1,721,034 research outputs found
Attempt on the synthesis of monogalactosyldiacylglycerols and the synthesis of stationary phase for HPLC column for separation of oligosaccharides
Get PDFI 2007 ble det rapportert en syntese av kolonnemateriale for separasjon av polare forbindelser (som polysakkarider) rapportert. Dette ble kalt «klikk sakkarid» av forfatterne. I denne oppgaven ble «klikk-maltose» syntetisert ved bruk av klikk-kjemi mellom en maltoseenhet og silikapolymer. Hensikt var å bruke dette til kolonnemateriale for å separere fraksjoner chitooligosakkarider fra hverandre. Videre skulle egenskapene for disse forbindelse undersøkes. Samtidig ble det forsøkt å syntetisere monogalaktosyl-diacylglyserol (MGDG) for å kunne kartlegge fettsyreprofilen i algen Laminaria hyperboroea.
Peracetylert maltose og propargylakohol ble reagertet for å danne korrosponderende propargylglykosid. Trietylsilylazid og silika ble koblet sammen via en foretringsreaksjon for å gi 3-azidpropan bundet på silikapolymeren. Avslutningsvis ble det utført en klikk-reaksjonen mellom alkynylglykosidet og silikapolymeren. Dette resulterte i produktet omtalt som «klikk-maltose».
MGDGer ble forsøkt syntetisert via en konvergent syntese, der aktivert galaktose og 1,2-diacylglyserol skulle kobles sammen. Det ble fokusert på to ulike aktiveringsstrategier for glykosileringsreaksjonen, trikloracetimidat og glykosylhalider.
Da dette ikke lyktes, prøvde vi å heller en mer lineær tilnærming, der vi reagerte beskyttet og aktivert galaktose med fult funksjonelle glykolipider. Grunnet uforutsette hendelser, fikk vi ikke muligheten til å fullføre denne strategien.In 2007, a synthesis of column material for separation of polar compound (such as polysaccharides) was reported. This was called “click saccharide” by the authors. In this thesis, “click-maltose” was synthesized using click-chemistry between a maltose-unit and silica polymer. The intention was to use the compound as column material in order to separate fractions of chitooligosaccharides, so that further studies of their properties may be conducted. Trials for synthesizing of MGDG´s (monogalactosyl-diacylglycerol) were also conducted, in order to characterize compounds in algae Laminaria hyperboroea.
First per acetylated maltose and propargyl alcohol were linked together to form the corresponding propargylglycoside. Triethylsilyl azide and silica were linked together via an ether reaction to produce 3-azidopropane connected to a silicapolymere. At last, the clickreaction was performed between the alkynylglycoside and silicapolymere. This resulted in the formation of the so called “click maltose”.
It was attempted to synthesize MGDG through a convergent synthesis, where activated galactose and fully functionalized glycolipids were to be connected. Two different activations strategies for glycosylationrections were attempted with tricholoacetimidate and halides.
When the first strategy was not successful, a new linear approach was attempted, where activated galactose was reacted with fully functionalized glycolipids. Unfortunatley, because of unforeseen events the strategy was not completed.M-KJEM
Forsøk på syntese av utvalgte lipider
No full textDenne oppgaven ble satt sammen av tre mindre oppgaver. Den første av oppgavene var syntese av syklopropaner fra alkener med dibromkarbener som reaktant og mikroreaktor som system. Syklopropanene ble dannet med varierende resultater og de høyeste utbyttene kom fra de mest substituerte alkenene.
Den andre oppgave var et forsøk på å syntetisere 5S,6S-dihydroksyeikosapentansyre fra Eikosapentansyre (EPA) ved bruk av forskjellige salen-katalysatorer (Jacobsen-katalysator). Det første steget for å danne det første mellomproduktet, jodlakton av EPA, ble aldri fullført grunnet dårlige kjemikalier og syntesen stoppet derfor på dette stadiet.
Den tredje oppgaven var å syntetisere to svovelholdige fettsyrer fra henholdsvis 3-metyl-3-sulfolen og tiofen. For syntesen av metyl-6-(3-metyl-3-sulfolen-2-yl)-heksanoat ble 6-jodheksanoat syntetisert i et godt utbytte. Syntesen av metyl-6-(3-metyl-3-sulfolen-2-yl)-heksanoat var ikke like suksessfull da produktet ikke ble observert. Syntesestrategien ble derfor stoppet med dette steget.
Syntesen med tiofen ble aldri fullført pga. koronaviruset, men det som ble gjort opptil dette punktet var positivt. 2-heksyltiofen ble observert etter reaksjon mellom tiofen og 6-bromheksan. Som en del av synteseveien videre ble tetrahydro-2H-pyran-2-ol syntetisert. Dette var det første mellomproduktet til syntesen for HWE-reagenset. HWE-reagensen skulle senere reagere med 2-heksyltiofen for å danne 8-(5-heksyltiofen)oktanoat
Syntesestudier av barkbilleferomonet ipsdienol
No full textI denne oppgaven ble det forsøkt å utføre to ulike syntesestrategier for ipsdienol praktisk. Begge disse gir racemisk ipsdienol. Den første strategien ble utført flere ganger, der 2-metylbut-3-yn-2-ol ble dehydrert til 2-metylbut-1-en-3-yn. Dette trinnet var vellykket og ga utbytte på 46 %, men videre omdannelse til dilitiert 2-metylbut-1-en-3-yn og deretter 2-metyl6-metylenokta-2-en-7-yn-4-ol var utfordrende. Flere parametere som temperatur og fukteksponering ser ut til å tåle lite endring, og det er dermed konkludert med at strategien er sensitiv. Produktet 2-metyl-6-metylenokta-2-en-7-yn-4-ol ble kun isolert én gang, men i lavere utbytte og renhet enn i litteraturen. Den ble deretter redusert til målmolekylet ipsdienol.
Den andre syntesestrategien ble påbegynt og resultatene indikerer at den kan være vellykket så langt. Først ble 7-metyl-3-metylenokta-1,6-dien epoksidert til 2,2-dimetyl-3-(3-metylenpent-4-enyl)oksiran, der utbyttet ble estimert til 61 %. Videre ble denne forsøkt omdannet til 2-metyl-6-metylenokta-3,7-dien-2-ol og 1 H NMR-spekteret indikerer at denne er dannet. Opprensning av råoljen ville vært nødvendig for å fastslå dette
Synthetic studies of the bark beetle pheromone ipsdienol
Get PDFI denne oppgaven ble det forsøkt å utføre to ulike syntesestrategier for ipsdienol praktisk. Begge disse gir racemisk ipsdienol. Den første strategien ble utført flere ganger, der 2-metylbut-3-yn-2-ol ble dehydrert til 2-metylbut-1-en-3-yn. Dette trinnet var vellykket og ga utbytte på 46 %, men videre omdannelse til dilitiert 2-metylbut-1-en-3-yn og deretter 2-metyl6-metylenokta-2-en-7-yn-4-ol var utfordrende. Flere parametere som temperatur og fukteksponering ser ut til å tåle lite endring, og det er dermed konkludert med at strategien er sensitiv. Produktet 2-metyl-6-metylenokta-2-en-7-yn-4-ol ble kun isolert én gang, men i lavere utbytte og renhet enn i litteraturen. Den ble deretter redusert til målmolekylet ipsdienol.
Den andre syntesestrategien ble påbegynt og resultatene indikerer at den kan være vellykket så langt. Først ble 7-metyl-3-metylenokta-1,6-dien epoksidert til 2,2-dimetyl-3-(3-metylenpent-4-enyl)oksiran, der utbyttet ble estimert til 61 %. Videre ble denne forsøkt omdannet til 2-metyl-6-metylenokta-3,7-dien-2-ol og 1 H NMR-spekteret indikerer at denne er dannet. Opprensning av råoljen ville vært nødvendig for å fastslå dette.In this thesis, two different synthesis strategies of ipsdienol were attempted. Both of these gave racemic ipsdienol. The first strategy was performed several times, where 2-methylbut-3-yn-2-ol was dehydrated to 2-methylbut-1-en-3-yn. This step was successful and yielded 46 %, but further conversion to dilithiated 2-methylbut-1-en-3-yn and then 2-methyl-6-methyleneocta-2-en-7-yn-4-ol was challenging. Several parameters like temperature and exposure to moisture may seem to withstand little change, and therefore it is concluded that the strategy is sensitive. The product 2-methyl-6-methyleneocta-2-en-7-yn-4-ol was isolated once, but in lower yields and purity than stated in the literature. It was subsequently reduced to the target molecule, ipsdienol.
The second synthesis strategy was started and the results seem to be successful so far. First, 7-methyl-3-methyleneocta-1,6,-dien was epoxidated to 2,2-methyl-3-(3-methylpent-4-enyl)oxirane, where the yield was estimated to 61 %. Further, it was attempted to convert this to 2-methyl-6-methyleneocta-3,7-dien-2-ol and the 1 H NMR-spectrum indicates that the compound is formed. Purification steps would be necessary to determine this.M-K
Forsøk på syntese av monogalaktosyldiacylglyseroler og syntese av pakkemateriale til HPLC-kolonne for seperasjon av oligosakkarider
No full textI 2007 ble det rapportert en syntese av kolonnemateriale for separasjon av polare forbindelser (som polysakkarider) rapportert. Dette ble kalt «klikk sakkarid» av forfatterne. I denne oppgaven ble «klikk-maltose» syntetisert ved bruk av klikk-kjemi mellom en maltoseenhet og silikapolymer. Hensikt var å bruke dette til kolonnemateriale for å separere fraksjoner chitooligosakkarider fra hverandre. Videre skulle egenskapene for disse forbindelse undersøkes. Samtidig ble det forsøkt å syntetisere monogalaktosyl-diacylglyserol (MGDG) for å kunne kartlegge fettsyreprofilen i algen Laminaria hyperboroea.
Peracetylert maltose og propargylakohol ble reagertet for å danne korrosponderende propargylglykosid. Trietylsilylazid og silika ble koblet sammen via en foretringsreaksjon for å gi 3-azidpropan bundet på silikapolymeren. Avslutningsvis ble det utført en klikk-reaksjonen mellom alkynylglykosidet og silikapolymeren. Dette resulterte i produktet omtalt som «klikk-maltose».
MGDGer ble forsøkt syntetisert via en konvergent syntese, der aktivert galaktose og 1,2-diacylglyserol skulle kobles sammen. Det ble fokusert på to ulike aktiveringsstrategier for glykosileringsreaksjonen, trikloracetimidat og glykosylhalider.
Da dette ikke lyktes, prøvde vi å heller en mer lineær tilnærming, der vi reagerte beskyttet og aktivert galaktose med fult funksjonelle glykolipider. Grunnet uforutsette hendelser, fikk vi ikke muligheten til å fullføre denne strategien
Attempted synthesisis of selected lipids
No full textDenne oppgaven ble satt sammen av tre mindre oppgaver. Den første av oppgavene var syntese av syklopropaner fra alkener med dibromkarbener som reaktant og mikroreaktor som system. Syklopropanene ble dannet med varierende resultater og de høyeste utbyttene kom fra de mest substituerte alkenene.
Den andre oppgave var et forsøk på å syntetisere 5S,6S-dihydroksyeikosapentansyre fra Eikosapentansyre (EPA) ved bruk av forskjellige salen-katalysatorer (Jacobsen-katalysator). Det første steget for å danne det første mellomproduktet, jodlakton av EPA, ble aldri fullført grunnet dårlige kjemikalier og syntesen stoppet derfor på dette stadiet.
Den tredje oppgaven var å syntetisere to svovelholdige fettsyrer fra henholdsvis 3-metyl-3-sulfolen og tiofen. For syntesen av metyl-6-(3-metyl-3-sulfolen-2-yl)-heksanoat ble 6-jodheksanoat syntetisert i et godt utbytte. Syntesen av metyl-6-(3-metyl-3-sulfolen-2-yl)-heksanoat var ikke like suksessfull da produktet ikke ble observert. Syntesestrategien ble derfor stoppet med dette steget.
Syntesen med tiofen ble aldri fullført pga. koronaviruset, men det som ble gjort opptil dette punktet var positivt. 2-heksyltiofen ble observert etter reaksjon mellom tiofen og 6-bromheksan. Som en del av synteseveien videre ble tetrahydro-2H-pyran-2-ol syntetisert. Dette var det første mellomproduktet til syntesen for HWE-reagenset. HWE-reagensen skulle senere reagere med 2-heksyltiofen for å danne 8-(5-heksyltiofen)oktanoat.This thesis describes three different projects. The first of these was to synthesize cyclopropanes from alkenes with the use of dibromocarbenes, using a capillary microreactor system. The cyclopropanes were formed with varying results and the biggest yields came from the most substituted reactants.
The second project was an attempt to synthesize 5S,6S-dihydroxyeicosapentanoic acid from eicosapentanoic acid (EPA) with the use of different salen-catalysts (Jacobsen). This synthesis was unfortunately stopped as the chemicals was expired and the first step in the synthesis to form the iodolactone from EPA was never completed.
The third project was to synthesize two different sulfur containing fatty-acids using both 3-methyl-3-sulfolene and tiophen. For the synthesis of methyl-6-(3-methyl-3-sulfolene-2-yl)-hexanoat, 6-iodohexanoat was synthesized in good yields. The synthesis of methyl-6-(3-methyl-3-sulfolene-2-yl)-hexanoat was not equally successful and the product was not observed.
The synthesis with tiophen was never completed because of the coronavirus, but the results was at this point positive. 2-hexyltiophen was observed after the reaction between tiophen and 6-bromohexan. As part of the further synthesis, tetrahydro-2H-pyran-2-ol was produced as the first step to synthesize the HWE-reactant that later would hopefully have reacted with 2-hexyltiophen to give 8-(5-hexyltiophen)octanoat.submittedVersionM-KJEM
Synthesis of 8-(5-hexylthiophen-2-yl)octanoic acid and 8-(5-hexyltetrahydrothiophen-2-yl)octanoic acid
Get PDFI denne oppgaven skulle to mulige synteser av 8-(5-heksyltiofen-2-yl)oktansyre (2) og tre mulige synteser av 8-(5-heksyltetrahydrotiofen-2-yl)oktansyre (3) bli testet.
To av strategiene tok utgangspunkt i å først syntetisere 8-(5-heksyltiofen-2-yl)oktansyre (2) for deretter å redusere denne til 8-(5-heksyltetrahydrotiofen-2-yl)oktansyre (3).
Den første strategien benytter 2-brom-5-heksyltiofen (30) og 7-oktyn-1-ol (31) som startmaterialer. Det ble først syntetisert 2-oktyn-1-ol via alkylering av 1-brompentan og propargylalkohol. Deretter ble 7-oktyn-1-ol (31) omdannet fra 2-oktyn-1-ol via zipperreaksjon. Flere metoder ble testet, men kun middels/dårlige utbytter ble oppnådd (30-40 %). Syntesen av 2- heksyltiofen ble utført via alkylering av tiofen og 1-bromheksan. Denne ble prøvd å syntetiseres videre til 2-brom-5- heksyltiofen (30). 2-brom-5-heksyltiofen skulle deretter omdannes til 8-(5-heksyltiofen-2-yl)oktansyre (2), som skulle reduseres til 8-(5- heksyltetrahydrotiofen-2-yl)oktansyre (3). Siden tiden ikke strakk til kom ikke syntesen av 8-(5- heksyltiofen-2-yl)oktansyre (2) og 8-(5-heksyltetrahydrotiofen-2-yl)oktansyre (3) i mål.
I den andre strategien skulle det benyttes 5-heksyltiofen-2-karbaldehyd (33) og metyl-7-(trifenylfosfanyliden)heptanat (34) som startmaterialer. Det skulle også her syntetiseres 8-(5-heksyltiofen-2-yl)oktansyre (2) som skulle reduseres til 8-(5-heksyltetrahydrotiofen-2-yl)oktansyre (3).
I den tredje strategien skulle det benyttes 2-heksyl-2,5-dihydrotiofen-1,1-dioksid (40) og metyl-6-jodheksanat (41) som startmaterialer for å syntetisere 8-(5-heksyltetrahydrotiofen-2- yl)oktansyre (3).
På grunn av koronaviruset og situasjonen som oppstod var det bare mulig å utføre en del av det praktiske arbeidet på laboratoriet. Dermed er syntesene som ikke var mulig å utføre på laboratoriet basert på rapporterte studier og lignende synteser. Disse er vedlagt til slutt i denne oppgaven.In this thesis, two strategies of 8-(5-hexylthiophen-2-yl) octanoic acid (2) and three strategies of 8-(5-hexyltetrahydrothiophen-2-yl) octanoic acid (3) were to be tested.
Two of these were based on first synthesizing 8-(5-hexylthiophen-2-yl) octanoic acid (2) and then reducing it to 8-(5-hexyltetrahydrothiophen-2-yl) octanoic acid (3).
The first strategy uses 2-bromo-5-hexylthiophene (30) and 7-octyn-1-ol (31) as starting materials. The alkyne 2-octyn-1-ol was synthesized via alkylation of 1-bromopentane and propargyl alcohol. Then, 7-octyn-1-ol (31) was prepared from 2-octyn-1-ol via zipper reaction. Different literature procedures were tested, but only poor to moderate yields (30-40 %) were obtained. The synthesis of 2-hexylthiophene was carried out via alkylation of thiophene and 1-bromohexane. This was attempted to be further converted to 2-bromo-5-hexylthiophene (30). 2-bromo-5-hexylthiophene (30) was to be converted to 8-(5-hexylthiophen-2-yl) octanoic acid (2). This was to be reduced to 8-(5-hexyltetrahydrothiophen-2-yl) octanoic acid (3) thereafter. Due to lack of time, the final steps toward 8-(5- hexylthiophen-2-yl) octanoic acid (2) and 8-(5-hexyltetrahydrothiophen-2-yl) octanoic acid (3) remain to be done.
In the second strategy, 5-hexylthiophen-2-carbaldehyde (33) and methyl 7-(triphenylphosphanyliden) heptanate (34) were to be used as starting materials. The same intermediate as above, 8-(5-hexylthiophen-2-yl) octanoic acid (2), was to be prepared, and then converted to 8-(5-hexyltetrahydrothiophen-2-yl) octanoic acid (3).
In the third strategy, 2-hexyl-2,5-dihydrothiophen-1,1-dioxide (40) and methyl-6-iodohexanate (41) were to be used as starting materials to synthesize 8-(5-hexyltetrahydrothiophen-2-yl) octanoic acid (3).
Due to the coronavirus and the situation that arose it was only possible to perform part of the practical work in the laboratory. Thus, the syntheses that were not possible to perform in the laboratory are based on reported studies and similar syntheses. These are included as attachmentsM-K
Syntese av 8-(5-heksyltiofen-2-yl)oktansyre og 8-(5-heksyltetrahydrotiofen-2-yl)oktansyre
No full textI denne oppgaven skulle to mulige synteser av 8-(5-heksyltiofen-2-yl)oktansyre (2) og tre mulige synteser av 8-(5-heksyltetrahydrotiofen-2-yl)oktansyre (3) bli testet.
To av strategiene tok utgangspunkt i å først syntetisere 8-(5-heksyltiofen-2-yl)oktansyre (2) for deretter å redusere denne til 8-(5-heksyltetrahydrotiofen-2-yl)oktansyre (3).
Den første strategien benytter 2-brom-5-heksyltiofen (30) og 7-oktyn-1-ol (31) som startmaterialer. Det ble først syntetisert 2-oktyn-1-ol via alkylering av 1-brompentan og propargylalkohol. Deretter ble 7-oktyn-1-ol (31) omdannet fra 2-oktyn-1-ol via zipperreaksjon. Flere metoder ble testet, men kun middels/dårlige utbytter ble oppnådd (30-40 %). Syntesen av 2- heksyltiofen ble utført via alkylering av tiofen og 1-bromheksan. Denne ble prøvd å syntetiseres videre til 2-brom-5- heksyltiofen (30). 2-brom-5-heksyltiofen skulle deretter omdannes til 8-(5-heksyltiofen-2-yl)oktansyre (2), som skulle reduseres til 8-(5- heksyltetrahydrotiofen-2-yl)oktansyre (3). Siden tiden ikke strakk til kom ikke syntesen av 8-(5- heksyltiofen-2-yl)oktansyre (2) og 8-(5-heksyltetrahydrotiofen-2-yl)oktansyre (3) i mål.
I den andre strategien skulle det benyttes 5-heksyltiofen-2-karbaldehyd (33) og metyl-7-(trifenylfosfanyliden)heptanat (34) som startmaterialer. Det skulle også her syntetiseres 8-(5-heksyltiofen-2-yl)oktansyre (2) som skulle reduseres til 8-(5-heksyltetrahydrotiofen-2-yl)oktansyre (3).
I den tredje strategien skulle det benyttes 2-heksyl-2,5-dihydrotiofen-1,1-dioksid (40) og metyl-6-jodheksanat (41) som startmaterialer for å syntetisere 8-(5-heksyltetrahydrotiofen-2- yl)oktansyre (3).
På grunn av koronaviruset og situasjonen som oppstod var det bare mulig å utføre en del av det praktiske arbeidet på laboratoriet. Dermed er syntesene som ikke var mulig å utføre på laboratoriet basert på rapporterte studier og lignende synteser. Disse er vedlagt til slutt i denne oppgaven
Syntese av noen svovelholdige, heterosykliske fettsyrederivater
No full textI denne oppgaven ble metyl 8-(5-heksyltiofen-2-yl)oktanat syntetisert. Målet med oppgaven var syntese og strukturoppklaring av metyl 8-(5-heksyltiofen-2-yl)oktanat og metyl 8-(5- heksyltetrahydrotiofen-2-yl)oktanat i tillegg til å anskaffe mer spektroskopiske data. Totalt ble fire syntesestrategier utprøvd. Hovedutfordringen med samtlige strategier var syntese av den ene substituenten og koblingen av den til 2-heksyltiofen.
Den første strategien gikk ut på å syntetisere den ene substituenten med 3,4-dihydro-2Hpyran som utgangspunkt. Koblingen av substituenten til 2-heksyltiofen ble forsøkt utført gjennom en Wittig-reaksjon, men ga ingen resultater å arbeide videre med.
Strategi nummer to tok utgangspunkt i å syntetisere substituenten ved hjelp av to propargylalkohol-molekyler. Koblingen av den andre propargylalkoholen viste seg å være utfordrende. Forlenging av sidekjeden til en C8-kjede var planlagt å gjøres med addisjon av en C2-enhet fra trietylfosfonoacetat.
Den tredje strategien brukte 1,5-dibrompentan som utgangspunktet for den ene substituenten. Koblingen til 2-heksyltiofen var en utfordring som ikke ble løst her. Hvis dette hadde fungerte, måtte kjeden forlenges med tre karbonatomer for å ende opp med en C8- enhet.
I den fjerde strategien ble metyl okt-7-ynat syntetisert først før den ble koblet til 2-jod-5- heksyltiofen gjennom en Sonogashira-krysskobling. Trippelbindingen i sidekjeden ble hydrogenert gjennom heterogen hydrogenering, noe som ga metyl 8-(5-heksyltiofen-2- yl)oktanat. Det ble tatt opp både 1HNMR og 13CNMR-spektre, men på grunn av begrenset tid ble det ikke utført noen IR eller MS-analyse. Strukturoppklaring, med MS, ble derfor ikke utført. Den begrensende tiden gjorde også at videre forsøk for å syntetisere metyl 8-(5- heksyltetrahydrotiofen-2-yl)oktanat ikke ble utført
Synthesis of some sulphur-containing heterocyclic fatty acid derivatives
Get PDFI denne oppgaven ble metyl 8-(5-heksyltiofen-2-yl)oktanat syntetisert. Målet med oppgaven var syntese og strukturoppklaring av metyl 8-(5-heksyltiofen-2-yl)oktanat og metyl 8-(5- heksyltetrahydrotiofen-2-yl)oktanat i tillegg til å anskaffe mer spektroskopiske data. Totalt ble fire syntesestrategier utprøvd. Hovedutfordringen med samtlige strategier var syntese av den ene substituenten og koblingen av den til 2-heksyltiofen.
Den første strategien gikk ut på å syntetisere den ene substituenten med 3,4-dihydro-2Hpyran som utgangspunkt. Koblingen av substituenten til 2-heksyltiofen ble forsøkt utført gjennom en Wittig-reaksjon, men ga ingen resultater å arbeide videre med.
Strategi nummer to tok utgangspunkt i å syntetisere substituenten ved hjelp av to propargylalkohol-molekyler. Koblingen av den andre propargylalkoholen viste seg å være utfordrende. Forlenging av sidekjeden til en C8-kjede var planlagt å gjøres med addisjon av en C2-enhet fra trietylfosfonoacetat.
Den tredje strategien brukte 1,5-dibrompentan som utgangspunktet for den ene substituenten. Koblingen til 2-heksyltiofen var en utfordring som ikke ble løst her. Hvis dette hadde fungerte, måtte kjeden forlenges med tre karbonatomer for å ende opp med en C8- enhet.
I den fjerde strategien ble metyl okt-7-ynat syntetisert først før den ble koblet til 2-jod-5- heksyltiofen gjennom en Sonogashira-krysskobling. Trippelbindingen i sidekjeden ble hydrogenert gjennom heterogen hydrogenering, noe som ga metyl 8-(5-heksyltiofen-2- yl)oktanat. Det ble tatt opp både 1HNMR og 13CNMR-spektre, men på grunn av begrenset tid ble det ikke utført noen IR eller MS-analyse. Strukturoppklaring, med MS, ble derfor ikke utført. Den begrensende tiden gjorde også at videre forsøk for å syntetisere metyl 8-(5- heksyltetrahydrotiofen-2-yl)oktanat ikke ble utført.In this thesis, methyl 8-(5-hexylthiophen-2-yl)octanoate was syntesized. The aim of this thesis was the synthesis and structural elucidation of methyl 8-(5-hexylthiophen-2- yl)octanoate and methyl 8-(5-hexyltetrahydrothiophen-2-yl)octanoate, as well as to procure more spectroscopic data. In total, four strategies were tested. The main concern with all of these strategies was the synthesis of one of the substituents and the subsequent coupling of this substituent to 2-hexylthiophene.
The first strategy was based on the synthesis of one substituent from 3,4-dihydro-2H-pyran. The coupling of the substituent to 2-hexylthiophene was attempted through a Wittigreaction but did not yield positive results as to continue the work on this strategy.
Strategy number two was based on synthesizing the substituent from two propargyl alcohol molecules. The coupling of the second propargyl alcohol unit was challenging and unsuccessful. The extension of the carbon skeleton to a C8-chain was planned to be done through the addition of a C2-unit from triethylphosphonoacetate.
In the third strategy, there was an attempt at coupling 1,5-dibromopentane to 2- hexylthiophene as the starting point of the substituent. As this reaction did not yield a positive result, the strategy was abandoned. If this reaction were successfull, the carbon chain would have had to be elongated with three carbon atoms to end up with a C8-unit.
The fourth and final strategy was based on synthesizing methyl oct-7-ynoate first before it was coupled with 2-iodo-5-hexylthiophene through a Sonogashira coupling. Heterogeneous hydrogenation was used to hydrogenate the triple bond in the substituent, which afforded methyl 8-(5-hexylthiophen-2-yl)octanoate. A 1HMNR and 13CNMR spectrum was obtained, but due to a lack of time no IR or MS-analysis was performed. Structural elucidation, with MS, was therefore not executed. The limited time was also the reason that there was no further attempt at syntheizing methyl 8-(5-hexyltetrahydrothiophen-2-yl)octanoate.M-KJEM
- …
