Tokyo Denki University Repository (TDU) / 学術リポジトリ

堀内, 敏行

秋谷, 甲輔

今橋, 拓巳

伊藤, 海樹

髙橋, 宏志

岩崎, 順哉

鈴木, 佑太

柳田, 明

小林, 宏史

      Annual Report 
東京電機大学           The Research Institute for Science and Technology 
総合研究所年報           Tokyo Denki University                     
 
課題番号 Q17T-01 
課題名（和文） 長い円管内面への微細パターン形成技術の研究 
課題名（英文） 
Research on printing of fine patterns onto inner surfaces of long 
cylindrical pipes 
研究代表者 
工学部 先端機械工学科 研究員 
堀内敏行 
共同研究者 
工学部 機械工学科 先端機械コース 学生 
秋谷甲輔 
工学部 機械工学科 先端機械コース 学生 
今橋拓巳 
大学院工学研究科 機械工学専攻 学生 
伊藤海樹 
大学院工学研究科 機械工学専攻 学生 
髙橋宏志 
工学部 先端機械工学科 研究員 
岩崎順哉 
大学院工学研究科 機械工学専攻 学生 
鈴木佑太 
工学部 先端機械工学科 教授 
柳田 明 
工学部 先端機械工学科 准教授 
小林宏史 
 
研究成果の概要（和文） 
内径 10mm、長さ 300mm の不透明円管内面に線幅 300µm の微細パターンを任意に形成するための仕組み
を考えた。直径 500µm の光ファイバの先端部 30mm を正方形化して 10 本を 1 列に並べたマトリックスを作
り、テーパコンデュイットという光像縮小光学素子と、レンズ、ミラーを組み合わせて管内面に 300µm のパ
ターンを投影露光する。光ファイバ毎に発光ダイオードで露光光を供給し、投影光学系全体を管内に入れ、長
さ 300mm、全周を走査露光する。実現を図るため、パターンを形成する光学系の主要部を製作した。そして、
実験により 300µm の基本パターンが形成できることを実証し、目標とする装置を実現できる見通しを得た。 
 
研究成果の概要（英文） 
Optics and mechanisms for printing patterns on inner surface of a long pipe with an inner diameter of 
10 mm and a length of 300 mm was designed. A linear optical fiber array composed of 10 fibers with 500 
µm square ends and a taper conduit to reduce the light image size were applied, and 300 µm patterns were 
projected on the inner surface of the pipe. Exposure light was supplied to each fiber from LEDs. Patterns 
are printable by scanning the pipe in vertical and rotational directions. To realize the actual system, an 
experimental exposure system was handmade, and it was clarified that the new scheme was feasible.  
      Annual Report 
東京電機大学           The Research Institute for Science and Technology 
総合研究所年報           Tokyo Denki University                     
 
1.研究開始当初の背景 
約 10 年前に内径 2mm 以下の小径金属管の内
面に波長 405nmn の半導体レーザ光の走査によ
り任意パターンを形成するための露光装置を自
作開発し、管の入り口から深さ 15～20mm 程度
の内面に線幅 20～30µm のレジスト(感光性樹脂)
パターンが形成できるようにした。そして、内面
に溝を持つ小径空気軸受けや、多重螺線を密に配
置して内面に細かいひだを付けたヒートパイプ
部品などを製作した。その後、研究のさらなる応
用や新たな露光装置開発のニーズを探していた
ところ、内径 20mm 程度以下で 300mm 程度の長
さの管内面に線幅 300-500µm の任意のパターン
を形成したいとのニーズに出会った。上記の寸法
の管や穴の内面に微細パターンを形成する手段
は機械加工しかなく、螺線溝や直線溝以外の複雑
な形状は加工困難である。管材の内面にリソグラ
フィによって任意の微細パターンを形成する技
術は、世界中を見ても本学以外からの報告はな
く、もちろん露光装置は市販されていないので、
独創的で世の中の役に立つ研究課題と考えた。 
 
2.研究の目的 
簡便安価な円管内面露光装置を自作開発し、内
径 10mm、管長 300mm の金属管やガラス管の内
面に、寸法 300µm の微細パターンを形成する技
術を確立することを目的とした。 
 
3.研究の方法 
図 1 に内面露光装置の構想を示す。直径 500µm
のプラスチック光ファイバ 10本の先端 30mm程度
を正方形化するとともに一列アレイに一体成型
する。そして、1本ずつに発光ダイオード(LED)を
光源として露光光線を供給し、管内に挿入する。
正方形化光ファイバアレイ射出口にテーパコン
デュイットという縮小光学素子を置いて、正方形
化光ファイバアレイの縮小光像をテーパコンデ
ュイット出口側に作り、その像をレンズとミラー
で管の内面上に作る。光ファイバと投影露光光学
系は中空のガイドユニット内に収納して上下動
スライダに取り付け、鉛直方向に走査する。テー
パコンデュイットは、密接細径光ファイバを束ね
て加熱して引き伸ばし、テーパ状に小径化した部
品である。内面にレジスト(感光性樹脂)を塗布し
た内径 10mm、長さ 300mmの試料円管は、水平面内
回転ステージ上に鉛直に保持し、上下動スライダ
による露光光学系入りガイドユニットの鉛直方
向上下動と管の軸周りの回転動を組み合わせて
管内面の全域を露光する。点灯する光源 LEDの指
定と露光場所との関係をプログラミングするこ
とにより、管内面に任意の微細パターンを自動的
に露光できるようにする。 
  
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
4.研究成果 
目標の露光装置を開発するため、主要部を検討
する図 2 に示す実験用露光装置を自作した。定盤
上にアングルを組み、鉛直(Z)方向にストローク
500mm でスライダを動かす走査機構を取り付け
た。露光光源には、高出力発光ダイオード(LED) 
図 1 内面露光装置の構想 
X 
Z 
Y 
LED 
取付基板 
LED 
光ファイバ 
ガイドユニット 
変位計 
試料円管 
縮小 
光学系 
レンズ 
チャック 
X ステージ 
θ ステージ 
Y ステージ 
Zステージ 
ミラー 
 
 
上下動 
スライダ 
定盤 
LED 点灯装置 
上下 (Z)走査
ガイド 
フレーム枠 
      Annual Report 
東京電機大学           The Research Institute for Science and Technology 
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(NVSU233A(T)-D1 日亜化学工業株式会社)を用
いた。波長は 405nm である。 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
ファイバを密接させるため先端を正方形化す
るには、低温で成形できるプラスチック光ファイ
バ(三菱レイヨン, エスカ CK-20)を使用すること
が必要であった。また、正方形化を精度良く行う
には、ファイバ径を 500µm 以上としなければな
らなかった。したがって、500µm 角を 300µm 角
に縮小することが必要であった。しかし、プラス
チック光ファイバは開口数が 0.5 と大きく、射出
光が広い角度に広がった一方、管内径より小さい
光学系部品しか使えないことから、光エネルギの
損失を抑えるには、光学系部品を光ファイバ射出
口からあまり離れない位置に配置することが必
要であった。幸いにして、テーパコンデュイット
の使用を思い付いたことで、簡単かつコンパクト
に必要な縮小率の光学系を組むことができた。 
 先端を正方形化した光ファイバアレイの製作
については、正方形化する際の加熱条件を検討
し、加熱温度を低温から高温に少しずつ上げて段
階的に加熱冷却を繰り返す方法を開発した。これ
により、10 本のファイバアレイを縦寸法 479±
4µm、横寸法 490±1µm の精度で製作できた。 
 テーパコンデュイットの小径/大径比は 0.445
であり、レンズとミラーによる投影光学系の倍率
が 1.25 なので、総合倍率は 0.56 となった。 
  製作した上記の露光光学系を長さ 400mm の黒
色樹脂製ガイドユニット内に固定し、鉛直に保持
してストローク 500mm で上下動可能なスライダ
に取り付け、管内に挿入できるようにした。しか
しながら、まずは、設計製作した露光光学系によ
り目標とするパターンを形成できるかどうかを
確認することが必要である。そのため、試料円管
を保持するステージを XY ステージのみの簡単な
構成とし、その上にウエハを載置したり、ウエハ
ホルダにウエハを入れて鉛直に保持したりでき
るようにした。 
まず、ガイドユニット先端の 45°ミラーをはず
してパターンが水平に保持したウエハ上に転写
されるようにした。そして、LED1 個とファイバ
1 本のみを用いて正方形ホールパターンを形成し
た。その結果、角が丸みを帯びるものの、2s 以下
の露光時間で形成できた(図 3 (a))。次に、ガイド
ユニット先端の 45°ミラーを戻して露光光線が
水平方向に射出される本来の構成として、ウエハ
ホルダのスロットにウエハを鉛直に保持し、ガイ
ドユニットを鉛直方向に直線走査した。その結
果、線幅 300µm のスペースパターンが滑らかに
形成された(図 3 (b))。実験を通して新たに考案し
た内面露光光学系が有効に働くことが分かり、内
面リソグラフィに適用可能な見通しを得た。 
 
 
 
 
 
 
 
5.主な発表論文等 
〔雑誌論文〕（計 4 件） 
① Kaiki Ito, Yuta Suzuki, Toshiyuki Horiuchi: 
Fabrication of cylindrical micro-parts using 
synchronous rotary scan-projection 
図 3 パターン形成結果 
(a) 形成した穴パターン 
ウエハ 
ウエハホルダ 
スライダ 
ガイド 
ユニット 
上下動 
案内レール 
図 2 自作した露光実験装置 
100mm 
200µm 200µm 
溝パターン 穴パターン 
レジスト 
(b) 形成した溝パターン 
      Annual Report 
東京電機大学           The Research Institute for Science and Technology 
総合研究所年報           Tokyo Denki University                     
 
lithography and chemical etching, 
Proceedings of SPIE, Vol. 10451, 104510G, 
2017. 
② Hiroshi Takahashi, Toshiyuki Horiuchi: 
Laser-scan lithography and electrolytic 
etching for fabricating mesh structures on 
stainless-steel pipes 100 μm in diameter, 
Proceedings of SPIE, Vol. 10451, 104511I, 
2017. 
③ Hiroshi Takahashi and Toshiyuki Horiuchi: 
Laser-Scan Lithography and Electrolytic 
Etching for Fabricating Meshed Pipes of 
Stainless Steel, Journal of Photopolymer 
Science and Technology, Vol. 31, No. 1, pp. 
51-57, 2018. 
④ Toshiyuki Horiuchi, Kousuke Akitani, Kazumi 
Imahashi, Yuta Suzuki, Jun-ya Iwasaki, Hiroshi 
Kobayashi, and Akira Yanagida: Design and 
investigation of a maskless lithography 
system for printing patterns on the inside 
surface of a long pipe, Proceedings of SPIE, 
submitted to SPIE, 2019. 
〔学会発表〕（計 10 件） 
① 高橋宏志, 堀内敏行: レーザ走査露光と電解
エッチングによる外径 100μm ステンレス管
への微細加工, 応用物理学会 次世代リソグ
ラフィ技術研究会 次世代リソグラフィワー
クショップ予稿集, pp. 69-70, 2017. 
② 伊藤海樹, 鈴木佑汰, 堀内敏行: 同期走査投
影露光と化学エッチングによる医療用ステ
ントの製作, 第 78 回応用物理学会秋季学術
講演会講演予稿集, 5p-S42-1, 2017. 
③ 髙橋宏志, 堀内敏行: 電解エッチングの均一
化による外径 100μm 極微細スリット多孔管
の作成, 2017 年度精密工学会秋季大会学術講
演会講演論文集, pp. 69-70, 2017. 
④ 堀内敏行, 岩崎順哉, 渡辺潤, 鈴木佑太: マ
トリックス投影露光用先端正方形化光ファ
イバ直線アレイの製作, 第 65 回応用物理学
会春季学術講演会講演予稿集, 20a-B401-1, 
06-050, 2018. 
⑤ 堀内敏行, 秋谷甲輔, 今橋和巳 , 岩崎順哉, 
鈴木佑汰, 小林宏史, 柳田明: 管内面露光装
置の構想と基礎検討, 電気学会研究会資料, 
光応用・視覚研究会 LAV-18-17, 15-18, 2018. 
⑥ 堀内敏行, 髙橋宏志, 小林宏史, 柳田明: 外
径 100µm のステンレス管への密接交互配置
貫通スリット群の微細加工, 第 79 回応用物
理学会秋季学術講演会講演予稿集 , 19p-
234A-2, 06-002, 2018. 
⑦ Toshiyuki Horiuchi, and Hiroshi 
Takahashi: Precise Lithography and 
Etching on Hairline Needle Pipes of 
Stainless Steel, Abstract Book, BIT’s 8th 
Annual World Congress of Nano Science 
and Technology-2018, 156, Potsdam, 
Germany, 2018. 
⑧ 堀内敏行, 髙橋宏志, 小林宏史, 柳田明: リ
ソグラフィとウェットエッチングによる細
径ステンレス管への密接スリットアレイの
形成, 電気学会研究会資料, 光応用・視覚研
究会 LAV-18-019, 5-9, 2018. 
⑨ T. Horiuchi, K. Ito, H. Kobayashi, A. 
Yanagida: Investigation on stainless-steel 
stents fabricated using projection 
lithography and wet etching, EBS 2019, 2nd 
European Biosensor Symposium, Florence, 
Italy, 2019. 
⑩ Toshiyuki Horiuchi, Kousuke Akitani, Kazumi 
Imahashi, Yuta Suzuki, Jun-ya Iwasaki, Hiroshi 
Kobayashi, and Akira Yanagida: Basic Design and 
Investigation of a Lithography System for Printing 
Patterns on the Inside Surface of a Long Pipe, 
Photomask Japan 2019, The 26th 
Symposium on Photomask and NGL Mask 
Technology, p. 3, 2019. 
 


English

Research on printing of fine pattern s onto inner surfaces of long cylindrical pipes

ナダスディ, ポール　ベラ

エラム, ジェシー　ラッセロ

Nadasdy, Paul Bela

Elam, Jesse Russell

Critical Discourse Analysis of an Authentic Text Applying Fairclough’s Three-Dimensional Framework

クリストファー, アダム

CHRISTOPHER, Adam

The Impact of Timed Speaking Activities on L2 Speech Production in The Japanese Context

渋谷, 由紀

シブヤ, ユキ

SHIBUYA, Yuki

Traditional Chinese

How did Xunzi consider Villains (元惡)?

佐藤, 慶介

      Annual Report 
東京電機大学           The Research Institute for Science and Technology 
総合研究所年報           Tokyo Denki University                     
 
課題番号 Q17E-01 
課題名（和文） 
多孔質構造を有するシリコンナノ粒子の創製とそれを利用した無機/有機太陽電池の性
能評価 
課題名（英文） 
Development of silicon nanoparticles with mesopore structures and photovoltaic 
performances of inorganic/organic hybrid solar cells using porous nanoparticles 
研究代表者 
所属（学部、学科・学系・系列、職位） 
工学部 電気電子工学科 教授 
氏名 佐藤 慶介 
共同研究者 
所属（学部、学科・学系・系列、職位） 
 
氏名 
所属（学部、学科・学系・系列、職位） 
 
氏名 
所属（学部、学科・学系・系列、職位） 
 
氏名 
所属（学部、学科・学系・系列、職位） 
 
氏名 
 
研究成果の概要（和文） 
本研究課題では、銀ナノ粒子を用いた金属援用化学エッチング処理と熱拡散処理の併用によりシリコンナ
ノ粒子表面への細孔形成技術とナノ粒子内部への不純物濃度制御技術を確立した。また、多孔質構造を有する
シリコンナノ粒子内に高濃度の不純物（n型リンドナーと p型ボロンアクセプタ）が添加されていることを電
子スピン共鳴装置と顕微ラマン分光装置により確認し、不純物濃度の可変による抵抗率の制御に成功した。さ
らに、多孔質構造（平均細孔サイズ 30 nm）を有するシリコンナノ粒子と導電性ポリマーを複合化した無機/
有機太陽電池から 5.0％のエネルギー変換効率が得られた。 
 
研究成果の概要（英文） 
In this research project, we proposed a new approach to form the mesopore on the surface of silicon (Si) 
nanoparticles and to control the impurity concentrations (i.e., n-type phosphorus donor and/or p-type 
boron acceptor) in the nanoparticles using metal-assisted chemical etching and thermal diffusion 
processes. The impurity-doped Si nanoparticles with mesopore structures showed low resistivity with the 
variation of the impurity concentrations. Furthermore, the inorganic/organic hybrid solar cells using the 
Si nanoparticles with mesopores of approx. 30 nm in size attained a power conversion efficiency of 5.0%. 
      Annual Report 
東京電機大学           The Research Institute for Science and Technology 
総合研究所年報           Tokyo Denki University                     
 
 
1.研究開始当初の背景 
太陽電池のコスト削減ならびに性能向上を見
据えた次世代型太陽電池として、シリコンナノ粒
子と導電性ポリマーを複合化した無機/有機太陽
電池が注目されている。この太陽電池のエネルギ
ー変換効率を向上させるには、シリコンナノ粒子
と導電性ポリマーからなる p/n 界面領域の拡張と
ナノ粒子の抵抗率の制御が重要となっている。そ
こで本研究課題では、銀ナノ粒子を用いた金属援
用化学エッチング処理と熱拡散処理の併用によ
りシリコンナノ粒子表面に多孔質構造を形成す
る技術とナノ粒子内部に添加する不純物濃度を
制御する技術を構築する。 
 
2.研究の目的 
本研究の目的は、多孔質構造を有する不純物添
加シリコンナノ粒子の創製技術を確立し、多孔質
構造を有するナノ粒子を用いた無機/有機太陽電
池のセル性能を検証することである。 
 
3.研究の方法 
本研究では、直径 100 nm のシリコンナノ粒子
に対してフッ化水素酸/硝酸銀/純水混合溶液と
フッ化水素酸/過酸化水素酸/純水混合溶液によ
る金属援用化学エッチング処理を施すことでナ
ノ粒子表面に多孔質構造を形成した。硝酸により
多孔質構造内部に存在する銀ナノ粒子を除去し
た後、不純物拡散剤（n 型リンドナーと p 型ボロ
ンアクセプタ）を熱拡散処理することでナノ粒子
内部に不純物を添加させた。以上のプロセスによ
り、多孔質構造を有する不純物添加シリコンナノ
粒子を作製した。また、無機/有機太陽電池は、多
孔質構造を有するシリコンナノ粒子表面に導電
性ポリマーをスピンコートにより被覆し、表面側
と裏面側に金属電極を形成することで作製した。 
 
4.研究成果 
シリコンナノ粒子表面に形成した多孔質構造
の細孔サイズと比表面積を調べるために、走査型
電子顕微鏡と BET 窒素ガス吸着法による評価を行
った。その結果、25～33 nm の細孔サイズを有す
る多孔質構造がナノ粒子表面に多数形成されて
おり、最大で 63 m2/g の比表面積を有しているこ
とがわかった。 
 次に、多孔質構造を有するシリコンナノ粒子内
部の不純物濃度を調査するために、電子スピン共
鳴法と顕微ラマン分光法による評価を行った。両
分析結果より、シリコンナノ粒子コア部分の置換
位置にリンドナーおよびボロンアクセプタが局
在しており、3×1019 cm-3以上の高濃度で添加され
ていることが示唆された。また、高濃度の不純物
添加シリコンナノ粒子からは、3.3×103 Ωcm の
低い抵抗率が得られた。低抵抗率ならびに 30 nm
の平均細孔サイズを有するシリコンナノ粒子を
用いて無機/有機太陽電池を作製したところ、
5.0%のエネルギー変換効率を得ることができた。 
 
5.主な発表論文等 
〔雑誌論文〕（計 2件） 
① 佐藤慶介、久我泰祐、小林雅典、中山文豪、
ナノ材料の最新技術-無機ナノ粒子表面への
ナノデザイン設計-、JETI、Vol.67、pp.21-25、
2019 年 
② 佐藤慶介、久我泰祐、中山文豪、溶液プロセ
スで作る安価なシリコンナノ多孔状粒子、ケ
ミカルエンジニヤリング、2019 年 6 月発刊 
 
〔学会発表〕（計 2件） 
① 佐藤慶介、有機物・生体分子等の吸着に優れ
た突起/細孔形状ナノ粒子、JST 新技術説明
会、東京、2018 年 10 月 25 日 
① 佐藤慶介、エネルギーハーベスティング電源
やリチウムイオン蓄電池等に活用可能なシ
リコンナノ藻状粒子の開発、りそな中小企業
振興財団 技術懇親会、東京、2018 年 12 月
3 日 


Development of silicon nanoparticles with mesopore structures and photovoltaic performances of inorganic/organic hybrid solar cells using porous nanoparticles

山本, 哲也

清水, 未紀

柳橋, 拓巳

藤本, 旺

菅谷, 麻理子

      Annual Report 
東京電機大学           The Research Institute for Science and Technology 
総合研究所年報           Tokyo Denki University                     
 
課題番号 Q18E-04 
課題名（和文） 糖類の直接的かつ立体選択的な分子変換を触媒する有機パラジウム錯体の開発 
課題名（英文） 
Development of organo-palladium complex that catalyzes direct and stereoselective 
transformation of sugars 
研究代表者 
所属（学部、学科・学系・系列、職位） 
工学部 応用化学科 准教授 
氏名 山本 哲也 
共同研究者 
所属（学部、学科・学系・系列、職位） 
工学研究科 物質工学専攻 大学院生 
氏名 清水 未紀 
所属（学部、学科・学系・系列、職位） 
工学研究科 物質工学専攻 大学院生 
氏名 柳橋 拓巳 
所属（学部、学科・学系・系列、職位） 
工学研究科 物質工学専攻 大学院生 
氏名 藤本 旺 
所属（学部、学科・学系・系列、職位） 
工学研究科 物質工学専攻 大学院生 
氏名 菅谷 麻理子 
 
研究成果の概要（和文） 
本文（９ポイント：明朝） 
糖類などのバイオマスを炭素源とする分子変換技術の進歩は、石油に強く依存した現代社会構造を持続可能な
炭素循環社会へと移行するために必須と言える。糖類はヘミアセタール構造を有することから、ヘミアセター
ル部位を化学変換することが容易になれば、バイオマスの有用性は高まる。本研究では、ヘミアセタール類へ
の有機基の導入を可能とするパラジウム触媒を開発した。 
 
 
研究成果の概要（英文） 
本文（９ポイント：Century） 
Advances in catalytic organic reactions that use saccharides as a carbon source are essential to shift the 
modern social system strongly dependent on oil to a sustainable low-carbon society. Therefore, we focused 
on the fact that saccharides have a hemiacetal structure, and developed the catalyst for arylation of 
hemiacetals. Herein we will report that NHC coordinated palladacycle complexes show excellent catalytic 
activity in addition reactions of arylboron compounds to hemiacetals such as sugar derivatives. 
 
      Annual Report 
東京電機大学           The Research Institute for Science and Technology 
総合研究所年報           Tokyo Denki University                     
 
1.研究開始当初の背景 
糖類などのバイオマスを炭素源とする分子変換技
術の進歩は、石油に強く依存した現代社会構造を持
続可能な炭素循環社会へと移行するために必須と言
える。糖類を原料とする機能性材料や医薬品などの
生産はすでに行われており、例えば、ダパグリフロ
ジンやトホグリフロジンなどの糖尿病治療薬は糖の
化学変換によって製造されている。しかし、糖の化
学変換法は未だ限られており、それらの製造には数
多くの反応工程を経る必要があり、持続可能な生産
プロセスからは程遠い。 
 
2.研究の目的 
 糖類は多くの水酸基と共にヘミアセタール基を有
している。既存の化学変換は、ヘミアセタール部位
に有機基を導入するためには、あらかじめ水酸基を
反応性の乏しい官能基に変換しておく必要があっ
た。そのため、余計な反応工程が増え、コストと廃
棄物が増えてしまうことが問題であった。本研究で
は既存法の課題を克服するべく、水酸基などの種々
の官能基の共存下でヘミアセタール部位に官能基選
択的かつ立体選択的に芳香族炭化水素導入できる有
機パラジウム錯体触媒を開発することを目的とし
た。 
 
3.研究の方法 
パラジウム錯体 1 を触媒とし、入手容易な 2,2,2-
トリフルオロメチル-1-メトキシエタノール 2に対す
るアリールボロン酸エステル 3 の付加反応の条件検
討を行った。これらの結果を踏まえ、糖類への反応
の適応を試みた（Scheme 1）。 
1 mol% 1
(2 mol% Pd)
K2CO3
 3 equiv.
toluene
100 oC, 2 h
F3C OH
OMe+ CF3
OH
2 43
Ar
O
O
BAr
3 equiv. Isolated yield
C
N
N
Pd
C
N
N
Pd
Cl Cl
1
Scheme 1 
4.研究成果 
種々のアリールボロン酸エステル類を用いて
2,2,2-トリフルオロメチル-1-メトキシエタノール 2
のアリール化反応を試みたところ、メトキシ基など
の電子供与性基や臭素のようなハロゲン原子を置換
基に持つアリールボロン酸エステル類は良好な収率
で対応するアリール化反応が進行した。 
上述の検討の結果を踏まえて、本触媒系による D-
リボースを原料とする 2,3-O-isopropylidene-L-erythr- 
ofuranoseやD-グルクロノ-6,3-ラクトンなどの糖誘導
体の環状アセタールを用いたカップリング反応を検
討したところ、2,3-O-isopropylidene-L-erythrofuranose 
からは開環付加体が高収率で得られ、D-グルクロノ
-6,3-ラクトンからは開環付加体がわずかに得られる
に留まった(Scheme 2)。 
Ar
B
1a (10 mol%Pd)
toluene
18 h, 120 ℃
+ K3PO4
 (2eq.)
1.5 mmol
0.5 mmolO
O
O
O
O
OH
2,3-O-isopropylidene-
L-erythrofuranose
Ar = 4-biphenyl, 2-naphthalene
O
O
OH
Ar
OH
up to 80% yields
OHO
O OH
O
HO
D-Glucurono-6,3-lactone OH
O
OH
Ar
O
HO
OH
trace
Scheme 2 
本触媒が糖類の変換反応に適応可能であることを明
らかにできたが、触媒性能は十分とは言えず、さら
なる検討が必要である。 
 
5.主な発表論文等 
（研究代表者、共同研究者には下線） 
〔学会発表〕（計２件） 
① ① ○菅谷 麻理子、柳橋 拓巳、山本 哲也、
篠 崎  開 、 NHC-Coordinated Cyclometalated 
Palladium Complex Catalyzed Addition of 
Arylboron Compounds to Fluorous Hemiacetals, 
The 8th Tokyo Conference on Advanced Catalytic 
Science and Technology 
② ○柳橋 拓巳、菅谷 麻理子、山本 哲也、
Palladium Catalyzed Addition of Arylboronic Acids 
to Fluorinated Hemiacetals 、 The International 
Symposium on Catalysis and Fine Chemicals 2018 


Development of organo-palladium complex that catalyzes direct and stereoselective transformation of sugars

東京電機大学博士（理学）2018thesi

岩澤, 卓弥

イワサワ, タクミ

IWASAWA, Takumi

Analysis of anti cancer action and anti arteriosclerotic effect of Ridaifen B

東京電機大学博士（工学）2018thesi

小玉, 周平

コダマ, シュウヘイ

Kodama, Shuhei

A Framework for Creativity Enhancement of Painterly Rendering

小笠原, 正豊

池田, 開

      Annual Report 
東京電機大学           The Research Institute for Science and Technology 
総合研究所年報           Tokyo Denki University                     
 
課題番号 Q18E-03 
課題名（和文） BIMを活⽤した環境シミュレーションの実証的研究 
課題名（英文） 
A comparative study on BIM based environmental simulation and actual measured 
value 
研究代表者 
所属（学部、学科・学系・系列、職位） 
未来科学部 建築学科 講師 
氏名 小笠原 正豊 
共同研究者 
所属（学部、学科・学系・系列、職位） 
未来科学部 建築学科 学部生 
氏名 池田 開 
所属（学部、学科・学系・系列、職位） 
 
氏名 
所属（学部、学科・学系・系列、職位） 
 
氏名 
所属（学部、学科・学系・系列、職位） 
 
氏名 
 
研究成果の概要（和文） 
本研究は、BIM（Building Information Modeling）を活用した環境配慮型設計において、CFD (Computational 
Fluid Dynamics) による風環境シミュレーション値と実測値との比較検証を行うことにより、知見および課題
を明らかにすることを目的としている。東京電機大学千葉キャンパス校舎の外部空間を対象として BIM モデル
を作成し、風環境シミュレーションおよび実測を行い、シミュレーション値と実測値との差異を確認した。そ
れらの差異について分析し、どのようにすればその差が埋まるのか、BIM モデルの仕様や風環境シミュレーシ
ョンの適用方法にさかのぼって検討した。 
 
研究成果の概要（英文） 
This research aims to obtain knowledge for BIM based design by comparing the CFD simulation and the 
actual measurement value, and to establish more accountable design method which is not solely relying on 
experience and intuition. We first created a BIM model for the external space of the Tokyo Denki 
University Chiba campus buildings, and then apply CFD simulation. Actual wind measurements are made 
on the several points simultaneously. The difference between the simulation and the actual measurement 
value were analyzed.  
 
      Annual Report 
東京電機大学           The Research Institute for Science and Technology 
総合研究所年報           Tokyo Denki University                     
 
1.研究開始当初の背景 
近年、BI M およびシミュレーションソフトフェア
の発達に伴い、環境配慮型の建築設計手法がより一
般化しつつある。中でも C F D 解析は学生や意匠設
計者も積極的に取り入れつつあるシミュレーション
ツールであるものの、解析条件を加えていく際のモ
デルの作りこみ度合いや数式モデルの選択、風速風
向条件や解析範囲など実に様々な選択がある為、多
くの障壁が存在している。環境配慮型の建築設計手
法を一般化させるためにも、CFD 解析値が適切な設
計情報として扱われるための注意点を明確にする必
要がある。 
2.研究の目的 
本研究では、CF D 解析の結果と実測の風速風向
の計測結果との比較を行うことで、建物近傍におけ
る C F D 解析で得られる風の挙動の妥当性を検証す
ることを目的とする。 
3.研究の方法 
本研究ではまず初めに、解析条件となる現地の風
向データを検証する為、気象庁より得られる計測デ
ータと、現地での実測データを比較した。対象地は
千葉県印西市に所在する東京電機大学千葉ニュータ
ウンキャンパスとした。気象庁データは、対象地に
最も近い千葉県佐倉市（風速計高さ 10.4m）のデー
タを参考として用いた。また、実測データは 14 号
館の屋上（地上 28m と三脚 3m の地上 31m）で計
測したものを用いた。実測期間は、平成 30 年 12 月
10 日～ 21 日である。測定機器は、N E T A T M O 
社のN e t a t m o ウェザーステーション風速計モジ
ュールを使用した。 
 次に、CF D 解析値と実測値を比較した。解析条
件の風速風向データは 14 号館屋上での計測データ
を使用し、比較場所は建物近傍の 26 地点とした。
なお、建物周囲 26 地点の実測方法は 2 機の風速計
モジュールを適宜移動させ各点での計測を行い、屋
上での風向風速が近いデータを一群のデータとして
整理した。計測地点は建物からの風の影響を避ける
ため 4m 離れた場所で計測を行い、計測器ごとの距
離は建物長手では 8m スパン、短手では 4m スパン
に計測地点を設けた。 
4.研究成果 
気象庁の観測データだけでは、当該敷地における
風向データとしては不十分であり、現地周辺での卓
越風及び敷地上での風について設計を行う前段階で
の観測が必要であることを確認した（図１）。 
 
図 1 風配図（気象庁データ（点線），実測データ（実
線）左 2018 年 12 月 12 日，右 2018 年 12 月 17 日） 
設計初期段階を前提とした簡易的な正圧・負圧の
状態や正圧内における風速風向の情報には実測との
整合性があることが示されたものの、負圧内では主
に風速において実測と CFD 解析で著しく相違があ
ることを確認した（表１）。 
表 1 実測値と CFD 解析値の比較（北風） 
 
本研究では、CFD 解析においてメッシュの最小ス
パンを風速計の大きさに合わせた 150mm とした
が、計算時間の軽減のためメッシュをさらに粗くで
きると想定できるが今後の課題とする。 
5.主な発表論文等 
〔学会発表〕（計 2 件） 
① 池田開，小笠原正豊「CFD 解析と実測の比較に
関する研究 東京電機大学 千葉ニュータウン
キャンパスを例として」第 34 回建築生産シンポ
ジウム論文集（論文），日本建築学会，2019 
② 池田開，小笠原正豊「日本建築学会環境系・計
画系論文集におけるモデルを用いた環境シミュ
レーションの現状に関する研究」日本建築学会
大会学術講演梗概集（北陸），2019 
 


A comparative study on BIM based environmental simulation and actual measured value

足立, 直也

      Annual Report 
東京電機大学           The Research Institute for Science and Technology 
総合研究所年報           Tokyo Denki University                     
 
課題番号 Q18K-04 
課題名（和文） 天然物を原料に用いた高感度化学センサーの開発 
課題名（英文） Development of High Sensitive Chemical Sensors based on Natural Ingredient 
研究代表者 
所属（学部、学科・学系・系列、職位） 
理工学部、理工学科・理学系、准教授 
氏名 足立 直也 
共同研究者 
所属（学部、学科・学系・系列、職位） 
 
氏名 
所属（学部、学科・学系・系列、職位） 
 
氏名 
所属（学部、学科・学系・系列、職位） 
 
氏名 
所属（学部、学科・学系・系列、職位） 
 
氏名 
 
研究成果の概要（和文） 
本研究は、天然物であるクルクミンを原料に用いて、クルクミンに分子認識部位を導入した共役系化合物の合
成を行い、アンモニアを検出可能な化学センサーの開発を目指し研究を行った。クルクミンのホウ素錯体を合
成しアニオンやアンモニアに対する化学センサーとして機能するか検討を行った。合成したクルクミン錯体で
ある OPE 1は、アンモニアを添加することで溶液色がオレンジから赤色へと変化した。また、アンモニア添加
すると OPE 1は蛍光スペクトルの長波長シフトが観察された。これは、クルクミンの水酸基が脱プロトン化し
カルボニル基へと変化し、ホウ素部位へとエネルギー移動することで溶液色および蛍光スペクトルが変化した。
以上の結果から、今回合成した OPE 1はアンモニアを目視で検出できることがわかった。 
 
研究成果の概要（英文） 
In this study, we developed chemical sensors for ammonia based on curcumin as recognition and 
conjugated sites. We synthesized conjugated oligomer (OPE 1) with curcumin and boron moieties and 
investigated by fluorescence measurement for ammonia chemical sensors. The solution color of OPE 1 was 
changed from orange to red and fluorescence spectrum was shifted from visible region to infrared region. 
This change is due to the phenol moiety of OPE 1 changed to carbonyl moiety by addition of ammonia. 
These results suggested that the synthesized OPE 1 is fluorescence chemical sensors for ammonia. 
 
      Annual Report 
東京電機大学           The Research Institute for Science and Technology 
総合研究所年報           Tokyo Denki University                     
 
1.研究開始当初の背景 
アンモニアは医療や染料などを製造するために不
可欠な物質で、特に化学肥料の製造には欠かすこと
はできない原料であり、世界的に工業生産されてい
る。しかし、人体においては、タンパク質が肝臓で
分解される際にアンモニアが生じ尿素へと変換され
るが、肝機能が低下していると血中アンモニア濃度
が上昇し健康被害をもたらす。また、近年では自動
車の排気ガス中に含まれるアンモニアが環境に与え
る影響に関する研究が行われていることから、アン
モニアを簡単に検知できる方法が求められている。 
2.研究の目的 
共役有機化合物を基にしたケミカルセンサは、検出
対象を検知し反応することで吸光・蛍光特性が変化
するため、大型分析機器を使わないで高感度に標的
物質の有無を判別することができる。また、光学的
測定によって定量的な分析も可能である。中でも、
可視光域での色調変化は目視で標的物質の存在を簡
単に確認できるため、注目を集めている。 
 本研究では、アンモニアが持つ非共有電子対や水
素結合能に着目して、これらに応答可能な共役オリ
ゴマーを合成し、アンモニアを目視で認識可能なケ
ミカルセンサへの応用について検討を行った。 
O
O
OH
OC12H25C12H25O
O
OHO
OH
OCH3
H3CO
B
 
Scheme. 合成した OPE 1の化学構造 
3.研究の方法 
1-Iodo-4-methoxybenzeneから合成したエチニル化
合物と 1,4-dimethylbenzeneから合成したジケトン基
を持つ化合物を用いて、薗頭カップリング反応を行
い OPE骨格を合成した。この OPEと Curcuminを
tributyl borateで錯体化することによって目的とする
共役オリゴマーOPE1を合成した(Scheme)。 
合成した OPE1 を THF中に溶解させ UV-visおよび
蛍光スペクトル測定を行った。その後、25％アンモ
ニア水溶液をピペットで順次滴下していき、それぞ
れの蛍光スペクトル測定を行い、アンモニアの滴下
量によるスペクトル変化と混合溶液の色調変化につ
いて検討を行い、アンモニア認識能を調査した。 
4.研究成果 
合成した OPE1 を THF中に溶解させ UV-visおよ
び蛍光スペクトル測定を行った。その結果、421 nm
に吸収ピークが、493 nm に蛍光ピークが観測され
た。次に 25％アンモニア水溶液を順次滴下してい
き、蛍光スペクトル測定を行った。その結果、蛍光
強度が徐々に減少し、混合溶液の色が蛍光灯下で黄
色から赤色へ変化していく様子が観察できた。溶液
の黄色から赤色への色調変化は吸収された光が青色
から青緑色へと変化したことであり、基底状態から
励起状態へ遷移するためのエネルギーの大きな低下
が認められる。これは OPE1の Curcuminのフェノー
ル部位がアンモニアにより脱プロトン化[1]し、ヒド
ロキシ基がカルボニル基に変換されたことによる構
造変化によって、ドナーである Curcumin部位からア
クセプターであるホウ素錯体部位へと光誘起電子移
動[2]によりエネルギー移動が生じた結果、色調変化
が起こったと考えられる。 
以上の結果から、今回天然原料としてクルクミン部
位を持つ共役オリゴマーOPE1 の合成に成功した。
測定結果から、OPE1 はアンモニアを目視で検知可
能なケミカルセンサであることが明らかとなった。 
【参考文献】 
[1] Masahiro Tsuchikawa, et al., RSC. Adv., 2017, 7, 
36612-36616. 
[2] Yoshikazu Oka, et al., BUNSEKI KAGAKU. 2012, 1, 
61, 3, 145-156 
5.主な発表論文等 
〔雑誌論文〕（計 1件） 
① Simply Structured Conjugated Compounds 
with Cyanoacrylate or Acrylonitrile Groups 
for Sensing of p-Toluenethiol. N. Adachi and 
E. Suzuki, Annal. Sci. 2019, accepted. 
 


Development of High Sensitive Chemical Sensors based on Natural Ingredient

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