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Plant and animal steroids a new hope to search for antiviral agents
Full text linkScientific literature provides evidence about the use of steroids as an adjunct treatment to antiviral therapies. Immunomodulatory activity of some steroids would account for the recovery in patients with herpetic and other viral infections. However, in vitro studies have demonstrated a direct antiviral effect of this kind of molecules. In this review we discuss recent reports about the mechanism of antiviral action of steroids from animal and plant origin. Chemical structures of most active compounds are also provided.Fil: Castilla, Viviana. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Biológica. Laboratorio de Virología; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; ArgentinaFil: Ramirez, Javier Alberto. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; ArgentinaFil: Coto, Celia Esther. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Biológica. Laboratorio de Virología; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentin
Highly stereoselective synthesis of steroidal 2,5-diketopiperazines based on isocyanide chemistry
Full text linkIn this Letter we report that the Ugi reaction/cyclization sequence on a steroidal 17-carboxaldehyde leads to novel steroidal 2,5-diketopiperazines with a noteworthy stereoselectivity. A wide variety in the substitution pattern in the heterocyclic moiety was easily achieved by changing the components in the Ugi reaction. © 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.Fil: Bruttomesso, Andrea. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; ArgentinaFil: Eiras, Javier. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; ArgentinaFil: Ramirez, Javier Alberto. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; ArgentinaFil: Galagovsky, Lydia Raquel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentin
Alpha monofluoro substitution at C5 in homotyphasterol enhances shoot production and multiplication rate of in vitro-grown marubakaido apple rootstock shoots
Full text linkKey message: 5 fluoro-typhasterol is more effective than the most potent natural brassinosteroid, brassinolide, towards stimulation of shoot production in the marubakaido apple rootstock. Abstract: Brassinosteroids (BRs) comprise a class of low-abundance plant steroids required for normal plant growth. Here we demonstrate that treatment of in vitro-grown shoots of the marubakaido apple rootstock with 2.5 µg per shoot of 5α-monofluoro homotyphasterol (5F-HTY), a synthetic derivative of the natural BR homotyphasterol (HTY), resulted in significant enhancement in the formation of primary lateral shoots. This treatment also resulted in increased length of primary lateral shoots and main shoots. This growth-stimulatory effect led to a significant increase in the multiplication rate for the rootstock. In contrast to what was found for 5F-HTY, neither HTY nor the synthetic derivative 3α-monofluoro homotyphasterol (3F-HTY) were able to significantly stimulate shoot formation. HTY and 3F-HTY were not able to stimulate primary lateral shoot elongation as well. However, both HTY and 3F-HTY were able to significantly stimulate main shoot elongation. The 5F-HTY-driven enhancement of the multiplication rate described here demonstrates the potential of this compound to improve micropropagation techniques, not only for the marubakaido apple rootstock.Fil: Pereira Netto, Adaucto B.. Universidade Tecnologica Federal Do Parana; BrasilFil: Ramirez, Javier Alberto. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; ArgentinaFil: Galagovsky, Lydia Raquel. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentin
Comparative analysis of the effects of homocastasterone and two derivatives on shoot and main root elongation of tomato plantlets
No full textBrassinosteroids (BRs) comprise a specific class of low-abundance plant steroids of ubiquitous occurrence in plants. Molecular genetic analysis of mutants defective in BRs biosynthesis or response has demonstrated that the ability to synthesize, perceive and respond to BRs is critical for normal plant growth. In this work, the structure-activity relationships of two synthetic derivatives of 28-homocastasterone (28-HCS) were evaluated on tomato plantlets using the native 28-HCS and epibrassinolide (epi-BL) as control. Progressive enhancement in the main root elongation was found for plantlets treated with increased doses of 5α-fluoro-28-homocastasterone (5F-HCS) within the 0.5–4 μg shoot−1 range. When compared to epi-BL, to the parental 28-HCS and to a mono 5-hydroxy HCS derivative (5OH-HCS), no difference between 5F-HCS and the other BRs, towards stimulation of main root elongation, was found when these BRs were applied at a dose of 2.0 μg per plantlet. Both, 5F-HCS and 5OH-HCS significantly enhanced shoot elongation, though significantly less than HCS and epi-BL did. Besides provinding an insight into the morphological responses of tomato plantlets to application of 28-HCS derivatives, these results also demonstrate that the 5F-HCS-induced stimulation of main root elongation might be useful to improve the plants's nutrient and especially water uptake, particularly under water deficit, besides improving anchorage.Fil: Pereira Netto, Adaucto B.. Universidade Federal Do Parana; BrasilFil: Ramirez, Javier Alberto. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; ArgentinaFil: Galagovsky, Lydia Raquel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentin
Shooting control in Eucalyptus Grandis x E. urophylla hybrid: Comparative effects of 28-homocastasterone and a 5α-monofluoro derivative
Full text link28-Homocastasterone (28-HCTS), a brassinosteroid, was used to treat in vitro-grown shoots of a hybrid between Eucalyptus grandis and E. urophylla. Treated shoots showed enhanced elongation and formation of new main shoots (the shoots originating directly from the initial explant) at low doses. Coincidently, there was reduced elongation and formation of primary lateral shoots (shoots originating from the main shoot). However, a 5α-monofluoro derivative of 28-HCTS (5F-HCTS) was unable to either stimulate elongation or formation of new main shoots, although it did stimulate elongation of primary lateral shoots. In conclusion, it is quite apparent that exogenously supplied brassinosteroids are able to change shooting patterns in Eucalyptus. These findings have practical biotechnological applications, for example on the improvement of micropropagation techniques for clonal propagation of woody angiosperms.Fil: Pereira Netto, Adaucto B.. Universidade Federal do Paraná; BrasilFil: Carvalho Oliveira, M.M.C.. Universidade Federal do Paraná; BrasilFil: Ramirez, Javier Alberto. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; ArgentinaFil: Galagovsky, Lydia Raquel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentin
Synthesis of aromatic stigmastanes: Application to the synthesis of aromatic analogs of brassinosteroids
Full text linkIn this paper, we report the first synthesis of aromatic analogs of brassinosteroids. In order to accomplish this task, we explored two different synthetic approaches, which involved demethylation of the C-19 of stigmasterol to yield A-ring aromatic 3-hydroxystigmastanes. One of the new aromatic analogs showed a reduced but significant bioactivity when compared to the natural hormones.Fil: Acebedo, Sofía Lorena. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; ArgentinaFil: Alonso, Fernando. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; ArgentinaFil: Ramirez, Javier Alberto. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; ArgentinaFil: Galagovsky, Lydia Raquel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentin
Steroid diversification by multicomponent reactions
Full text linkReports on structural diversification of steroids by means of multicomponent reactions (MCRs) have significantly increased over the last decade. This review covers the most relevant strategies dealing with the use of steroidal substrates in MCRs, including the synthesis of steroidal heterocycles and macrocycles as well as the conjugation of steroids to amino acids, peptides and carbohydrates. We demonstrate that steroids are available with almost all types of MCR reactive functionalities, e.g., carbonyl, carboxylic acid, alkyne, amine, isocyanide, boronic acid, etc., and that steroids are suitable starting materials for relevant MCRs such as those based on imine and isocyanide. The focus is mainly posed on proving the amenability of MCRs for the diversityoriented derivatization of naturally occurring steroids and the construction of complex steroid-based platforms for drug discovery, chemical biology and supramolecular chemistry applications.Fil: Reguera, Leslie. Universidad de La Habana; CubaFil: Attorresi, Cecilia Ines. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; ArgentinaFil: Ramirez, Javier Alberto. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; ArgentinaFil: Rivera, Daniel G.. Universidad de La Habana; Cub
Tracing molecular properties throughout evolution: A chemoinformatic approach
No full textEvolution of metabolism is a longstanding yet unresolved question, and several hypotheses were proposed to address this complex process from a Darwinian point of view. Modern statistical bioinformatic approaches targeted to the comparative analysis of genomes are being used to detect signatures of natural selection at the gene and population level, as an attempt to understand the origin of primordial metabolism and its expansion. These studies, however, are still mainly centered on genes and the proteins they encode, somehow neglecting the small organic chemicals that support life processes. In this work, we selected steroids as an ancient family of metabolites widely distributed in all eukaryotes and applied unsupervised machine learning techniques to reveal the traits that natural selection has imprinted on molecular properties throughout the evolutionary process. Our results clearly show that sterols, the primal steroids that first appeared, have more conserved properties and that, from then on, more complex compounds with increasingly diverse properties have emerged, suggesting that chemical diversification parallels the expansion of biological complexity. In a wider context, these findings highlight the worth of chemoinformatic approaches to a better understanding the evolution of metabolism.Fil: Otero, Marcelo Javier. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Instituto de Física de Buenos Aires. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Instituto de Física de Buenos Aires; ArgentinaFil: Sarno, Silvina N.. Universidad Nacional de San Martín. Escuela de Ciencia y Tecnología; ArgentinaFil: Acebedo, Sofía Lorena. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; ArgentinaFil: Ramirez, Javier Alberto. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentin
A bioassay for brassinosteroid activity based on the in vitro fluorimetric detection of nitric oxide production
Full text linkRecent studies have shown that low concentrations of brassinolide induce a rapid generation of nitric oxide in mesophyll cells of maize leaves, which can be easily detected by fluorimetric methods. In this work we describe a series of natural and synthetic brassinosteroids that are able to trigger in vitro NO production in tomato cells that exhibits dose–response behavior. We propose that this effect can be used to develop a new rapid and very sensitive bioassay for brassinosteroid activity that offers several advantages when compared to the current methodologies.Fil: Tossi, Vanesa Eleonora. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Mar del Plata. Instituto de Investigaciones Biológicas; Argentina. Universidad Nacional de Mar del Plata. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales; ArgentinaFil: Acebedo, Sofía Lorena. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos Aplicados a la Química Orgánica (i); Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; ArgentinaFil: Cassia, Raul Oscar. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Mar del Plata. Instituto de Investigaciones Biológicas; Argentina. Universidad Nacional de Mar del Plata. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales; ArgentinaFil: Lamattina, Lorenzo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Mar del Plata. Instituto de Investigaciones Biológicas; Argentina. Universidad Nacional de Mar del Plata. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales; ArgentinaFil: Galagovsky, Diego. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos Aplicados a la Química Orgánica (i); Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; ArgentinaFil: Ramirez, Javier Alberto. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos Aplicados a la Química Orgánica (i); Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentin
Light-Driven Two-Step Preparation of 4-Chromanone Fused to Estrone Derivatives
No full textA protocol involving the irradiation of some 3-(2-alkenyl)estrone and 3-(2-alkenyl)-17-norestrone derivatives under a nitrogen atmosphere in organic solvents (both hexane and MeOH) followed by base-mediated intramolecular oxa-Michael cyclization reaction was investigated under steady-state conditions. The solvent effect and nature of the acyl group on the preparative photoreaction were studied and the multiplicity of the excited state was also demonstrated. The ortho-regioisomers were obtained in modest to good yields. Intramolecular based-mediate cyclization reaction of these synthons led to the formation of a set of novel substituted 4-chromanone moieties fused to estrone (and 17-norestrone) in good yields. This two-step sequential procedure involving a photochemical/intramolecular thermal cyclization strategy will be useful for the preparation of wide heterocyclic-fused-steroid compounds.Fil: Quindt, Matías Iván. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; ArgentinaFil: Gola, Gabriel Francisco. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; ArgentinaFil: Ramirez, Javier Alberto. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; ArgentinaFil: Bonesi, Sergio Mauricio. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentin
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