1,720,975 research outputs found

    Synthesis and Characterization of BODIPY Dyes for Optoelectronic Applications

    No full text
    Målet for dette masterprosjektet var å syntetisere nye kromoforer basert på bor dipyrrometen difluorid (F-BODIPY) kromoforen. Reaksjonsruten mot de ønskede kromoforene er vist i skjema 2. De ferdige fargestoffene skulle brukes for optoelektroniske formål rettet mot solceller. "One-pot"-reaksjonen har blitt brukt for å lage BODIPY-fargestoffene 3a/d fra syreklorider a/d og pyrrol, og to-trinns reaksjonen med dipyrrometaner 1b/c/e som mellomprodukt, har blitt brukt til å lage BODIPY-fargestoffer 3b/e. Skjema 2: Syntese av F-BODIPY 3 fra pyrrol og syreklorid eller aldehyd. Topp venstre: "Onepot"- reaksjon med dipyrrometen 2a/d som et teoretisk intermediat. Bunn venstre: To-trinns reaksjon med dipyrrometaner 1b/c/e som mellomprodukter, og BODIPY-fargestoffene 3b/c/e som produkter. Høyre: Bromineringsreaksjon utført på BODIPY kromoforene 3a og 3e. Suzuki koblingsreaksjon mellom 2,6-dibrominert BODIPY 5a og pyren-1-borsyre. De innledende "one-pot"-reaksjonene var vellykket, BODIPY-produktet 3a ble laget, men lavt utbytte og utfordrende etterarbeid (work up) begrenset prosedyrens anvendbarhet. En ny, modifisert "one-pot"-metode ga høyere utbytte (10 %) og mindre sammenklumpet reaksjonsblanding. Totrinns prosedyren utført med dodecanal (b) ga 90 % utbytte av dipyrrometan 1b i det første trinnet, men ikke noe utbytte av BODIPY 3b i det andre trinnet. Fenotiazinaldehyde ga gode resultater med et utbytte på henholdsvis 73 % og 89 % for første og andre trinn. Brominering av BODIPY 3a og 3e har blitt utført. Meso-alkyl-BODIPY 3a hadde et utbytte på 38 % og 27 % av henholdsvis 2-mono- and 2,6-dibrominert BODIPY, skjema 2. Brominering av meso-fenotiazin-BODIPY 3e resulterte i problemer med overbrominering. Ved lavere temperaturer ble en blanding av alfa,beta-mono- og dibrominerte produkter dannet. En Suzuki-krysskoblingsreaksjon mellom 2,6-dibrominert meso-alkyl BODIPY 5a og pyren-1-borsyre ble forsøkt ved mild temperatur. Problemer med stabilitet ledet til at produkt ikke ble dannet. Optisk og elektrokjemisk karakterisering av rene kromoforer ble utført, i tillegg til standard struktur karakterisering ved hjelp av COSY, HSQC og HMBC samt 1H og 13C NMR eksperimenter

    Synthesis of a self-healing graphene/polyurethane nanocomposite using the Diels-Alder reaction

    No full text
    Syntese av en grafén-kryssbundet polyuretan nanokompositt med selvlegende egenskaper. Diels-Alder / retro Diels-Alder-reaksjonen mellom to egnede funksjonelle grupper ble utforsket for å oppnå disse egenskapene. Polyuretan og grafén ble funksjonalisert med hver sin funksjonelle gruppe for å oppnå dette, nemlig maleimid og furan. Nanokomposittene ble deretter dryppet på Si wafere for støping av polymerfilmer. Små kutt ble påført filmene før de deretter oppvarmet til temperaturer som var høye nok til å igangsette retro Diels-Alder-reaksjonen slik at nye kovalente bindinger kunne dannes, og dermed reparere de skadede områdene. Elektronmikroskop (SEM) ble benyttet for å studere polymerfilmene. I tillegg ble det observert en tendens av at polymerfilmene sin egenskap til å reparere seg selv var proporsjonal med konsentrasjonen av grafén hybrid i nanokompositten

    Synthesis and Characterization of BODIPY Dyes for Optoelectronic Applications

    Get PDF
    Målet for dette masterprosjektet var å syntetisere nye kromoforer basert på bor dipyrrometen difluorid (F-BODIPY) kromoforen. Reaksjonsruten mot de ønskede kromoforene er vist i skjema 2. De ferdige fargestoffene skulle brukes for optoelektroniske formål rettet mot solceller. "One-pot"-reaksjonen har blitt brukt for å lage BODIPY-fargestoffene 3a/d fra syreklorider a/d og pyrrol, og to-trinns reaksjonen med dipyrrometaner 1b/c/e som mellomprodukt, har blitt brukt til å lage BODIPY-fargestoffer 3b/e. Skjema 2: Syntese av F-BODIPY 3 fra pyrrol og syreklorid eller aldehyd. Topp venstre: "Onepot"- reaksjon med dipyrrometen 2a/d som et teoretisk intermediat. Bunn venstre: To-trinns reaksjon med dipyrrometaner 1b/c/e som mellomprodukter, og BODIPY-fargestoffene 3b/c/e som produkter. Høyre: Bromineringsreaksjon utført på BODIPY kromoforene 3a og 3e. Suzuki koblingsreaksjon mellom 2,6-dibrominert BODIPY 5a og pyren-1-borsyre. De innledende "one-pot"-reaksjonene var vellykket, BODIPY-produktet 3a ble laget, men lavt utbytte og utfordrende etterarbeid (work up) begrenset prosedyrens anvendbarhet. En ny, modifisert "one-pot"-metode ga høyere utbytte (10 %) og mindre sammenklumpet reaksjonsblanding. Totrinns prosedyren utført med dodecanal (b) ga 90 % utbytte av dipyrrometan 1b i det første trinnet, men ikke noe utbytte av BODIPY 3b i det andre trinnet. Fenotiazinaldehyde ga gode resultater med et utbytte på henholdsvis 73 % og 89 % for første og andre trinn. Brominering av BODIPY 3a og 3e har blitt utført. Meso-alkyl-BODIPY 3a hadde et utbytte på 38 % og 27 % av henholdsvis 2-mono- and 2,6-dibrominert BODIPY, skjema 2. Brominering av meso-fenotiazin-BODIPY 3e resulterte i problemer med overbrominering. Ved lavere temperaturer ble en blanding av alfa,beta-mono- og dibrominerte produkter dannet. En Suzuki-krysskoblingsreaksjon mellom 2,6-dibrominert meso-alkyl BODIPY 5a og pyren-1-borsyre ble forsøkt ved mild temperatur. Problemer med stabilitet ledet til at produkt ikke ble dannet. Optisk og elektrokjemisk karakterisering av rene kromoforer ble utført, i tillegg til standard struktur karakterisering ved hjelp av COSY, HSQC og HMBC samt 1H og 13C NMR eksperimenter

    Synthesis of a self-healing graphene/polyurethane nanocomposite using the Diels-Alder reaction

    Get PDF
    Syntese av en grafén-kryssbundet polyuretan nanokompositt med selvlegende egenskaper. Diels-Alder / retro Diels-Alder-reaksjonen mellom to egnede funksjonelle grupper ble utforsket for å oppnå disse egenskapene. Polyuretan og grafén ble funksjonalisert med hver sin funksjonelle gruppe for å oppnå dette, nemlig maleimid og furan. Nanokomposittene ble deretter dryppet på Si wafere for støping av polymerfilmer. Små kutt ble påført filmene før de deretter oppvarmet til temperaturer som var høye nok til å igangsette retro Diels-Alder-reaksjonen slik at nye kovalente bindinger kunne dannes, og dermed reparere de skadede områdene. Elektronmikroskop (SEM) ble benyttet for å studere polymerfilmene. I tillegg ble det observert en tendens av at polymerfilmene sin egenskap til å reparere seg selv var proporsjonal med konsentrasjonen av grafén hybrid i nanokompositten.The aim for this thesis is to synthesize a thermally stable graphene-crosslinked polyurethane nanocomposite with self-healing properties. In order to achieve self-healing, the Diels-Alder/retro Diels-Alder reaction between two suitable functional groups will be explored. Polyurethane and graphene will be functionalized with a complimentary pendant group to achieve this, namely maleimide and furan. The nanocomposites were drop casted onto Silicon wafers for film forming. Each film was first damaged, and subsequently heated to temperatures high enough to initiate the retro Diels-Alder reaction, allowing new covalent bonds to form thus healing the damaged areas. Imaging through scanning electron microscope confirmed self-healing properties of thin films exhibiting a trend of improved healing proportional to the graphene hybrid’s concentration

    Synthesis and Characterization of a Thiophene-Based Electron-Donating Fused-Ring Core for Application in Organic Biosensors

    Get PDF
    Det økende behovet for fleksible, biokompatible og høytytende organiske elektroniske enheter har ført til utviklingen av nye materialer for bruk i biosensorer. Denne masteroppgaven omhandler syntese og karakterisering av en ny elektron-donerende smelteringskjerne basert på tiofen, med potensielle anvendelser i organiske felt-effekt-transistorer (OFET-er) for biosensorer. Målstrukturen inneholdt en indacenoditiofen (IDT)-kjerne som ble funksjonalisert med 1-brom-4-(tridecyloxy)benzen som aryl-sidekjede for å oppnå bedre løselighet, samt trimetylstannyl-grupper for å muliggjøre kobling med elektron-aksepterende enheter, med mål om å oppnå en n-type halvleder. Den syntetiske ruten startet med syntesen av dietyl 2,5-di(tiofen-2-yl)tereftalat (DE-DTT) fra 2-bromtiofen og dietyl 2,5-dibromtereftalat, med et utbytte på 91 %. 1-brom-4-(tridecyloxy)benzen ble introdusert som sidekjeder til DE-DTT ved hjelp av en organolitiumreaksjon, etterfulgt av en ringlukningsreaksjon med syre for å danne 4,4,9,9-tetrakis(4-(tridecyloxy)fenyl)-4,9-dihydro-s-indaceno[1,2-b:5,6-b’]ditiofen (TDP-IDT) med et utbytte på 44 %. TDP-IDT ble deretter stanylert i en reaksjon med trimetyltinnklorid og n-butyllitium, og ga (4,4,9,9-tetrakis(4-(tridecyloxy)fenyl)-4,9-dihydro-s-indaceno[1,2-b:5,6-b’]ditiofen-2,7-diyl)bis(trimetyltannane) (TDP-IDT-Sn2) med et utbytte på 80 %. Den anvendte syntetiske tilnærmingen benyttet Negishi-krysskobling samt Grignard- og organolitiumreagenser, i kombinasjon med syrekatalyserte ringlukningsreaksjoner som hovedstrategier. Endringer i synteseprosedyren løste både ustabilitet i Grignard-reagensene og inkompatibilitet med beskyttelsesgrupper, noe som resulterte i bedre utbytte og mer effektiv rensing. De syntetiserte forbindelsene ble analysert ved hjelp av NMR, FTIR og smeltepunktmålinger for å bekrefte deres strukturelle identitet.The increasing need for flexible biocompatible high-performance organic electronic devices has triggered the creation of new materials for biosensor applications. This master’s thesis involved the synthesis and characterization a new electron-donating fused-ring core based on thiophene for its potential application in organic field-effect transistors (OFETs) for biosensors. The target structure incorporated an indacenodithiophene (IDT) core which received 1-bromo-4-(tridecyloxy)benzene as aryl side chain to achieve better solubility, and trimethylstannyl functional groups to enable coupling with electron-accepting moieties for having an n-type semiconductor. The synthetic pathway started with the synthesis of diethyl 2,5-di(thiophen-2-yl) terephthalate (DE-DTT) from 2-bromothiophene and diethyl 2,5- dibromoterephthalatewiththeyieldof 91%. 1-bromo-4-(tridecyloxy) benzene was added as side chains to DE-DTT by organolithium reagent and then followed the ring closure reaction with acid to obtain 4,4,9,9-tetrakis(4-(tridecyloxy)phenyl)-4,9-dihydro-s-indaceno[1,2-b:5,6-b’]dithiophene (TDP-IDT) with the yield of 44%. TDP-IDT was stannylated in a reaction with trimethyltinchloride and n-butyllithium and yielded to(4,4,9,9-tetrakis(4-(tridecyloxy)phenyl)-4,9-dihydro-s-indaceno[1,2-b:5,6-b’] dithiophene-2,7-diyl) bis(trimethylstannane) (TDP – IDT – Sn2) with 80% yield. The synthetic approach used Negishi cross-coupling and Grignard reagents and organolithium reagents together with acid-catalyzed ring closure reactions as main strategies. The synthetic route modifications solved both Grignard reagent instability issues and protecting group incompatibilities which resulted in better yield and purification performance. The synthesized compounds underwent NMR, FTIR and melting point analysis to verify their successful formation as the desired molecular structures

    Crosslinking of Polyesters in Emulsion Droplets

    Get PDF
    Fremskritt innen alkydemulsjoner er nødvendig for å forbedre svakheter som lange tørketider og myke filmer assosiert med alkydmaling. Å øke molekylvekten kan redusere herdetiden og forbedre hardheten til filmene. En fullstendig studie på et forenklet base-system for en alkydmaling som involverte alkyden før emulgering ble utført. Målet var å identifisere gjennomførbare reaksjonsforhold, basert på Diels-Alder reaksjonsmekanisme, som direkte kan være anvendelige ved den industrielle produksjonslinjen ved Jotun AS. Et forenklet system ble undersøkt som involverte alkyden før emulgering. Det ble funnet at valg av kryssbinder, konsentrasjon og reaksjonstid spiller avgjørende roller i molekylvekten i sluttproduktet. Den største økningen i molekylvekt ble oppnådd med økte temperaturer, forlengede reaksjonstider og kryssbinder pentaerytritol tetraakrylat. Dette ble ekstrapolert til det emulgerte systemet. Imidlertid viste emulsjonssystemet seg til å være mer komplekst og sidereaksjoner ble observert. Den viktigste sidereaksjonen antas å være forårsaket av hydrolyse av esterbindingen i alkyden. Studien viste også at kryssbinderen kunne tilsettes alkyden før emulgering uten at dette begrenset muligheten for emulgeringsprosessen. Dette var fordelaktig for noen av utfordringene som oppsto ved å tilsette kryssbinderen etter emulgering. Gjennom dette settet av eksperimenter ble den største økningen i molekylvekt oppnådd med kryssbinder 1,1’(metylendi-4,1-fenylen)bimaleimid (MPB). En mekanisk studie ble utført med den konjugerte fettsyren. Det var ingen indikasjoner på at Diels-Alder reaksjonen skjedde. I stedet ble en autoksidativ reaksjon mellom fettsyren og oksygen fra atmosfæren bekreftet. En annen reaksjon som ble påvist var transesterifisering av esterbindingen i fettsyren av en alkohol. Kryssbindingens rolle i alkyd- og alkydemulsjonsreaksjonene ble ikke bestemt selv om det ble funnet til å ha en avgjørende effekt på den endelige molekylvekten.Advances in the alkyd emulsions are required to improve shortcomings such as long drying times and softness associated with alkyd paints. Increasing the molecular weight can reduce the curing time and improve the hardness of the films. A complete study on a simplified base system for an alkyd paint, involving the crosslinker of the alkyd prior to emulsification was carried out. The goal was to identify viable reaction conditions, based on the Diels-Alder reaction mechanism, that can be directly applicable to the industrial production line at Jotun AS. It was found that the choice of crosslinker, concentration and reaction times play crucial roles in the molecular weight of the final product. The largest increase in molecular weight was achieved with increased temperatures, prolonged reaction times and crosslinker pentaerythritol tetraacrylate (PT). This was extrapolated to the emulsified system. However, the emulsion system proved to be much more complex and side-reactions were observed. The main side-reaction is believed to be caused by hydrolysis of the ester backbone in the alkyd. The study also showed that the crosslinker could be added to the alkyd prior to emulsification without restricting the emulsification process. This bypassed some of the challenges encountered by adding the crosslinker post-emulsification. During this series of experiments, the largest molecular weight was obtained with crosslinker 1,1’(methylenedi-4,1- phenylene)bismaleimide (MPB). A mechanical study was conducted with the conjugated fatty acid. There were no indications that the Diels-Alder reaction occurred. Instead, an autoxidative reaction between the fatty acid and oxygen from the atmosphere was confirmed. Another reaction detected was the transesterification of the ester bond in the fatty acid by an alcohol species. The role of the crosslinker in the alkyd and alkyd emulsion reactions was not determined although it was found to have a crucial effect on the resulting molecular weight

    Going Beyond Counting First Authors in Author Co-citation Analysis

    Get PDF
    The present study examines one of the fundamental aspects of author co-citation analysis (ACA) - the way co-citation counts are defined. Co-citation counting provides the data on which all subsequent statistical analyses and mappings are based, and we compare ACA results based on two different types of co-citation counting - the traditional type that only counts the first one among a cited work's authors on the one hand and a non-traditional type that takes into account the first 5 authors of a cited work on the other hand. Results indicate that the picture produced through this non-traditional author co-citation counting contains more coherent author groups and is therefore considerably clearer. However, this picture represents fewer specialties in the research field being studied than that produced through the traditional first-author co-citation counting when the same number of top-ranked authors is selected and analyzed. Reasons for these effects are discussed

    Variations on the Author

    Get PDF
    “Variations on the Author” discusses two of Eduardo Coutinho’s recent films (Um Dia na Vida, from 2010, and Últimas Conversas, posthumously released in 2015) and their contribution to the general question of documentary authorship. The director’s filmography is characterized by a consistent yet self-effacing form of authorial self-inscription: Coutinho often features as an interviewer that rather than express opinions propels discourses; an interviewer that is good at listening. This mode of self-inscription characterizes him as an author who is not expressive but who is nonetheless markedly present on the screen. In Um Dia na Vida, however, Coutinho is completely absent form the image, while Últimas Conversas, on the contrary, includes a confessional prologue that moves the director from the margins to the center of his films. This article examines the ways in which these works stand out in the filmography of a director who offers new insights into the notion of cinematic authorship

    Appropriate Similarity Measures for Author Cocitation Analysis

    Get PDF
    We provide a number of new insights into the methodological discussion about author cocitation analysis. We first argue that the use of the Pearson correlation for measuring the similarity between authors’ cocitation profiles is not very satisfactory. We then discuss what kind of similarity measures may be used as an alternative to the Pearson correlation. We consider three similarity measures in particular. One is the well-known cosine. The other two similarity measures have not been used before in the bibliometric literature. Finally, we show by means of an example that our findings have a high practical relevance.information science;Pearson correlation;cosine;similarity measure;author cocitation analysis
    corecore