1,720,992 research outputs found
Total Synthesis of (+)-Raputindole A
Get PDFO presente trabalho de doutorado relata os esforços realizados que viabilizaram a síntese total do alcaloide indólico (+)-raputindol A. Na análise retrossintética da primeira estratégia planejou-se uma reação de alquinilação eletrofílica empregando reagente de iodo hipervalente para unir as partes norte e sul. A síntese da parte sul foi concluída e consistiu na preparação de um reagente de iodo hipervalente do tipo indol-EBX a ser posteriormente empregado na reação de alquinilação. A outra etapa-chave desta rota envolvia uma reação de contração de anel mediada por iodo hipervalente para a construção do triciclo linear do raputindol A. Devido ao insucesso no prosseguimento dessa rota, fez-se necessário explorar uma segunda abordagem. Nessa estratégia, a etapa-chave para a construção do triciclo linear foi uma reação de ciclização [3+2] catalisada por irídio (I). A união da parte norte e da parte sul foi realizada por meio de uma reação de Heck entre dois fragmentos indólicos. Dentre os desafios encontrados na síntese total do (+)-raputindol A pode-se destacar a implementação da ciclização catalisada por irídio (I) e a remoção dos grupos de proteção dos anéis indólicos na etapa final. É importante destacar que, em ambas as estratégias, foi planejada uma resolução enzimática para assegurar a configuração absoluta dos centros quirais de um intermediário avançado e, consequentemente, do produto natural final a qual foi implementada com sucesso na segunda estratégia. A síntese total do o (+)-raputindol A enantiomericamente puro foi realizada em 10 etapas (sequência linear mais longa) com 3,3% de rendimento global, após purificação por HPLC preparativa para separação dos diastereoisômeros formados na etapa de introdução da cadeia lateral em C-7.This work describes the efforts carried out towards the total synthesis of the indole alkaloid (+)- raputindole A. The first strategy explored was based on a retrosynthetic analysis employing hypervalent iodine reagent to couple the northern and southern parts via an electrophilic alkynylation reaction. The synthesis of the southern part was achieved via a hypervalent iodine reagent of the indole-EBX type, which would later be used in the alkynylation reaction. The other key step on this route would be a ring contraction reaction mediated by hypervalent iodine for the construction of the linear tricycle (northern part) of raputindole A. Due to the difficulties found in the implementation of this synthetic route, a second approach was devised. In this second strategy, the key step in the construction of the linear tricyclic core was an iridium (I) catalyzed [3+2] cyclization. The union of the northern and southern parts was accomplished through a Heck reaction between two indoles fragments. The implementation of the iridium (I) catalyzed [3+2] cyclization and removal of the indole protecting groups in the final stage were the more challenging steps found in the total synthesis of (+)-raputindole A. It is important to highlight that in both strategies an enzymatic resolution was planned in order to secure the absolute configuration of the chiral centers which was used successfully implemented in the second strategy. The total synthesis of enantiomerically pure (+)-raputindole A was carried out in 10 steps (longest linear sequence) and 3.3% overall yield, after preparative HPLC for the separation of the diastereoisomers formed in the introduction of the side chain at C-7
Processo De Obtencao De Feromonio De Agregacao Do Caruncho Do Milho E Do Arroz
No full textRefere-se a presente invenção a um processo de obtenção da forma racêmica do feronômio de agregação do carincho do milho (Sitophilus zeamais) o do arroz (Sitophilus orizae). O processo desenvolvido consiste na reação de uma solução de 3-pentanona em éter etílico ou diclorometano, adicionando-se sobre ela di-isopropiletilamina e trifluorometanossulfonato de di-n-butilboro, com agitação de 45-60 minutos e adição do propinaldeído, deixando-se reagir por 2 horas, seguindo-se de adição de solução tampão de fosfato de sódio/ ácido fosfórico, extração com éter etílico ou diclorometano, evaporação, tratamento do resíduo com peróxido de hidrogênio a 30 volumes, nova extração com éter etílico ou diclorometano e evaporação e destilação à vácuo.BR9103528 (A)C07B55/00C07C49/172C07C49/172C07B55/00BR19919103528C07B55/00C07C49/172C07C49/172C07B55/0
Reatividade de N-(p-toluenosulfonil) difenilciclopropenimina com ilideos de piridinio e isoquinolinio : sintese de heterociclos nitrogenados
No full textOrientador : Albert James KascheresTese (doutorado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de QuimicaDoutorad
Processo De Sintese Da Forma Natural Do Feromonio Sexual De Lasioderma Serricorne F
Get PDFCompreendendo um processo de obtenção da forma natural do feromônio sexual produzido pela fêmea do besouro Lasioderma serricorne F., praga que ataca as folhas de fumo em fase de armazenamento; o feromônio natural é preparado em rendimento superior aos métodos convencionais e a partir da metodologia de formação do primeiro centro quiral empregando fermento de padaria (S. cerevisiae) como reagente; no presente processo, os três centros quirais do feromônio são elaborados durante a síntese, o feromônio natural é obtido em 80% de excesso enantiomárico e sem contaminação pelos demais isômeros; o feromônio natural obtido, ou seja (4S,6S,7S)-4,6-dimetil-7-hidróxinonanona é uma substância bio-atraente utilizada, juntamente com outras substâncias de agregação, para controle da praga Lasioderma serricorne F.BR9700637 (A)A01N63/04C07C49/17C07C49/17A01N63/04BR19979700637A01N63/04C07C49/17C07C49/17A01N63/0
Processo De Sìntese Da Forma Ativa Do Fármaco (+)-(r,r)-fenidato De Hetila E Seus Derivados
No full textPROCESSO DE SÍNTESE DA FORMA ATIVA DO FARMACO (+)-(R,R)-FENIDATO DE METILA E SEUS DERIVADOS, um estimulante brando do sistema nervoso e utilizado no tratamento da desordem hiperativa de atenção deficiente em crianças, para o tratamento de narcolepsia (desejo incontrolável de dormir/ acessos repentinos de sono) e depressão em adultos. Fenidato de metila é fornecido aos pacientes na forma do hidrocloreto correspondente, como uma mistura racêmica dos isômeros treo-(2S,2’S)-(-) e (2R, 2’R)-(+) metil fenidato, sendo que o isômero (2R, 2’R)-(+)- é 38 vezes mais ativo que o isômero (2S,2’S)-(-). O farmaco foi obtido como um único isômero >99% de pureza ótica em 30% de rendimento total. O nome científico do farmaco é hidrocloreto de (2R)-2-[(2R)-hexahidro-2-piridinil]-2-feniletanoato de metila, sendo (+)-fenidato de metila o nome usual.BR9900417 (A)A61K31/4425A61P25/18A61P25/24C07D211/18C07D211/18A61K31/4425A61P25/18A61P25/24BR19999900417A61K31/4425A61P25/18A61P25/24C07D211/18C07D211/18A61K31/4425A61P25/18A61P25/2
Processo De Obtenção Do Agente Antiestrogênico Tamoxifeno Via Desidratação Em Fase Heterogênea
No full textResumo não disponível.BR0301281 (A)A61K31/138A61P5/32C07C213/08C07C213/08A61K31/138A61P5/32BR20030301281A61K31/138A61P5/32C07C213/08C07C213/08A61K31/138A61P5/3
Sintese Do Feromonio Sexual De Lasioderma Serricorne(f)
No full textPatente de Invenção: "SINTESE DO FEROMÔNIO SEXUAL DE LASIODERMA SERRICORNE (F)”. Refere-se a presente invençãoa um prócesso de obtenção da forma racêmica do feromônio sexual produzido pela fêmea do besouro Lasioderma serricorne (F), praga que ataca as folhas de fumo em fase de armazenamento. O feromônio racêmico é preparado em rendimento superior aos métodos convencionais e a partir de acetileto de sódio e acetona, que são matérias-primas acessiveis no mercado brasileiro. No presente processo, os três centros quirais do feromônio são elaborados durante a síntese, com completo controle estereoquímico. O feromônio obtido, ou seja, (4SR, 6SR, 7SR)-4,6-dimetil-7-hidroxi-3-nonanona é uma substáncia bio-atraente utilizada, juntamente com outras substâncias de agregação, para controle da praga Lasioderma serricorne (F).BR8702215 (A)A01N49/00A01N49/00BR19878702215A01N49/00A01N49/0
Processo De Obtenção Dos Anestésicos Levobupivacaìna E (s)-l-mepivacaìna
No full textPROCESSO DE OBTENÇÃO DOS ANESTÉSICOS LEVOBUPIVACAÍNA E (S)-L-MEPIVACAÍNA. Do tipo que aplica uma metodologia para a obtenção dos anestésicos locais (S)-(-)-N’-n-butil-N-2,6dimetilfenilpipecolamida (Levobupivacaína) e (S)-(-)-N’-metil-N-2,6dimetilfenilpipecolamida (Mepivacaína) enriquecidos a partir da adição de TMSCN a íons N-acilimínios quirais derivados do auxiliar quiral (-)-8- fenilmentol para a obtenção do ácido (S)-L-pipecálico. O relatório também mostra as vantagens do emprego do auxiliar quiral (-)-8-fenilmentol que é recuperado em 97% após as manipulações. Ainda, a presente rota sintética descreve apenas uma purificação por coluna cromatográfica em sílica gel, mostrando que o processo para a obtenção dos anestésicos possui uma grande potencialidade para a futura aplicação em uma escala maior.BR0302250 (A)A61K31/16A61P23/02A61K31/16A61P23/02BR20030302250A61K31/16A61P23/02A61K31/16A61P23/0
Processo De Sìntese Para A Obtenção Da (r)-(+)- E (s)-(-)-goniotalamina E Derivados
No full textPROCESSO DE SINTESE PARA A OBTENÇÃO DA (R) (+)- e (S)-(-) GONIOTALAMINA E DERIVADOS. Lactonas ?, ?-insaturadas de reconhecida atividade contra diversas células de tumor humano, além de atividade inseticida, larvicida, bactericida. O processo aqui descrito permitiu a obtenção (R)-(+)- e (S)-(-)-goniotalamina e derivados em 3 etapas, 40-56% de rendimento e 85-97% de ee através da alilação catalítica assimétrica de aldeídos, esterificação e reação de metátese de olefinas.BR0303756 (A)A01N43/16A61K31/366A61P35/00C07D309/30C07D309/30A01N43/16A61K31/366A61P35/00BR20030303756A01N43/16A61K31/366A61P35/00C07D309/30C07D309/30A01N43/16A61K31/366A61P35/0
- …
