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Ex vivo antiperoxyl radical activity of coffee melanoidins
Recent epidemiological studies have shown positive effects of coffee-drinking on many chronic diseases induced by ROS. Coffee antioxidant properties can be considered responsible for such effects. The roasted coffee antioxidant properties are prevalently studied in chemical systems and attributed to natural coffee polyphenols as well as to Maillard reaction melanoidins. In this paper the antiperoxyl radical activity of roasted coffee was evaluated in an ex vivo system consisting of rat liver cell microsomes in which lipid peroxidation is induced by xenobiotic. The anti-peroxyl radical activity was evaluated as protective activity (PA) against lipid peroxidation and measured as TBA-reacting substances. Coffee brew resulted to be able to completely inhibit lipid peroxidation. The main responsible for this action are the high molecular mass (MM>3500 Da) components that fractionated by gel filtration chromatography, permitted the recovery of 3 melanoidin components possessing PA. The UV spectrum of the most active melanoidin presents two absorption maxima at 302 and 324 nm, indicating the presence of hydroxycinnamic derivatives confirmed by the change in the UV spectra depending on acid or alkali medium. The release of bound phenolic compounds from this melanoidin was obtained by salt treatment and RP-HPLC-DAD analysis enable to identify and quantify 5-O-caffeoyl-quinic acid
Attività antiradicalica delle melanoidine della birra
La reazione di Maillard o di imbrunimento non enzimatico è una complessa reazione che inizia con la condensazione fra il gruppo carbonilico di uno zucchero ed un ammino gruppo di un amminoacido o di una proteina e che prosegue attraverso spontanei riarrangiamenti della base di Shiff formatasi che portano a prodotti più stabili, genericamente indicati come composti di Amadori. Tali composti, che rappresentano gli intermedi chiave delle reazioni autocatalitiche che hanno luogo successivamente, possono subire degradazione e dare origine a derivati del furfurale e ai reduttoni, i quali possono reagire ulteriormente determinando, nell’ultimo stadio della reazione, la formazione di macromolecole brune azotate, note come melanoidine. Tali macromolecole, che sono largamente distribuite negli alimenti termicamente trattati a cui conferiscono il caratteristico colore bruno, sono dotate di proprietà sia benefiche che negative per la salute tra le quali vi sono la capacità antiossidante in vitro ed ex vivo, le proprietà prebiotiche, l’attività mutagena e genotossica. E’ stato inoltre recentemente dimostrato che le melanoidine apportate con la dieta sono in grado di legarsi, al pari dei composti di glicazione avanzata (AGEs) endogeni, ai recettori degli AGEs (RAGE) stimolando il rilascio dell’anione superossido e di citochine pro-infiammatorie, con effetti deleteri sui tessuti.
Tra le melanoidine più studiate, sia dal punto di vista chimico che biologico, vi sono quelle che si formano nel caffè in seguito al processo di torrefazione. La presenza di derivati melanoidinici è stata dimostrata anche in altre matrici alimentari quali prodotti da forno, caffè d’orzo, salsa di soia, e birra. In particolare, la birra, bevanda a basso tenore alcolico il cui consumo è molto diffuso, è stata in questi ultimi anni oggetto di studio per i suoi effetti positivi sulla salute umana in quanto è stata dimostrata una relazione inversa tra consumo di birra e insorgenza di alcune forme di cancro e delle malattie cardiovascolari. Tale attività protettiva è stata correlata alla capacità antiossidante della bevanda, che a sua volta è associata al suo elevato contenuto di polifenoli.
La presente ricerca ha come scopo 1) la verifica l’attività antiradicalica ex vivo nei confronti del radicale perossidico nel sistema microsomiale di cellule di fegato di ratto e 2) l’isolamento dei composti responsabili di tale attività. Allo scopo è stata analizzata una birra scura a doppio malto del commercio. I risultati hanno dimostrato che la birra è in grado di inibire completamente la perossidazione dei lipidi microsomiali, anche quando questa è indotta da xenobiotici e che i responsabili di tale attività sono prevalentemente i componenti ad alto peso molecolare isolati tramite dialisi e cromatografia di gel filtrazione. Tale attività protettiva sembra dovuta alle proprietà antiradicaliche, al potere riducente e alla capacità di chelare i metalli pesanti
Attività protettiva delle melanoidine del caffè nei confronti della perossidazione lipidica
E’ noto che il processo di tostatura induce nel caffè la formazione di numerosi prodotti della reazione di Maillard ad attività antiossidante tra cui troviamo reduttoni, furani, maltolo ed inoltre composti ad elevato peso molecolare (PM) quali le melanoidine, che sono state oggetto di numerosi studi finalizzati alla determinazione delle loro proprietà biologiche e alla caratterizzazione della struttura chimica che tuttavia rimane in gran parte sconosciuta. Le melanoidine sono pertanto indicate come polimeri bruni ad alto PM contenenti azoto, solo in parte in forma amminoacidica. E’ stato dimostrato che la struttura chimica delle melanoidine, fortemente influenzata non solo dalle condizioni di tostatura applicate ma anche dai componenti del caffè verde presenti nel chicco, può incorporare composti fenolici legati mediante legame ionico o covalente.
Ricerche da noi condotte hanno dimostrato che la bevanda caffè presenta attività protettiva nei confronti della perossidazione lipidica, in un sistema biologico costituito da microsomi di fegato di ratto e che tale proprietà dipende dalla specie di caffè considerata e dal grado di tostatura.
Si è proseguita la ricerca con lo scopo 1) di isolare i componenti idrosolubili ad attività antiossidante presenti nella bevanda caffè preparata a partire da un campione di caffè appartenente alla specie Robusta a media tostatura che nella precedente indagine era risultato particolarmente attivo e 2) di determinare il contributo all’attività protettiva registrata ed il meccanismo d’azione dei componenti melanoidinici isolati e purificati dalla bevanda.
I risultati hanno confermato che il caffè è in grado di inibire completamente la perossidazione dei lipidi microsomiali e hanno dimostrato che tale attività è da imputare prevalentemente alla frazione ad alto PM che è risultata costituita da 5 componenti, tutti attivi nel sistema considerato
Anti-adhesive effect of red wine on Streptococcus mutans adesive properties on saliva coated hydroxyapatite beads
Wine contains a number of biologically active compounds with beneficial effects on human health. The antioxidant and antiradical properties, particularly of red wine, attributed mainly to a high polyphenol content, appear to protect against the risk of coronary heart disease and cancer.
Wine also possesses in vitro antibacterial activity against selected Gram-positive and Gram-negative pathogenic bacteria. In our previous research red and white wine were proved to exert antibacterial activity against several oral streptococci and to induce postcontact effects against S. mutans. Succinic, malic, lactic, tartaric, citric, and acetic acid exhibited antibacterial and postcontact activities and can therefore be collectively considered responsible for these properties.
Several strains of oral streptococci are capable of initiating formation of dental plaque, which plays an important role in the development of caries and periodontal disease in humans. Streptococcus mutans, a potent cariogenic, can colonize tooth surfaces and initiate plaque formation by its ability to synthesize extracellular polysaccharides from sucrose using glucosyltransferase. A crucial step in the initiation and development of dental caries is the adhesion of cariogenic bacteria to tooth surfaces.
In this study, the effects of red wine have been evaluated on the cariogenic streptococci capacity of adhesion to hydroxyapatite beads in presence and in absence of sugar. The present work shows that red wine inhibits the S. mutans and other cariogenic bacteria adsorption to hydroxyapatite. The red wine polyphenol components were fractionated according to their degree of polymerization. The fraction responsible for the wine inhibition activity was wine fraction containing anthocyanins and polymeric proanthocyanidins. Conversely, the other fractions containing organic acids and polyphenol compounds, such as cathechin and oligomeric proanthocyanidins, showed no activity.
These results indicate that red wine could have beneficial effects on caries prevention by hampering the adhesion of cariogenic streptococci
Effetto del vino rosso sulla capacità di adesione dello Streptococcus mutans a granuli di idrossiapatite
Indagini di tipo epidemiologico hanno ormai chiaramente dimostrato che il vino, matrice alimentare molto complessa, contiene numerosi composti, diversi dall’etanolo, dotati di particolari attività biologiche. E’ ormai provato infatti che la componente polifenolica è responsabile dell’azione protettiva del vino, in particolare del vino rosso, contro numerose patologie cronico-degenerative, molto diffuse nei Paesi più progrediti, quali il cancro, le malattie cardiovascolari e le malattie neurodegenerative. E’ stato inoltre trovato che il vino presenta attività antimicrobica nei confronti di batteri enteropatogeni e dell’Helicobacter pylori. Più recentemente ricerche da noi condotte hanno dimostrato che sia il vino bianco che rosso presentano attività antibatterica anche nei confronti di numerosi ceppi di Streptococchi orali e hanno individuato quali responsabili di tale attività gli acidi acetico, citrico, malico, lattico, succinico e tartarico, presenti nelle uve e/o prodotti nel vino durante la fermentazione malolattica. E’ stato inoltre provato un effetto post-contatto che dimostra che l’azione inibente sulla crescità dei batteri permane per diverse ore dopo il contatto degli stessi con la bevanda.
Considerando l’azione antimicrobica rilevata per il vino contro lo Streptococcus mutans, l’agente infettivo principale responsabile della formazione della placca e quindi dello sviluppo della carie dentale, abbiamo esteso la ricerca per verificare altre eventuali proprietà della bevanda che possano confermare una sua azione nella prevenzione di questa malattia. E’ stato pertanto studiato l’effetto del vino rosso sulla capacità 1) dello Streptococcus mutans di aderire a granuli di idrossiapatite (HA) e 2) di rimanere poi adeso alla placca, condizioni necessarie per lo sviluppo della lesione cariosa. Inoltre, verificato un effetto positivo della bevanda in tal senso, mediante estrazione in fase solida e analisi RP-HPLC-ESI-MS è stata individuata la frazione responsabile di tale attività
Effect of red wine on the adhesive properties of oral streptococci
Several studies suggest that moderate wine consumption has beneficial effects on human health. The antioxidant properties, particularly of red wine, attributed mainly to its polyphenol content, account for the protection against the risk of coronary heart disease and cancer.
Wine also possesses antimicrobial activity against selected Gram-positive and Gram-negative pathogenic bacteria and our previous research showed the antibacterial action of red and white wine against oral streptococci responsible for caries development.
Caries is an infectious disease whose principal etiological agents in humans is considered to be Streptococcus mutans. A crucial step in the initiation and development of dental caries is the adhesion of cariogenic bacteria to tooth surfaces. In this study, the effects of red wine have been evaluated on the cariogenic streptococci capacity of adhesion to hydroxyapatite beads in presence and in absence of sugar. The present work shows that red wine inhibits the S. mutans and other cariogenic bacteria adsorption to hydroxyapatite. The red wine polyphenol components fractionation, showed that the fraction responsible for the wine inhibition activity was wine fraction containing anthocyanins and polymeric proanthocyanidins.
These results indicate that red wine could have beneficial effects on caries prevention by hampering the adhesion of cariogenic streptococci
Isolation and determination of alpha-dicarbonyl compounds by RP-HPLC-DAD in green and roasted coffee
Glyoxal, methylglyoxal, and diacetyl formed as Maillard reaction products in heat-treated food were determined in coffee extracts (coffee brews) obtained from green beans and beans with different degrees of roast. The compounds have been reported to be mutagenic in vitro and genotoxic in experimental animals in a number of papers. More recently, α-dicarbonyl compounds have been implicated in the glycation process. Our data show that small amounts of glyoxal and methylglyoxal occur naturally in green coffee beans. Their concentrations increase in the early phases of the roasting process and then decline. Conversely, diacetyl is not found in green beans and forms later in the roasting process. Therefore, light and medium roasted coffees had the highest glyoxal and methylglyoxal content, whereas dark roasted coffee contained smaller amounts of glyoxal, methylglyoxal, and diacetyl. For the determination of coffee α-dicarbonyl compounds, a reversed-phase high performance liquid chromatography with a diode array detector (RP-HPLC-DAD) method was devised that involved the elimination of interfering compounds, such as chlorogenic acids, by solid phase extraction (SPE) and their derivatization with 1,2-diaminobenzene to give quinoxaline derivatives. Checks of SPE and derivatization conditions to verify recovery and yield, respectively, resulted in rates of 100%. The results of the validation procedure showed that the proposed method is selective, precise, accurate, and sensitive
Management of complications of cardiac amyloidosis: 10 questions and answers
: Amyloidosis is a systemic disorder characterized by extracellular deposition of insoluble fibrils. The most common forms are amyloid light chain and amyloid transthyretin (ATTR) amyloidoses. Cardiac involvement may be found in both these forms, and is an important cause of morbidity and mortality. The clinical presentation of cardiac amyloidosis (CA) may be represented by congestive heart failure (HF), possibly progressing to end-stage HF, as well as atrial fibrillation with possible thromboembolic events, and also conduction disturbances related to amyloid infiltration of conduction fibres. Beyond therapies targeting the blood dyscrasia or the ATTR amyloidogenic cascade, a careful choice of drug therapies, need for device implantation, and possibly treatments for advanced HF is then warranted. In the present review, we try to provide a useful guide to clinicians treating patients with CA by enucleating 10 main questions and answering them based on the evidence available as well as expert opinion and our clinical experience
Hydroxycinnamic acid derivatives occurring in Cichorium endivia vegetables
Polyphenols are biologically active compounds found in plants and present in plant-derived foods that are intrinsic components of human diets. Among these, hydorxycinnamic acids are widely distributed in the plant kingdom (seeds, fruits, tubers, and the herbaceous parts of many vegetable species), but the levels and chemical forms vary markedly depending on the plant source. Hydroxycinnamic acids occur naturally in combination with other compounds, usually in the form of esters. These compounds can act as antioxidants because they act as free radical scavengers, singlet oxygen quencers, or metal chelators (1). These actions make plant foods of particular importance in our diet because it has been demonstrated that their consumption protects living organisms from oxidative damage, resulting in the prevention of chronic pathologies (2). So to know hydroxycinnamic acid derivatives edible vegetable composition results of great interest.
In this work we analyzed the methanolic extract of two endive varieties, i.e. Cichorium endivia var. crispum and Cichorium endivia var. latifolium largely consumed in Italian diet. The investigation was carried out using HPLC/DAD/MS.
The obtained results indicated that 5-caffeoylquinic acid, 5-feruloylquinc acid, and 3,4-dicaffeoylquinic acid are present in both the vegetables, while 3,5-dicaffeoylquinc acid is present only in Cichorium endivia var. crispum, and 3-caffoylquinc acid and cis-caftaric acid only in Cichorium endivia var. latifolium
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