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MODIFIED AMINO ACIDS: SYNTHESIS AND APPLICATIONS
Gli obiettivi raggiunti sono: • Sintesi stereoselettiva di β2,3-amminoacidi (2,3-disostituiti) attraverso l'introduzione sulla posizione C-2 di β3-amminoacidi di: 1. Gruppi polari (OH, NH2, CH2OH) 2. Gruppi non polari (CH3, CH2Ph) 3. Deuterio, con completa diteurazione della posizione C-2. • Sintesi di nuovi mimici dell’ aspartame: 1. Sintesi in soluzione di diversi dipeptidi contenenti β-amminoacidi 2,3- disostituiti 2. Studi conformazionali, attraverso dicroismo circolare (CD) e dinamica molecolare, di questi dipeptidi • Sintesi di amminoacidi ‘lipidici’: 1. Introduzione di lunghe catene idrofobiche sulla posizione C-2 di β-alanina 2. Sintesi di peptidi contenenti questo tipo di β-amminoacidi 2,2-disostituiti • Sintesi di α-amminoacidi α,α-disostituiti: 1. Sintesi di peptidi contenenti α-amminoacidi α,α-disostituiti: nuovi ‘cell penetrating peptides (CPPs)
Enantiopure b3-amino acids-2,2-d2 via homologation of proteinogenic a-amino acids
A procedure for the synthesis of enantiopure β3-amino acids from proteinogenic α-amino acids, developed by our group a few years ago, has been modified to enable the production of C-2 fully deuterated, C-protected β3-amino acids and, even more important, the synthesis of valuable deuterium labelled N(Boc)-protected chiral synthons, such as 2-aminoalcohols, 2-aminoiodides, and β3-amino nitriles
A facile way to thiosulfonic S-esters
Synthesis of thiosulfonic S-esters from thiosulfonyl chloride
Trimethylsilyl tetrafluoroborate a convenient reagent for solvolysis reactions
Conversions of cyclopropyl carbinols and ketones into omoallyl and gamma-substituted ketone derivatives, respectively, are accomplished by trimethylsilyl tetrafluoroborate efficiently under mild condition
Triterpenes from the galls of pistacia palestina
triterpene components from galls produced by pemphigus corniculariu
A new easy conversion of sulfoxides to sulfides
A new reaction for the conversion of sulfoxides to sulfides by boro trifluoride and sodium iodide, both readly available and low cost
A new and versatile allylic alcohol anion and acyl beta-anion equivalent for three-carbon omologations
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