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Pilot study on the uptake and modification of harmaline in acceptor plants: An innovative approach to visualize the interspecific transfer of natural products
No full textLewerenz, Laura, Hijazin, Tahani, Abouzeid, Sara, Hänsch, Robert, Selmar, Dirk (2020): Pilot study on the uptake and modification of harmaline in acceptor plants: An innovative approach to visualize the interspecific transfer of natural products. Phytochemistry (112362) 174: 1-6, DOI: 10.1016/j.phytochem.2020.112362, URL: http://dx.doi.org/10.1016/j.phytochem.2020.11236
Fig. 5 in Pilot study on the uptake and modification of harmaline in acceptor plants: An innovative approach to visualize the interspecific transfer of natural products
No full textFig. 5. Scheme of translocation and conversion of harmaline in the barley leaves.Published as part of Lewerenz, Laura, Hijazin, Tahani, Abouzeid, Sara, Hänsch, Robert & Selmar, Dirk, 2020, Pilot study on the uptake and modification of harmaline in acceptor plants: An innovative approach to visualize the interspecific transfer of natural products, pp. 1-6 in Phytochemistry (112362) 174 on page 5, DOI: 10.1016/j.phytochem.2020.112362, http://zenodo.org/record/829471
Fig. 1 in The complexity of sound quantification of specialized metabolite biosynthesis: The stress related impact on the alkaloid content of Catharanthus roseus
No full textFig. 1. Evapotranspiration rate of drought-stressed Catharanthus roseus plants. The evapotranspiration rates for mild (20% watering) and severe drought stress (40% watering) were obtained by calculating the amount of water lost. Control plant results were used as a reference to normalize the rate. Arrows indicate the days of sampling.Published as part of Yahyazadeh, Mahdi, Jerz, Gerold, Winterhalter, Peter & Selmar, Dirk, 2021, The complexity of sound quantification of specialized metabolite biosynthesis: The stress related impact on the alkaloid content of Catharanthus roseus, pp. 1-9 in Phytochemistry (112774) 187 on page 2, DOI: 10.1016/j.phytochem.2021.112774, http://zenodo.org/record/825880
Changes in green coffee during the course of post harvest treatment and storage - the physiological background of green coffee quality
Get PDFIn dieser Arbeit wurden die physiologischen Hintergründe der unterschiedlichen Qualitätsausprägung nass und trocken aufbereiteter Rohkaffees auf der Basis des physiologischen Status der Kaffeesamen und der Zusammensetzung potentieller Aromavorstufen untersucht. Dabei zeigte sich: 1) während der Rohkaffeeaufbereitung laufen in den Kaffeesamen sowohl Keimungsprozesse als auch ein ausgeprägter Stressmetabolismus ab, 2) der Umfang und die zeitliche Abfolge dieser Stoffwechselprozesse hängt wesentlich von der Art der Aufbereitung ab, 3) die Ausprägung dieser Stoffwechselprozesse führt zu unterschiedlichen Zusammensetzungen der potentiellen Aromavorstufen. Diese Arbeit belegt, dass die Qualitätsausprägung des Rohkaffees durch physiologische Prozesse, die während der Nacherntebehandlungen ablaufen, determiniert wird. Die Untersuchungen zur Zellzyklusaktivität - analysiert über das Auftreten von Beta-Tubulin und mittels Flow Cytometry - und die Expressionsanalysen haben gezeigt, dass die höchste Keimungsaktivität etwa zwei Tage nach Beginn der nassen Aufbereitung auftritt, wohingegen bei der trockenen Aufbereitung das Maximum der Stoffwechselaktivität erst wesentlich später erreicht wird. Der während der trockenen Aufbereitung induzierte Stressmetabolismus führt zu einer massiven Akkumulation von Gamma-Aminobuttersäure. Im Gegensatz dazu wird dieser Stressmetabolit in nass aufbereiteten Rohkaffees nicht akkumuliert, da hier der Metabolismus aufgrund der schnelleren Trocknung bereits kurz nach der Stress-Induktion zum Erliegen kommt. Etwa 80% der in den frischen Kaffeesamen vorliegenden Glucose und Fructose wird im Zuge der Stoffwechselprozesse während der nassen Aufbereitung verbraucht. Demgegenüber verändert sich die Konzentration dieser Zucker während der trockenen Aufbereitung kaum. Des Weiteren wurden die Vorteile einer Lagerung von Rohkaffeebohnen in der Hornschale über Vitalitätstests aufgezeigt.In this work the physiological background of the quality differences of wet and dry processed green coffees has been evaluated on the basis of the physiological status of the coffee seeds and the content of potential flavour precursors. It was revealed that: 1) Germination processes and a stress metabolism take place in the coffee seeds during the course of post harvest treatment. 2) The amount and the time course of these metabolic processes depends strongly on the type of post harvest treatment applied. 3) The differences in these processes result in different contents of potential flavour precursors. This work shows that the quality of green coffee is determined by physiological processes which take place during post harvest treatment. Based on both, analyses of cell cycle activity, established by flow cytometry and quantification of Beta tubulin, and expression studies on the germination specific isocitrate lyase, the occurrence of germination was proven unequivocally. The highest germination activity takes place approximately two days after the start of post harvest treatment, whereas during the dry process highest metabolic activity is reached substantially later. Moreover, during dry processing a stress metabolism is induced which leads to a massive accumulation of the stress metabolite Gamma-aminobutyric acid. In contrast during wet processing this stress metabolite is not significantly accumulated, presumably because the entire metabolism is shut down much earlier due to the faster drying of the beans. About 80 % of the glucose and fructose present in fresh beans is consumed by the metabolic processes during the wet process, whereas the concentrations of these sugars do not change significantly during dry processing. Furthermore, the advantages of storage of green coffees in the parchment are shown by viability tests
Leistungsfähigkeiten und Grenzen von Phytotoxizitätstests unter besonderer Berücksichtigung von Untertagedeponie-relevanten Abfalleluaten
Get PDFIn dieser Arbeit wurde die Eignung von vorhandenen Ökotoxizitätstests zur Bewertung der toxischen Wirkungen von salinen UTD-relevanten Abfalleluaten untersucht. Dabei war es das Ziel, die Leistungsfähigkeiten und Grenzen der Phytotoxizitäts-tests zu prüfen und darzustellen. Es wurde analysiert, worauf die Ursachen möglicher Fehlinterpretationen basieren. Folgende Phytotoxizitätstests wurden eingesetzt: Chlamydomonas-Photosynthese-test, FDA-Test mit Chlamydomonas, Blattwachstumstest mit Lemna minor, Wurzellängentest mit Lepidium sativum, Wachstumshemmtest mit verschiedenen Landpflanzen und Wachstumshemmtest mit einer Zellkultur von Nicotiana tabacum. Nur die Tests mit Chlamydomonas ermöglichten die Erfassung der Schädigung durch die Schwermetalle. Im Falle der übrigen Testmethoden wurden die Schwermetallwirkungen von einer sehr hohen Salzempfindlichkeit der Organismen überlagert. An Hand von Tabakpflanzen, als Modellsystem für höhere Pflanzen, wurden die potentiellen Wirkmechanismen der Testlösungen analysiert. Durch Messungen der Chlorophyllfluoreszenz der Blätter wurde ein schädigender Einfluß der Schwermetallbelastungen auf den Photosyntheseapparat nachgewiesen. Dies konnte sowohl mit den in die Blätter aufgenommenen Schwermetallen als auch mit der ermittelten Zerstörung der Wurzeln erklärt werden. Unabhängig vom Wirkmechanismus konnten die Schädigungen über die Bestimmung der Chlorophyllfluoreszenz eindeutig nachgewiesen werden. Damit ist diese Methode für viele verschiedene Testlösungen geeignet.The suitability of different ecotoxicity tests for the assessment of waste eluates from underground deposits was investigated. It was the aim to test the abilities and limitations of phytotoxicity tests and to analyse the reasons for possible misinterpretations. The following phytotoxicity tests were applied: A test based on the photosynthesis of Chlamydomonas reinhardtii, the FDA-Test with Chlamydomonas, a leaf growth test with Lemna minor, a root elongation test with Lepidium sativum, a growth test with different terrestrial plants and a growth test with a cell culture of Nicotiana tabacum. The toxicity of heavy metals was only detected with the tests using Chlamydomonas. All other tests were not suitable because of their strong sensitivity towards salt. Using tobacco plants as a model for higher plants, the effect of the eluates was investigated. Measuring the chlorophyll fluorescence of tobacco leaves showed damages of their photosynthetic apparatus. This could be due to heavy metals which were detected in the leaves or due to the destruction of plants roots. As the plants damages, independent of their origin, could be detected by measuring the chlorophyll fluorescence, this is a suitable basis for a phytotoxicity test
Plantbiological-biochemical basis for the pharmaceutical utilization of nasturtium (Tropaeolum majus L.)
Get PDFDie Kapuzinerkresse (Tropaeolum majus L.) ist eine Heilpflanze, die große Mengen des Glucosinolats Glucotropaeolin (GTL) enthält. Bei Gewebsverletzungen wird das GTL von Myrosinasen postmortal gespalten. Bei dieser Hydrolyse entsteht das antibakteriell wirkende Benzylsenföl, dessen Hauptkomponente Benzylisothiocyanat ist. Ziel dieser Arbeit ist es, die Kapuzinerkresse erstmals auf der Basis pflanzenphysiologisch-biochemischer Parameter zu züchten, um höhere GTL-Konzentrationen in der Blatttrockendroge zu erzielen, bzw. um den Verlust an GTL bei der Nacherntebehandlung und Trocknung zu minimieren. Im Rahmen eines Screenings wurden die Ascorbinsäure-Gehalte, Myrosinase-Aktivitäten sowie die GTL-Gehalte, sowohl der frischen (gefriergetrocknet) als auch der bei 40°C getrockneten Blätter, bestimmt. Acht Varietäten mit überdurchschnittlich hohen GTL-Gehalten wurden zur Stammerhaltung in vitro kultiviert. Anschließend wurden Regenerate dieser Klone im Feldanbau erprobt. Dabei zeigte sich, dass die GTL-Gehalte der Regenerate um 25-50% niedriger waren als die der Mutterpflanzen und um 25% geringer als nicht selektierte Vergleichspflanzen. Es wird angenommen, dass die Regenerate, z. B. aufgrund eines kleineren Wurzel:Blatt-Verhältnisses, weniger Sulfat aufnehmen können. Im zweiten Teil dieser Arbeit wird der Frage nachgegangen, ob GTL analog zu den cyanogenen Glucosiden als Diglucosid im Phloem verlagert wird. Bislang wurde vermutet, dass Glucosinolate als Monoglucoside transportiert werden, doch da sich Myrosinase in der Apoplastenflüssigkeit der Kapuzinerkresse nachweisen lässt, kann das GTL nicht einfach verlagert werden; es würde z. B. bei der Aufnahme in das Phloem gespalten werden. In LC/MS-Analysen von Exsudaten des pflanzlichen Transports (Guttationsflüssigkeit und Nektar) wurden drei Substanzen nachgewiesen, die das Molekulargewicht des putativen GTL-Glucosids von 570g/mol aufweisen. Die zugrunde liegenden Strukturen wurden allerdings bislang noch nicht aufgeklärt.Nasturtium (Tropaeolum majus L.) is a traditional medicinal plant, which contains high amounts of the glucosinolate glucotropaeolin (gtl). As a result of tissue rupture the gtl is cleaved by myrosinases postmortally. In the course of this hydrolysis antibacterial benzyl mustard oil, consisting mainly of benzylisothiocyanat, is formed. This work is aimed to breed for the first time Tropaeolum majus on the basis of plantphysiological-biochemical parameters in order to achieve higher concentrations of gtl in the drug, i.e. the dried leaf material, and to minimize the loss of gtl during postharvest treatments and drying, respectively. As part of a screening, the ascorbic acid contents, myrosinase activities, as well as the gtl contents of the fresh (freeze dried) and at 40°C dried leave material, were determined for more than 200 Tropaeolum-plants. Eight varieties with gtl levels far higher than the average were selected and cultivated in vitro. Afterwards, progenies of these clones were tested in the field. It turned out that the gtl contents of the regenerates were 25-50% lower than those of the mother plants and 25% lower than unselected control plants. It is assumed that the regenerates are restricted in the uptake of sulfate, e.g. caused by a lower root:leave ratio. The second part of this thesis deals with the question, if gtl in analogy to cyanogenic glucosides is transported as diglucoside via the phloem. To date glucosinolates are supposed to be transported as monoglucosides, but due to the fact that the myrosinase of Tropaeolum majus is localized in the apoplast, gtl could not be translocated directly, i.e. it will be cleaved during phloem uploading. LC/MS-analysis of exudates of the plant transport (guttation liquid and nectar) revealed three substances with the molecular weight of the putative gtl-diglucoside (Mr=570g/mol). However, the corresponding structures have not yet been determined
Einfluss von exogenen Faktoren auf Glucosinolat Akkumulation in Meerrettich (Armoracia rusticana Gaertn., Mey & Scherb.)
Get PDFGlucosinolates (GS) are plant secondary metabolites, mainly occurring in the Brassicaceae family. Horseradish (Armoracia rusticana) is a crop containing the glucosinolates sinigrin (2-propenyl glucosinolate) and gluconasturtiin (2-phenylethyl glucosinolate), which together account for about 90% of its total GS content.
Up to now, the impact of abiotic factors on glucosinolate accumulation is only little understood and systematic studies are rare. To close this gap, the influence of sulfur, drought, salinity and signalling molecules, such as abscisic acid (ABA) and salicylic acid (SA), had been investigated systematically. In order to estimate the effects of the treatments on plant stress metabolism, γ aminobutyric acid (GABA) concentrations as stress indicator were determined, too.
In vitro studies revealed that GS concentrations are strongly influenced by sulfur. Moreover, GS concentrations were highly responsive to drought, salinity and ABA, resulting in huge increases of GS concentrations in comparison to control plants. However, GS accumulation patterns in response to stress and ABA were different, indicating different effects on GS metabolism.
Rain shelter experiments revealed that drought induces a considerable increase in GS concentrations. SA applied to the plant roots caused also an enhancement of GS concentrations in the leaves. However, the GS concentrations in the roots were not affected.
In a third row of experiments, Armoracia was cultivated in the field without rain shelter; water shortage should be induced by special means of cultivation. Unfortunately, drought and salinity could not be properly induced in the field due to humid summer in Germany.Glucosinolate (GS) sind sekundäre Pflanzenstoffe, die in Meerrettich (Armoracia rusticana) vorkommen. In Meerrettichwurzeln werden vor allem die GS Sinigrin (2-Propenyl-Glucosinolat) und Gluconasturtiin (2-Phenylethyl-Glucosinolat) akkumuliert, die zusammen etwa 90% des gesamten GS-Gehaltes ausmachen.
Allerdings ist der Einfluss abiotischer Faktoren auf die GS-Akkumulation nur wenig verstanden. Um diese Lücke zu schließen, wurden der Einfluss von Schwefel, Trockenheit, Salzgehalt und Signalmolekülen (Abscisinsäure und Salicylsäure) auf den Sekundärstoffwechsel untersucht. Um dabei auch die Auswirkungen auf den pflanzlichen Stressmetabolismus abschätzen zu können, wurden die Konzentrationen an γ Aminobuttersäure als Indikator für pflanzlichen Stress bestimmt.
Studien mit In-vitro-Pflanzen zeigten, dass die GS-Konzentrationen stark durch Sulfat beeinflusst werden. Darüber hinaus reagieren sie sehr stark auf Trockenheit, Salzgehalt und die Applikation von Phytohormonen. Diese Behandlungen führen zum Teil zu deutlichen Anstiegen der Glucosinolat-Konzentrationen im Vergleich zu den Standardpflanzen, allerdings waren die Reaktionen auf die verschieden Stressbehandlungen zum Teil sehr unterschiedlich.
Feldexperimente, in denen durch Regenschutzdächer Wassermangel induziert wurde, bestätigten, dass Trockenheit eine erhebliche Steigerung der GS-Konzentrationen zur Folge hat. Die Applikation von Salicylsäure verursachte ebenfalls eine Steigerung der GS-Konzentrationen in den Blättern, allerdings führte dies nicht zu einer Erhöhung der Konzentrationen in den Wurzeln.
In einer zweiten Serie von Feld-Experimenten wurde versucht, ohne den Einsatz von Regenschutzdächern die Wasserversorgung der Meerrettichpflanzen zu modifizieren. Leider konnte aufgrund der feuchten Sommer bei diesen Feldversuchen kein Trockenstress induziert werden
Der Einfluss von Trockenstress auf die Monoterpen-Biosynthese in Salbei (Salvia officinalis): Dehydrine und Monoterpen-Synthasen als molekulare Marker
Get PDFThe product quality of medicinal plants is determined by the quality and quantity of the particular natural products. Deliberate modifications require a comprehensive knowledge on the biosynthetic pathways and their regulations. In this context, the complex interactions between stress and secondary metabolism are of special interest. This study was aimed to elucidate exemplarily the impact of drought stress on the biosynthesis and accumulation of monoterpenes in sage. For this, the applicability of dehydrins as molecular stress markers as well as the gene expression of monoterpene synthases had been studied.
Dehydrin gene SoDHN was isolated from sage leaves. The cDNA sequence exhibits a total length of 1000 bp with a putative open reading frame of 735 bp (accession number: AEB77936.1). SoDHN is constitutively expressed in leaves; however, its expression is significantly increased by drought stress. Western blot analysis revealed that the SoDHN protein also is already present in non-stressed leaves; nevertheless, the accumulation of dehydrin protein is significantly enhanced under drought stress. In contrast to the transient transcription, the abundance of the dehydrin protein remained stable throughout the entire period. Thus, for evaluating the stress status, in addition to the gene expression also the abundance of the protein has to be determined.
Drought stress also impacts on the expression of monoterpene synthases; e.g. the amounts of mRNA for bornyl diphosphate synthase and cineole synthase already are strongly enhanced 2h after detaching the leaves and reach a maximum after 6h. Obviously, the monoterpene biosynthesis is – apart from the “passive” enhancement due to the drought-related over-reduced states – also “actively” increased by enhancing the biosynthetic capacity. This points out that monoterpenes – apart from their ecological functions – also are relevant to the dissipation of the massive over-supply of energy generated in leaves under drought stress.Die Produktqualität von Arzneipflanzen hängt von der Qualität und Quantität der jeweiligen Naturstoffe ab. Eine gezielte Beeinflussung setzt ein umfassendes Wissen über die Biosynthese und deren Regulation voraus. Dabei kommt den komplexen Wechselwirkungen zwischen Stress- und Sekundärstoffwechsel eine besondere Bedeutung zu. Diese Untersuchung zielte darauf ab, exemplarisch die Auswirkungen von Trockenstress auf die Biosynthese und Akkumulation von Monoterpenen in Salbei zu erfassen. Dabei wurde zum einen die Eignung der Dehydrine als molekulare Stressmarker untersucht und zum anderen die Expression der Monoterpen-Synthasen bestimmt.
Das Dehydrin-Gen SoDHN wurde aus Salbei-Blättern isoliert. Die cDNA-Sequenz mit einer Gesamtlänge von 1000 bp weist ein putatives offenes Leseraster von 735 bp auf (Zugangsnummer AEB77936.1). SoDHN ist in Blättern konstitutiv exprimiert, doch seine Expression wird bei Stress signifikant erhöht. Western-Blot-Analysen ergaben, dass auch die Menge des SoDHN-Proteins, das bereits in nicht gestressten Blättern vorhanden ist, bei Trockenstress deutlich gesteigert wird. Im Gegensatz zur transienten Genexpression, bleibt die Menge des Dehydrin-Proteins während des gesamten Zeitraums stabil. Zur Evaluierung des Stress-Status muss also neben der Genexpression auch die Abundanz des Proteins erfasst werden.
Trockenstress beeinflusst auch die Expression der Monoterpen-Synthasen; so werden z.B. die mRNA-Menge der Bornyldiphosphat-Synthase und der Cineol-Synthase bereits 2h nach dem Abtrennen der Blätter stark erhöht und erreichen ihr maximales Level nach 6h. Offensichtlich wird die Monoterpen-Biosynthese – neben der “passiven“ Steigerung aufgrund der Trockenstress-induzierten überreduzierten Zustände – auch "aktiv" durch die Erhöhung der Biosynthese-Kapazität gesteigert. Dies zeigt, dass die Monoterpene - neben ihren ökologischen Funktionen – auch an der Dissipation des massiven Energie-Überangebots unter Trockenstress beteiligt sind
Stoffwechsel cyanogener Glycoside in Linum usitatissimum: Untersuchungen zu Synthese und Transport
Get PDFDer Stoffwechsel cyanogener Glucoside wurde an unterschiedlichen Pflanzen untersucht besonders die Verlagerung von Linamarin und Linustatin. Dabei steht das cyanogene Diglucosid Linustatin als Transportmetabolit an einem wichtigen Verzweigungspunkt im Stoffwechsel zwischen Verlagerung und anschließender Akkumulation oder Transport und vollständiger Metabolisierung. In dieser Arbeit wurde die Glucosylierung zum Transportmetaboliten Linustatin aus dem Monoglucosid Linamarin und das Vorkommen einer Linamarin:Glucose-Glycosyltrasfase in Leinsamen untersucht. Der Nachweis dieses Enzyms gelang durch eine in situ Inkubation an Leinsamen mit intakter Zellkompartimentierung. Als Substrat wurden die Glucosevorstufe [U]14C Fructose-1,6-bisphosphat angeboten. Die Untersuchungen zeigen einen effektiven Einbau der Radioaktivität ausschließlich in die terminale Glucose des Linustatin und bewiesen somit die Existenz der Glycosyltransferase. Im zweiten Teil wurde der Transport von Linustatin in Leinzellen aus Zell- und Wurzelsuspensionskulturen untersucht. Diese Experimente zeigen, dass Linustatin aktiv durch einen Carrier in die Suspensionskulturen aufgenommen wird. Die Daten deuten auf eine Aufnahme des Linustatins im Antiport mit Protonen hin. Eine Konkurrenz der Aufnahme durch weitere cyanogene und nicht cyanogene Glycoside wurde nicht beobachtet, allerdings führte eine Coinkubation mit weiteren Glycosiden zu einer verringerten Rückhaltung des Linamarins in den Zellen.The metabolism of cyanogenic glucosides of many dfferent plants have been studied intensively, especially the translocation of linamarin and linustatin in hevea brasilisensis. The diglucoside Linustatin is situated on a brachpoint between transportation and accumulation or translocation and metabolisation. In flax I studied the glucosylation of the monoglucoside linamarin to the transportmetabolite linustatin and the existence of an linamarin:glycosid-glycosyltransferase. The proof of a glycosyltransferase was possible with an in situ inkubation of intakt flaxseeds. The glucoside precursor [U]14C Fructose-1,6-bisphosphate was used as a substrate for the enzym. It was shown, that the radioaktivity was effectively inserted in the terminal glucoside only. This demonstrated the existence of a glucosyltanferase. Furthermore the uptake of linustatin in cell- and rootcultures of flax was studied. Experiments showed an activ uptake of linustatin in cells and roots of suspensioncultures linked with a proton-antiport. There was no competition of the linustin-uptake tested in spite of the existence of other cyanogenic and noncyanogenenic glucosides. Only the concentation of linustatin which was held back in cells was lower when different glucosides were coinkubated
Veränderung des Indolalkaloid-Spektrums von Vinca minor
Get PDFChanges in the content and the composition of natural compounds always results from the balance of their biosynthesis, allocation, and degradation. These three processes are influenced differentially by various developmental and environmental factors. In consequence, the overall impact of these influences on the spectrum and the content of the secondary metabolites might be very complex and multifarious. However, these considerations open novel doors for manifold and deliberate approaches to change the secondary metabolism, to improve and optimize the search for novel pharmacologically active compounds.
With respect to environmental factors, various stress situations and the concomitant consideration of the developmental stage of the plant, seems to be most promising approaches. Since these conjunctures are governed by various signal transduction chains, the application of corresponding growth regulators or signal transducers should augment plant chemodiversity and thus promote phytochemical drug discovery. In this context, the most promising candidates are methyl jasmonate (MeJA), hydrogen peroxide (H2O2) and salicylic acid (SA).
The scope of the current study was to investigate the impact of exogenous application of growth regulators as a novel approach to modify the composition of active components in medicinal plants. Accordingly, mature Vinca minor plants of defined physiological status were used as a model system to investigate the effect of elicitation by signal transducers. The vividly demonstrate that such approaches indeed lead to massive qualitative as well as quantitative variations in the content of bioactive compounds. MeJA and H2O2 induces the conversion of vincamine to 9-methoxyvincamine and of vincadifformine to minovincinine and further on to minovincine. Based on the concomitant application of enzyme inhibitors, it could be deduced that in V. minor these reactions are catalyzed by cytochrome P450 enzymes. The discovery of 9-methoxyvincamine as a novel natural product underlines that even extensively studied plants such as V. minor might still be an auspicious source for the generation of novel phytochemical drugs. These coherences highlight that the utilization of growth regulators or signal transducers, especially of MeJA, and the consideration of different developmental stages, could be a promising tool for altering and diversifying the composition of active substances even in well investigated medicinal plants.Änderungen im Gehalt von Naturstoffen und deren Zusammensetzung resultieren stets aus entsprechenden Veränderungen der Biosynthese, der Verlagerung und dem Abbau dieser Substanzen. Dabei werden diese Prozesse in unterschiedlicher Weise sowohl von Umweltfaktoren als auch von der Entwicklung und dem Wachstum der Pflanze beeinflusst. Dies eröffnet viele Möglichkeiten, gezielt Änderungen des Sekundärstoffwechsels zu induzieren, um so die Suche nach neuen, pharmakologisch aktiven Naturstoffen zu verbessern.
In Hinblick auf den Einfluss unterschiedlicher Umweltfaktoren sind besonders die stress-induzierten Veränderungen vielversprechend; allerdings muss in diesem Zusammenhang stets auch der Einfluss von Wachstum und Entwicklung mit berücksichtigt werden. Da diese Prozesse von unterschiedlichen Signaltransduktionsketten reguliert werden, ermöglicht es der Einsatz entsprechender Wachstumsregulatoren und Signal-Moleküle, den Sekundärstoffwechsel gezielt zu modifizieren. In diesem Kontext kommt Methyljasmonat (MeJA), Wasserstoffperoxid (H2O2) und Salicylsäure (SA) eine besondere Bedeutung zu.
Das Ziel dieser Arbeit war es, den Einfluss exogen applizierter Wachstumsregulatoren auf das Spektrum der Indolakaloide in Vinca minor zu untersuchen, und so die Möglichkeiten zur gezielten Beeinflussung der Alkaloid-Zusammensetzung zu erfassen. Neun Tage der Applikation der Wachstumsregulatoren wurden die Indolalkaloide analysiert. Die entsprechenden HRMS- und NMR-Analysen zeigten eindrucksvoll, dass sich das Spektrum der Indolalkaloide frappierend verändert. MeJA und H2O2 induzierten die Umwandlung von Vincamin in 9-Methoxyvincamin und von Vincadifformin zunächst zu Minovincinin und dann weiter zu Minovincin. Weitere Experimente, bei denen gleichzeitig auch Enzym-inhibitoren appliziert wurden, ergaben, dass die entsprechenden Oxidationen in V. minor von Cytochrom-P450-Enzymen katalysiert werden. Der Nachweis von 9-Methoxyvincamin zeigt anschaulich, dass der Einsatz von Wachstumsregulatoren dazu führen kann, dass selbst eine sehr gut untersuchte Medizinalpflanzen wie V. minor noch immer eine vielversprechende Quelle für neue, pharmakologisch aktive Naturstoffe sein kann. Damit belegen vorgestellten Ergebnisse, dass der Einsatz von Wachstumsregulatoren und Signal-Molekülen, vor allem von MeJA - unter angemessener Berücksichtigung der jeweiligen Entwicklungsstadien - eine aussichtsreiche neue Strategie für die Suche nach pharmakologisch aktiven Substanzen sein kann
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