каркасом ТГІХ, відіграють дуже важливу роль у модулюванні біологічного потенціалу синтезованих сполук.Висновки. Цей огляд допоможе дослідникам у галузі фармацевтики синтезувати нові та ефективні сполуки, що містять базову структуру ТГІХ
Синтез гідрованих тіофенів реакцією [3+2] циклоприєднання тіокарбоніліліду
Get PDFAim. To study the use of chloromethyl trimethylsilylmethyl sulfide as a precursor of thiocarbonyl ylide in [3+2] cycloaddition reaction to a number of α,β-unsaturated compounds and to establish the regularities of the reaction course. To develop an effective method for the synthesis of new dihydro- and tetrahydrothiophene derivatives which are convenient for further modification.Results and discussion. The synthetic approach to tetrahydrothiophenes with substituents in positions 3 and 4 was extended by the [3+2] cycloaddition reaction of thiocarbonyl ylide with a number of compounds containing an activated multiple bond. The stereoselectivity and limitations of this reaction were determined. Further functionalization of the obtained compounds was carried out.Experimental part. Thiocarbonyl ylide was obtained by fluoride ion-promoted 1,3-desilylation of the known chloromethyl trimethylsilylmethyl sulfide. The synthesis of the target compounds involved the [3+2] cycloaddition of such an ylide to a series of compounds with an activated multiple bond. The stereochemistry of the target compounds was determined by 1H NOESY experiments. Synthetic derivatives of thiolancarboxylic acids, in particular aldehydes, alcohols, amines, amidines, were obtained by functionalization of the [3+2] adducts.Conclusions. The synthetic approach to functionalized tetrahydrothiophenes by the [3+2] cycloaddition reaction of thiocarbonyl ylide with a number of compounds containing an activated multiple bond has expanded the limits of application of this reaction and allows obtaining the target compounds in multigram quantities. A high stereoselectivity of this reaction was observed. The reaction products are convenient synthetic precursors to the various classes of organic compounds.Мета. Вивчити використання хлорометилтриметилсилілметил сульфіду як попередника тіокарбоніліліду в реакції [3+2] циклоприєднанні з рядом α,β-ненасичених сполук та виявити закономірності перебігу цієї реакції. Розробити ефективний метод синтезу нових похідних дигідро- та тетрагідротіофенового ряду, які можуть бути зручними для подальшої модифікації.Результати та їх обговорення. Розширено синтетичний підхід до дигідро- та тетрагідротіофенів із замісниками в 3 та 4 положеннях через реакцію [3+2]-циклоприєднання тіокарбоніліліду до ряду сполук з активованим кратним зв’язком. Визначено стереоселективність та межі застосування цієї реакції. Проведено подальшу функціоналізацію отриманих сполук.Експериментальна частина. Тіокарбонілілід було отримано шляхом промотованого флуорид-йоном 1,3-десилілювання відомого хлорометилтриметилсилілметил сульфіду. Синтез цільових сполук передбачав [3+2]-циклоприєднання такого іліду до ряду сполук з активованими кратними зв’язками. Стереохімію цільових сполук визначено за допомогою 1H NOESY експериментів. Функціоналізацією отриманих сполук одержано синтетичні похідні тіоланкарбонових кислот, зокрема альдегіди, спирти, аміни, амідини.Висновки. Синтетичний підхід до функціоналізованих дигідро- та тетрагідротіофенів за допомогою реакції [3+2]-циклоприєднання тіокарбоніліліду з рядом сполук, які містять активований кратний зв’язок, розширив межі застосування цієї реакції і дозволив одержати цільові сполуки у мультиграмових кількостях. Виявлено високу стереоселективність цієї реакції. Продукти реакції є зручними синтетичними попередниками різних класів органічних сполук