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Desarrollo de nuevos materiales orgánicos con aplicación en tecnologías de conversión de energía
No full textEn el presente trabajo de tesis se llevó a cabo el desarrollo y estudio de nuevos materiales orgánicos que presentan utilidad práctica en sistemas de conversión de energía. Concretamente en materiales fotoelectroactivos que tengan potencial aplicación es dispositivos optoelectrónicos.Entre estos materiales, el desarrollo de esta tesis se centró en el material fotoactivo de un tipo particular de celdas solares, aquellas que funcionan bajo el principio de sensibilización espectral. Se diseñaron, sintetizaron y evaluaron sensibilizadores de simple y doble anclaje al oxido semiconductor nanoestructurado: que incluyen dos familias de compuestos derivados del grupo fluoreno, con estructuras del tipo D--A y A--D--A. Las mismas fueron estratégicamente funcionalizadas con grupos fluorados voluminosos determinándose que influyen favorablemente en la eficiencia del fotosensibilizaador. También se analizó un tercer tipo de sensibilizador (D--A)2 con la particularidad de poseer un centro con conformación spiro, el cual resultó prometedor para su aplicación en este tipo de dispositivos debido a las propiedades que le confiere dicha conformación.Se generaron materiales con capacidad de transporte de carga en dispositivos optoelectrónicos, con estructuras moleculares estratégicamente diseñadas para la generación de películas delgadas sobre materiales semiconductores a través de la utilización del método de electrodeposición. Se estudiaron dos grandes familias de compuestos que fueron diseñadas y sintetizadas con los fines anteriormente establecidos. La primera corresponde a una familia de compuestos derivados del núcleo spirobiditiofeno del tipo (D--A)2. En estos compuestos se fueron modificando sistemáticamente los grupos donores y aceptores y analizando el efecto que ello generaba en la electrodeposición y en las propiedades de las películas obtenidas. En este conjunto de sistemas se correlaciono la capacidad de electrodeposición y propiedades morfológicas y optoelectrónicas de las películas obtenidas con sus características estructurales. Las películas electrogeneradas poseen buena capacidad de transporte de carga y una movilidad de huecos similares a los materiales que se utilizan actualmente en dispositivos optoelectrónico, lo que indica que las películas poliméricas logradas poseen un elevado potencial para ser aplicadas en el diseño y construcción de dispositivos electroópticos orgánicos.In this Thesis, the development and study of new organic materials useful in energetic conversion systems were made. Specifically, photoelectroactive materials with potential application in optoelectronic devices were studied. One particular kind of solar cells based on photoactive materials that work under spectral sensitization principle was explored. Design, synthesis, and evaluation of simple and double sensitizer linked to the nanostructured semiconductor oxide were made. Determination of the effect generated by functionalization using large fluorinated groups derived from fluorine (D--A y A--D--A structures) was studied. Another kind of sensitizer (D--A)2 containing a center with spiro conformation shown potential to be applied in Dye sensitized solar cells devices due to the properties given by the particular conformation. Also, materials with capacity for transport of charge in optoelectronic devices were generated, with strategically designed molecular structures that allow their deposition in the form of films by means of electrochemical methods. In this sense, two compounds families were designed, synthesized and studied to obtain materials able to make electrodeposition process in thin film form. On one hand, we work using derivates from spirobidithiophene (D--A), making modifications with donor and acceptor groups. On another hand, conjugated dendrimers with redox centers were explored. In both cases, the electrodeposition capacity and morphological/optoelectronic properties of the obtained films are correlated to their structural characteristics. The electrogenerated films have good load carrying capacity and mobility of voids similar to the materials currently used in optoelectronic devices, which indicates that the polymer films achieved have a high potential to be applied in the design and construction of organic optoelectronic devices.Fil: Minudri, Daniela. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentin
Derivatives as Precursors of Electrodeposited Regioregular Thiophene‐based Polymers
No full textA series of conjugation extended push-pull derivatives of 4,4′-spirobi[cyclopenta[2,1-b : 3,4-b′]dithiophene] were synthesized and fully characterized, in which each perpendicularly aligned cyclopenta[2,1-b : 3,4-b′]dithiophene features a pendant dicyanovinylene as an electron acceptor and a thiophene as an electron donor. The electrochemical and photophysical properties of the new molecules, which differ from each other for the presence and/or location of an additional n-hexyl chain on the pendant thiophene unit, were investigated, as well as their susceptibility to electrochemical polymerization. The substitution arrangement of the monomers was found to exert significant influence on the outcome of the electropolymerization process and on the optoelectronic properties and morphological film characteristics of the new regioregular materials obtained.Fil: Minudri, Daniela. Universidad Nacional de Río Cuarto. Facultad de Ciencias Exactas Fisicoquímicas y Naturales. Instituto de Investigaciones en Tecnologías Energéticas y Materiales Avanzados. - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Tecnologías Energéticas y Materiales Avanzados; ArgentinaFil: Orlandi, Simonetta. Consiglio Nazionale delle Ricerche; ItaliaFil: Cavazzini, Marco. Consiglio Nazionale delle Ricerche; ItaliaFil: Rossi, Sergio. Università degli Studi di Milano; ItaliaFil: Marzari, Gabriela Lorena. Universidad Nacional de Río Cuarto. Facultad de Ciencias Exactas Fisicoquímicas y Naturales. Instituto de Investigaciones en Tecnologías Energéticas y Materiales Avanzados. - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Tecnologías Energéticas y Materiales Avanzados; ArgentinaFil: Cavallo, Pablo César. Universidad Nacional de Río Cuarto. Facultad de Ciencias Exactas Fisicoquímicas y Naturales. Instituto de Investigaciones en Tecnologías Energéticas y Materiales Avanzados. - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Tecnologías Energéticas y Materiales Avanzados; ArgentinaFil: Fernandez, Luciana Andrea. Universidad Nacional de Río Cuarto. Facultad de Ciencias Exactas Fisicoquímicas y Naturales. Instituto de Investigaciones en Tecnologías Energéticas y Materiales Avanzados. - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Tecnologías Energéticas y Materiales Avanzados; ArgentinaFil: Fungo, Fernando Gabriel. Universidad Nacional de Río Cuarto. Facultad de Ciencias Exactas Fisicoquímicas y Naturales. Instituto de Investigaciones en Tecnologías Energéticas y Materiales Avanzados. - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Tecnologías Energéticas y Materiales Avanzados; ArgentinaFil: Pozzi, Gianluca. Consiglio Nazionale delle Ricerche; Itali
Lignin-Derivative Ionic Liquids as Corrosion Inhibitors
No full textCorrosion is a significant problem that negatively affects a wide range of structures and buildings, resulting in their premature failure, which causes safety hazards and significant economic loss. For this reason, various approaches have been developed to prevent or minimize the effects of corrosion, including corrosion inhibitors. Recently, biobased inhibitors have gained a certain interest thanks to their unique properties, eco-friendliness, and availability. Among all the green precursors, lignin is of particular interest, being a natural polymer that can be obtained from different sources including agricultural residues. Corrosion inhibitors based on ionic liquids (ILs) also present interesting advantages, such as low volatility and high tunability. If combined, it may be possible to obtain new lignin-based ILs that present interesting corrosion inhibitor properties. In this work, the inhibition properties of new biobased lignin ILs and the influence of anions and cations on the corrosion of mild steel in an aqueous solution of 0.01 M NaCl were investigated by Potentiostatic Electrochemical Impedance Spectroscopy (PEIS) and Cyclic Potentiodynamic Polarization (CPP). Moreover, the surface was characterized using SEM, EDS, and optical profilometry. The IL choline syringate showed promising performance, reducing the corrosion current after 24 h immersion in 0.01 M sodium chloride, from 1.66 µA/cm2 for the control to 0.066 µA/cm2 with 10 mM of the IL present. In addition to its performance as a corrosion inhibitor, both components of this IL also meet or exceed the current additional desired properties of such compounds, being readily available, and well tolerated in organisms and the environment
Water Soluble Cationic Poly(3,4‐Ethylenedioxythiophene) PEDOT‐N as a Versatile Conducting Polymer for Bioelectronics
No full textPoly(3,4-ethylenedioxythiophene) (PEDOT) is the most popular conducting polymer in the emerging field of bioelectronics. Besides its excellent properties and commercial availability, its success is due to the aqueous processability of its anionically stabilized solutions or dispersions. In this work, a water soluble version of PEDOT is shown, which is cationically stabilized. This work reports the chemical oxidative (co)polymerization of EDOT-ammonium derivative leading to PEDOT-N (co)polymers. PEDOT-N shows the typical features of PEDOT such as UV absorbance, bipolaron band, electrical conductivity, electrochemical behavior, and film formation ability. Furthermore, the PEDOT-N films show good biocompatibility in the presence of the human embryonic kidney-293 cell line. The water solubility of PEDOT-N and its cationic nature allows its processability in the form of thin films obtained by the layer-by-layer technique or as conducting hydrogels.Fil: Minudri, Daniela. Universidad Nacional de Río Cuarto. Facultad de Ciencias Exactas Fisicoquímicas y Naturales. Instituto de Investigaciones en Tecnologías Energéticas y Materiales Avanzados. - Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Tecnologías Energéticas y Materiales Avanzados; ArgentinaFil: Mantione, Daniele. Université de Bordeaux; Francia. Centre National de la Recherche Scientifique; FranciaFil: Dominguez Alfaro, Antonio. Centro de Investigacion Cooperativa En Biomateriales.; EspañaFil: Moya, Sergio. Centro de Investigacion Cooperativa En Biomateriales.; EspañaFil: Maza, Eliana. Centro de Investigacion Cooperativa En Biomateriales.; EspañaFil: Bellacanzone, Christian. Istituto Italiano di Tecnologia; ItaliaFil: Antognazza, Maria Rosa. Istituto Italiano di Tecnologia; ItaliaFil: Mecerreyes, David. Universidad del Pais Vasco. Polymat.; Españ
Fluorous molecules for dye-sensitized solar cells: Synthesis and properties of di-branched, di-anchoring organic sensitizers containing fluorene subunits
No full textFour organic sensitizers having a di-branched molecular structure D-(π-A)2 (D = para-substituted arylamine, π = 9,9-dibutylfluorene, A = cyanoacrylic acid) were synthesized, characterized, and applied in the development of dye-sensitized solar cells (DSSCs). It was found that the nature of the para-substituent affects the behavior of these sensitizers. In particular, the introduction of a C11 linear fluorous alkoxy group led to an improvement in the power conversion efficiency with respect to the commonly employed nonfluorous alkoxy substituents.Fil: Pecnikaj, Ilir. Catholic University Our Lady Of Good Counsel; AlbaniaFil: Minudri, Daniela. Universidad Nacional de Río Cuarto. Facultad de Ciencias Exactas Fisicoquímicas y Naturales. Departamento de Química; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba; ArgentinaFil: Otero, Luis Alberto. Universidad Nacional de Río Cuarto. Facultad de Ciencias Exactas Fisicoquímicas y Naturales. Departamento de Química; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba; ArgentinaFil: Fungo, Fernando Gabriel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba; Argentina. Universidad Nacional de Río Cuarto. Facultad de Ciencias Exactas Fisicoquímicas y Naturales. Departamento de Química; ArgentinaFil: Cavazzini, Marco. Consiglio Nazionale delle Ricerche; ItaliaFil: Orlandi, Simonetta. Consiglio Nazionale delle Ricerche; ItaliaFil: Pozzi, Gianluca. Consiglio Nazionale delle Ricerche; Itali
Synthesis and photovoltaic applications of a 4,4′- spirobi[cyclopenta[2,1-b;3,4-b′]dithiophene]-bridged donor/acceptor dye
No full textA new donor/acceptor (D-A) spiro dye (SCPDT1) featuring two bithiophene units, connected through an sp3-hybridized carbon atom, was prepared by a multistep synthetic sequence involving the convenient assembly of the spiro system under mild catalytic conditions. The photocurrent spectrum of dye-sensitized solar cells incorporating SCPDT1 covers the spectral region ranging from 350 to 700 nm and reaches a wide maximum of ∼80% in the 420-560 nm range. Power conversion efficiencies of up to 6.02% were obtained.Fil: Pozzi, Gianluca. Consiglio Nazionale delle Ricerche; ItaliaFil: Orlandi, Simonetta. Consiglio Nazionale delle Ricerche; ItaliaFil: Cavazzini, Marco. Consiglio Nazionale delle Ricerche; ItaliaFil: Minudri, Daniela. Universidad Nacional de Río Cuarto. Facultad de Ciencias Exactas Fisicoquímicas y Naturales. Departamento de Química; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba; ArgentinaFil: Macor, Lorena Paola. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba; Argentina. Universidad Nacional de Río Cuarto. Facultad de Ciencias Exactas Fisicoquímicas y Naturales. Departamento de Química; ArgentinaFil: Otero, Luis Alberto. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba; Argentina. Universidad Nacional de Río Cuarto. Facultad de Ciencias Exactas Fisicoquímicas y Naturales. Departamento de Química; ArgentinaFil: Fungo, Fernando Gabriel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba; Argentina. Universidad Nacional de Río Cuarto. Facultad de Ciencias Exactas Fisicoquímicas y Naturales. Departamento de Química; Argentin
Synthesis and Properties of an Electropolymer Obtained from a Dimeric Donor/Acceptor System with a 4,4′-Spirobi[cyclopenta[2,1-b:3,4-b′]dithiophene] Core
No full textThe design and synthesis of two potentially electropolymerizable electron donor-acceptor dyes characterized by a cruciform 4,4′-spirobi[cyclopenta[2,1-b:3,4-b′]dithiophene] core is here outlined. The new molecules feature two perpendicularly aligned cyclopentadithiophene branches, each one having an electrodimerizable, electron donor triphenylamine unit and an electron acceptor dicyanovinylene group. By merging these structural elements, the light absorption ability of the conjugated cyclopentadithiophene chromophore is extended to a broad region of the visible spectrum. The photoelectroactive film obtained from one of the dyes by electrochemical deposition technique retains the ability to generate photoinduced charge-separated states and to transport holes, turning this material into a unique example of donor-acceptor polymer with potential application in the development of organic optoelectronic devices. (Figure Presented).Fil: Orlandi, Simonetta. Instituto di Scienze e Tecnologie Molecolari del Consiglio Nazionale delle Ricerche; ItaliaFil: Pozzi, Gianluca. Instituto di Scienze e Tecnologie Molecolari del Consiglio Nazionale delle Ricerche; ItaliaFil: Cavazzini, Marco. Instituto di Scienze e Tecnologie Molecolari del Consiglio Nazionale delle Ricerche; ItaliaFil: Minudri, Daniela. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba; Argentina. Universidad Nacional de Río Cuarto. Facultad de Ciencias Exactas Fisicoquímicas y Naturales. Departamento de Química; ArgentinaFil: Gervaldo, Miguel Andres. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba; Argentina. Universidad Nacional de Río Cuarto. Facultad de Ciencias Exactas Fisicoquímicas y Naturales. Departamento de Química; ArgentinaFil: Otero, Luis Alberto. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba; Argentina. Universidad Nacional de Río Cuarto. Facultad de Ciencias Exactas Fisicoquímicas y Naturales. Departamento de Química; ArgentinaFil: Fungo, Fernando Gabriel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba; Argentina. Universidad Nacional de Río Cuarto. Facultad de Ciencias Exactas Fisicoquímicas y Naturales. Departamento de Química; Argentin
Electrochemical films deposition and electro-optical properties of bis-carbazol-triphenylamine end-caped dendrimeric polymers
No full textA family of structurally related π-conjugated star-shape bis-carbazol-triphenylamine end-caped dendrimers was designed, synthetized and characterized as novel organic optoelectronic materials. These compounds hold triphenylamine and carbazole electroactive moieties as dendrimer core and/or periphery groups. Homogeneous and stable electrogenerated polymeric films were obtained from dendrimers over Pt and ITO electrodes. These films showed charge conductivities, reversible electrochemical behavior and electrochromic effect. The hole mobility of the electrodeposited films was found to be dependent of the dendrimeric structure and film morphologies, indicating that the shape and size of the studied dendrimers have a strong effect on their charge transport properties. These results provide data that will contribute to the systematic study for the design of new dendrimers as starting materials for conductive polymers films with potential applications in optoelectronic devices.Fil: Mangione, Maria Ines. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; ArgentinaFil: Spanevello, Rolando Angel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; ArgentinaFil: Minudri, Daniela. Universidad Nacional de Rio Cuarto. Facultad de Cs.exactas Fisicoquímicas y Naturales. Departamento de Química. Area Electroquímica; ArgentinaFil: Cavallo, Pablo César. Universidad Nacional de Rio Cuarto. Facultad de Cs.exactas Fisicoquímicas y Naturales. Departamento de Química. Area Electroquímica; ArgentinaFil: Otero, Luis Alberto. Universidad Nacional de Rio Cuarto. Facultad de Cs.exactas Fisicoquímicas y Naturales. Departamento de Química. Area Electroquímica; ArgentinaFil: Fungo, Fernando Gabriel. Universidad Nacional de Rio Cuarto. Facultad de Cs.exactas Fisicoquímicas y Naturales. Departamento de Química. Area Electroquímica; Argentin
Electropolimerization of Functionalizaed Carbazole End-Capped Dendrimers. Formation of Conductive Films
No full textA series of peripherally carbazole functionalized dendrimeric starburst monomers were synthesized and characterized. The electrochemical polymerization over Pt and indium tin oxide electrodes of fully π-conjugated dendrimers allows the generation of electro-active polymeric films. Dendrimers were design with and without electroactive central core (triphenylamine) connected to peripherals moieties, which influence the physicochemical characteristics of the electrogenerated polymers. The versatile electropolymerization methodology allows the generation of thin films of hyperbranched macromolecules with good electrical conductivity, reversible electrochemical processes and electrochromic properties.Fil: Mangione, Maria Ines. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; ArgentinaFil: Spanevello, Rolando Angel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Rosario. Instituto de Química Rosario. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas. Instituto de Química Rosario; ArgentinaFil: Minudri, Daniela. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina. Universidad Nacional de Río Cuarto. Facultad de Ciencias Exactas Fisicoquímicas y Naturales. Departamento de Química; ArgentinaFil: Heredia, Daniel Alejandro. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina. Universidad Nacional de Río Cuarto. Facultad de Ciencias Exactas Fisicoquímicas y Naturales. Departamento de Química; ArgentinaFil: Fernandez, Luciana Andrea. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina. Universidad Nacional de Río Cuarto. Facultad de Ciencias Exactas Fisicoquímicas y Naturales. Departamento de Química; ArgentinaFil: Otero, Luis Alberto. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina. Universidad Nacional de Río Cuarto. Facultad de Ciencias Exactas Fisicoquímicas y Naturales. Departamento de Química; ArgentinaFil: Fungo, Fernando Gabriel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina. Universidad Nacional de Río Cuarto. Facultad de Ciencias Exactas Fisicoquímicas y Naturales. Departamento de Química; Argentin
Poly(ionic liquid)s having coumarate counter-anions as corrosion inhibitors in acrylic UV coatings
No full textPublisher Copyright: © 2023 RSC.Organic inhibitor alternatives to toxic chromium treatments are being sought to protect metal surfaces. One of the limitations of the organic inhibitors is leaching out of the coatings limiting their performance. This work investigates the ionic attachment of coumarate inhibitors into a poly(ionic liquid), polyDADMA coumarate, and its application in a UV-cured acrylic coating. The corrosion protection of the polyDADMA coumarate coating was evaluated by electrochemical techniques including electrochemical impedance spectroscopy (EIS) and surface characterization. The adhesion of the acrylic UV coating formulation onto the steel surface was also investigated. The results showed that the presence of poly(ionic liquid) coumarate in the blend improves the adhesion level as well as providing active corrosion protection.Peer reviewe
