110 research outputs found
Valuation of invasive species and genera Xanthium Senecio : characterization, chemical variability and activities essential oils
No full textLa prolifération d’espèces invasives est un problème mondial. Après la pollution et la destruction des habitats, l’introduction d’espèces exogènes est une des principales causes de la disparition de la biodiversité animale et végétale dans le monde. La Corse n’est pas épargnée par le phénomène ; en effet, chaque année nous dénombrons de plus en plus d’espèces végétales introduites, potentiellement envahissantes et dangereuses pour l’écosystème insulaire. Si elles ne sont pas contrôlées, ces plantes peuvent rapidement gagner du terrain et s’installer durablement en raison de leurs facultés d’adaptation à divers écosystèmes.C’est dans ce contexte que nous sommes intéressés à quatre plantes de la famille des Astéracées considérées comme envahissantes : deux espèces du genre Xanthium (Xanthium italicum et X. spinosum) et deux espèces du genre Senecio (Senecio angulatus et S. inaequidens). L’objectif principal était d’initier une possible voie de valorisation de ces espèces par la production d’huile essentielle ; cela permettrait d’une part de limiter la dissémination et d’autre part, de générer un débouché économique.Par ailleurs, nous avons étendu ce travail à Limbarda crithmoides et à six espèces du genre Senecio poussant à l’état spontané en Corse. Une approche chimiotaxonomique réalisée à partir de 180 échantillons d’huiles essentielles du genre Senecio a conduit à différencier les espèces dites halotolérantes (S. aquaticus, S. transiens et S. cineraria) des espèces plus « terrestres » (S. vulgaris, S. angulatus, S. inaequidens, S. serpentinicola et S. lividus). L’étude de la variabilité chimique intraspécifique a permis de mettre en évidence des corrélations entre la composition chimique des huiles essentielles et le polymorphisme des taxons et/ou des facteurs édaphiques. L’étude du genre Senecio a également conduit à la caractérisation de deux nouvelles molécules, l’oxyde d’acétoxybisabolène et le 8-acétoxybisabolène 1,9-diol, isolées de l’huile essentielle de S. transiens (espèce endémique de Corse).D’un point de vue plus appliqué, les mesures des activités anti-radicalaires et anticorrosives des huiles essentielles ont démontré le potentiel de certaines espèces comme sources d’anti-oxydants naturels (notamment, Xanthium italicum et X. spinosum) mais aussi le pouvoir anticorrosif de la cacalohastine, isolée de l’huile essentielle de S. inaequidens (espèce invasive).The proliferation of invasive species is a global problem. The introduction of exogenous species is after pollution and habitat destruction a major cause of the disappearance of the worldwide plant and animal biodiversity. Corsica is not spare to the phenomenon and every year there are numerous dangerous species which are introduced to the island ecosystem.In this study, we have studied four invasive species of Asteraceae (X. italicum, X. spinosum, S. angulatus and S. inaequidens) from Corsica. The aim of this study is to initiate a possible valuation pathway of these species by production of their essential oils. For this purpose, we investigated the chemical variability of each essential oil and their antioxidant and anticorrosive activities. Then we have extended our investigations to the others species of Senecio genus and to Limbarda crithmoides, anciently parented taxa.GC and GC/MS analysis allowed the identification of 107 and 74 components which accounted for 98.7 and 93.5% of the X. italicum and X. spinosum essential oils, respectively. Essential oils of X. italicum and X. spinosum were dominated by hydrocarbon monoterpenes (66.2%) and oxygenated sesquiterpenes (41.5%), respectively. The same metabolomic pathways seem occur for both species during the vegetative cycle of the plant: oxygenated sesquiterpene-production was higher during the flowering stage. Moreover the study of 25 sample oils of X. italicum and X. spinosum showed that the chemical variability of both essential oils could be linked to morphological characters.A comprehensive work on the chemical variability of 180 sample oils of Senecio was carried out and 251 components were identified. Among them, using mono and bi-dimensional NMR the structures of 8-acetoxybisabolene-1,9-diol and 8-acetoxy-1,9-oxobisabolene, two new components of S. transiens essential oil were described for the first time. Corsican Senecio species exhibited interspecies chemical variability: the halotolerant Senecio species (S. transiens, S. cineraria and S. aquaticus erraticus) were characterized by essential oils dominated by non-terpenic compounds while the so-called “terrestrial” Senecio species (S. angulatus, S. ineaquidens, S. lividus, S. vulgaris and S. serpentinicola) exhibited terpenic component-rich oils. The study of intra-species chemical variability highlighted direct correlations between the plant-production of secondary metabolites and the nature of soils on which S. lividus, S. vulgaris and S. transiens grows. Hence essential oil compositions and morphological polymorphism are indirectly related. In the same way, the chemical variability of S. cineraria essential oils seems to be linked to the geology of the soils while the oil diversity of the invasive S. angulatus, could be linked to the both spots of introduction on Corsica Island. In addition, an original chiral-gas chromatographic method was improved and applied to the main components of the essential oils in order to complement the chemical composition of the Senecio sample oils.Furthermore the originality of Corsican Limbarda crithmoides essential was highlighted by the occurrence of two p-cymenene derivatives, never reported in the related studies from literature. The investigation of 25 Corsican L. crithmoides focuses on a direct correlation between the water salinities of the plant locations and the chemical compositions of the essential oils.Finally the antioxidant activities, anti-free radical and reducing power, were measured on some essential oils of the studied species. Essential oils of the Xanthium genus appeared to be most effectives. In addition, anticorrosion properties of the essential oils were investigated and the best corrosion inhibiting activity was exhibited by those of S. inaequidens . Anticorrosion activity could be attributed to the cacalohastine, a naphtalofuranic component, isolated form the whole essential oil after column chromatography
Chemical characterization of Corsican bryophytes and biological properties
No full textLes bryophytes sont des végétaux méconnus aux propriétés biologiques remarquables. Leur importante résistance face aux bactéries, virus, champignons ou encore herbivores en font des substrats particulièrement intéressants pour la recherche phytochimique. Pourtant, seuls 10 % d'entre elles ont été étudiées et déjà plus d'une centaine de molécules nouvelles avec parfois des activités biologiques remarquables ont été recensées. En Corse, aucune des 574 espèces n'avait encore été étudiées.Dans le cadre de ces travaux de thèse, nous nous sommes intéressés aux métabolites volatils des bryophytes de Corse et plus particulièrement à quatre hépatiques : Scapania undulata, Frullania tamarisci, Conocephalum conicum et Plagiochila porelloïdes. Le but de notre étude était d'initier les premières caractérisations chimiques des bryophytes insulaires. Afin d'avoir une vision élargie de leurs métabolites volatils, nous avons réalisé : des hydrodistillations permettant d'obtenir l'huile essentielle et l'hydrolat de chacune, des extractions à l'oxyde de diéthyle ainsi que l'analyse par SPME de leurs fractions volatiles. Toutes ces matrices ont été étudiées par CPG-DIF et CPG/MS-IE en routine puis, lorsque cela était nécessaire, nous avons procédé à des analyses complémentaires sur l'huile essentielle et/ou l'extrait incluant des fractionnements successifs, des expériences de RMN et des hémisynthèses.Les quatre espèces étudiées présentent des profils chimiques très différents marqués par des métabolites aux structures complexes et peu communes.Chez S. undulata, nous avons principalement relevé des constituants de type cadinane et muurolane comme l'épi-cubénol qui est majoritaire quelle que soit la matrice mais aussi le τ-muurolol et plusieurs cadinènes. F. tamarisci, est dominée par des pacifigorgianes dont le tamariscol, un sesquiterpène alcool caractéristique de l'espèce ou encore le pacifigorgiol, identifié pour la première fois chez cette espèce. Parmi ses métabolites, plusieurs lactones sesquiterpéniques ont été repérées (12,2 à 32,2 % dans l'huile essentielle), dont la γ-dihydrocyclocostunolide que nous décrivons pour la première fois en tant que substance naturelle.Les métabolites volatils de l'espèce C. conicum sont principalement des monoterpènes de type thujane, avec le sabinène comme composé majoritaire mais aussi plusieurs brasilanes dont le conocéphalénol, caractéristique de l'espèce. Le travail a été l’occasion d’observer l’instabilité chimique de ce composé dans CDCl3, le solvant d'analyse classiquement utilisé pour les analyses RMN. L’étude de cette dégradation à la cinétique rapide a permis de décrire pour la première fois le brasila-1(9),5-diène.Bien que l'huile essentielle et l'extrait n'aient été caractérisés que partiellement (63,0 à 76,8 % et 68,2 à 80,1 % respectivement), les travaux réalisés sur l'espèce P. porelloïdes ont permis d’identifier trois nouveaux alcools sesquiterpéniques dont deux de type humbertiane, les isomères E/Z du p-menth-1-èn-3-[2-méthylbut-1-ènyl]-8-ol et un acyclique, le (3,7,11)-triméthyl-dodéc-4E,6E,10-atrièn-3-ol.De plus, l'évaluation de leurs propriétés antimicrobienne, allélopathique, cytotoxique et antiparasitaire ont permis d'identifier plusieurs candidats prometteurs qu’il convient de soumettre à des analyses par bioguidage. Par exemples, l'huile essentielle de F. tamarisci est capable de restaurer et amplifier jusqu’à 64 fois l'activité d'un antibiotique sur une bactérie multi résistante surexprimant les pompes d'efflux et l'huile essentielle de P. porelloïdes présente une activité antiparasitaire et cytotoxique remarquable.Bryophytes are unknown plants with remarkable biological properties. Their high resistance against bacteria, viruses, fungi or herbivores make them particularly interesting substrates for phytochemical research. However, only 10% of them have been studied and already more than a hundred new molecules with sometimes remarkable biological activities have been identified. In Corsica, none of the 574 species had yet been studied.As part of this thesis, we studied the volatile metabolites of bryophytes from Corsica and more particularly to four liverworts: Scapania undulata, Frullania tamarisci, Conocephalum conicum and Plagiochila porelloïdes. The purpose of our study was to initiate the first chemical characterizations of island bryophytes. In order to have an enlarged vision of their volatile metabolites, we realized: hydrodistillations allowing to obtain the essential oil and the hydrosol of each one, the extractions with diethyl oxide as well as the analysis by SPME of their volatile fraction. All these matrices were studied by CPG-FID and CPG/MS-EI in routine then, when it was necessary, we carried out complementary analyzes on the essential oil and / or the extract including successive fractionations, experiments NMR and semisynthesis.The four species studied showed very different and especially original chemical profiles. In S. undulata, we mainly found cadinane and muurolane-type constituents such as epi-cubenol, which is predominant regardless of the matrix but also τ-muurolol and several cadinenes. F. tamarisci, is dominated by pacifigorgianes including tamariscol, a sesquiterpene alcohol characteristic of the species. Among its metabolites, several sesquiterpenes are atypical lactones characteristic of the genus (12.2 to 32.2% in the essential oil). For the first time in this species, complementary analyzes have identified several compounds, such as pacifigorgiol. But above all, they made it possible to propose, for the first time, the structure of γ-dihydrocyclocostunolide. The volatile metabolites C. conicum species are mainly monoterpenes of thujane type, with sabinene as the major compound but also several brasilanes including conocephalenol, characteristic of the species. However we have observed the chemical instability of this compound in CDCl3, the analytical solvent conventionally used for NMR analyzes. The study of this degradation with rapid kinetics made it possible to describe for the first time the brasila-1(9),5-diene. Finally, we presented our first results concerning P. porelloïdes. Although the essential oil and the extract were only partially characterized (63.0 to 76.8% and 68.2 to 80.1%, respectively), we were able to identify three new sesquiterpene alcohols, two of which humbertian type, the E / Z isomers of p-menth-1-en-3-[2-methylbut-1-enyl]-8-ol and an acyclic, (3,7,11)-trimethyl-dodec-4E,6E,10-atrien-3-ol.In addition, the evaluation of their antimicrobial, allelopathic, cytotoxic and antiparasitic properties allowed us to identify several promising candidates that should be subjected to bioguidance analyzes. For example, the essential oil of F. tamarisci is capable of restoring and amplifying up to 64 times the activity of an antibiotic on a multi-resistant bacterium overexpressing the efflux pumps and the essential oil of P. porelloïdes present a remarkable and selective antiparasitic and cytotoxic activity
Analyse des mélanges complexes de volatils issus des végétaux.
No full textThis work is a collection of my teaching activities and postdoctoral researches carried out within the laboratory "Chimie des Produits Naturels" (CPN) and the 'Natural resources' research project supported by the UMR CNRS 6134 "Environmental Sciences" of the University of Corsica Pasquale Paoli. The works concern the characterization of aromatic and medicinal plants (AMP) and products of agriculture through the volatile complex mixtures that are derived. These complex mixtures are essential oils, hydrosols, solvent extracts and volatile fractions. The different steps of the analytical sequence were discussed, the choice of plants and their sampling, the sample preparation, analysis, interpretation of the results using the statistical tool and their enhancement through the research of active molecules. The first part deals with the characterization of the essential oils, hydrosols, solvent extracts and volatile fractions from AMP and the aromas of olive-oils and citrus juices. To do this, we examined the potential of alternative methods to hydrodistillation, such as microwave-assisted extraction and Solid Phase MicroExtraction. The analysis is performed in the laboratory CPN using chromatographic techniques as Gas Chromatography (GC) for quantification and GC coupled with Mass Spectrometry (GC/MS) for the identification of the constituents. We have optimized the analytical sequence using complementary techniques such as column chromatography, SM using chemical ionization mode and the Nuclear Magnetic Resonance for the identification of missing references libraries molecules. The second part concerns the development of a new research axis which aims to highlight the active compounds through the study of antibacterial and antifungal activities of essential oils and plant extracts. We have highlighted the biological properties of essential oils and extracts against bacteria involved in food borne illness and nosocomial infections. The last part is developing the prospects aimed at strengthening the work on the AMP and agricultural products of Corsica by exploring new matrices (polar fraction) and new extraction techniques. The valorization of plant complex mixtures by the search for new antibiotics surpassing the mechanisms of resistance of bacteria and of new antioxidants remains scientific challenge for the future.Ce travail constitue un recueil des mes activités d'enseignement et de recherche postdoctorales réalisées au sein du laboratoire " Chimie des Produits Naturels " (CPN) dans le cadre du projet de recherche " Ressources Naturels " soutenu par l'UMR CNRS 6134 " Sciences de l'Environnement " de l'Université de Corse Pasquale Paoli. Les travaux concernent la caractérisation des Plantes aromatiques et médicinales (PAM) et des produits de l'agroalimentaire au travers des mélanges complexes volatils qui en sont issus. Ces mélanges complexes sont des huiles essentielles, des hydrolats, des extraits aux solvants et des fractions volatiles. Les différentes étapes de la séquence analytique ont été examinées à savoir, le choix des végétaux et leur échantillonnage, la préparation de l'échantillon, son analyse proprement dite, l'interprétation des résultats au moyen de l'outil statistique et leur valorisation au travers de la recherche de principes actifs. La première partie vise à caractériser les huiles essentielles, les hydrolats, les extraits aux solvants et les fractions volatiles issus de PAM et ainsi que les arômes des huiles d'olives et de jus d'agrumes. Pour cela, nous avons examiné les potentialités de méthodes dites alternatives à l'hydrodistillation, méthode conventionnelle pour l'obtention des huiles essentielles et des hydrolats, telles que l'extraction assistée par micro-ondes et la MicroExtraction en Phase Solide. L'analyse proprement est réalisée au laboratoire CPN à l'aide de techniques chromatographiques telles que la Chromatographie en Phase Gazeuse (CPG) pour la quantification et la CPG couplée à la Spectrométrie de Masse (CPG-SM) pour l'identification des constituants des mélanges. Nous avons optimisé la séquence analytique en utilisant la complémentarité des techniques telles que la chromatographie sur colonne, l'utilisation de la SM en mode ionisation chimique et de la Résonance Magnétique Nucléaire pour l'identification de molécules absentes des bibliothèques de références. La deuxième partie concerne le développement d'un axe de recherche nouveau qui vise à mettre en évidence des principes actifs au travers de l'étude des propriétés antibactériennes et antifongiques des huiles essentielles et des extraits de végétaux. Nous avons mis en évidence les propriétés biologiques d'huiles essentielles et d'extraits sur un certain nombre de bactéries impliquées dans des infections nosocomiales et alimentaires. La dernière partie développe les perspectives de travail qui visent à renforcer les travaux sur les PAM et sur les produits identitaires de l'agroalimentaire produits en Corse en explorant de nouvelles matrices d'études (fraction lourde) et de nouvelles techniques d'extraction. La valorisation des mélanges complexes issus des végétaux par la recherche de nouveaux antibiotiques surpassant les mécanismes de résistance des bactéries et de nouveaux antioxydants reste un challenge scientifique d'avenir
Analyse des mélanges complexes de volatils issus des végétaux.
No full textThis work is a collection of my teaching activities and postdoctoral researches carried out within the laboratory "Chimie des Produits Naturels" (CPN) and the 'Natural resources' research project supported by the UMR CNRS 6134 "Environmental Sciences" of the University of Corsica Pasquale Paoli. The works concern the characterization of aromatic and medicinal plants (AMP) and products of agriculture through the volatile complex mixtures that are derived. These complex mixtures are essential oils, hydrosols, solvent extracts and volatile fractions. The different steps of the analytical sequence were discussed, the choice of plants and their sampling, the sample preparation, analysis, interpretation of the results using the statistical tool and their enhancement through the research of active molecules. The first part deals with the characterization of the essential oils, hydrosols, solvent extracts and volatile fractions from AMP and the aromas of olive-oils and citrus juices. To do this, we examined the potential of alternative methods to hydrodistillation, such as microwave-assisted extraction and Solid Phase MicroExtraction. The analysis is performed in the laboratory CPN using chromatographic techniques as Gas Chromatography (GC) for quantification and GC coupled with Mass Spectrometry (GC/MS) for the identification of the constituents. We have optimized the analytical sequence using complementary techniques such as column chromatography, SM using chemical ionization mode and the Nuclear Magnetic Resonance for the identification of missing references libraries molecules. The second part concerns the development of a new research axis which aims to highlight the active compounds through the study of antibacterial and antifungal activities of essential oils and plant extracts. We have highlighted the biological properties of essential oils and extracts against bacteria involved in food borne illness and nosocomial infections. The last part is developing the prospects aimed at strengthening the work on the AMP and agricultural products of Corsica by exploring new matrices (polar fraction) and new extraction techniques. The valorization of plant complex mixtures by the search for new antibiotics surpassing the mechanisms of resistance of bacteria and of new antioxidants remains scientific challenge for the future.Ce travail constitue un recueil des mes activités d'enseignement et de recherche postdoctorales réalisées au sein du laboratoire " Chimie des Produits Naturels " (CPN) dans le cadre du projet de recherche " Ressources Naturels " soutenu par l'UMR CNRS 6134 " Sciences de l'Environnement " de l'Université de Corse Pasquale Paoli. Les travaux concernent la caractérisation des Plantes aromatiques et médicinales (PAM) et des produits de l'agroalimentaire au travers des mélanges complexes volatils qui en sont issus. Ces mélanges complexes sont des huiles essentielles, des hydrolats, des extraits aux solvants et des fractions volatiles. Les différentes étapes de la séquence analytique ont été examinées à savoir, le choix des végétaux et leur échantillonnage, la préparation de l'échantillon, son analyse proprement dite, l'interprétation des résultats au moyen de l'outil statistique et leur valorisation au travers de la recherche de principes actifs. La première partie vise à caractériser les huiles essentielles, les hydrolats, les extraits aux solvants et les fractions volatiles issus de PAM et ainsi que les arômes des huiles d'olives et de jus d'agrumes. Pour cela, nous avons examiné les potentialités de méthodes dites alternatives à l'hydrodistillation, méthode conventionnelle pour l'obtention des huiles essentielles et des hydrolats, telles que l'extraction assistée par micro-ondes et la MicroExtraction en Phase Solide. L'analyse proprement est réalisée au laboratoire CPN à l'aide de techniques chromatographiques telles que la Chromatographie en Phase Gazeuse (CPG) pour la quantification et la CPG couplée à la Spectrométrie de Masse (CPG-SM) pour l'identification des constituants des mélanges. Nous avons optimisé la séquence analytique en utilisant la complémentarité des techniques telles que la chromatographie sur colonne, l'utilisation de la SM en mode ionisation chimique et de la Résonance Magnétique Nucléaire pour l'identification de molécules absentes des bibliothèques de références. La deuxième partie concerne le développement d'un axe de recherche nouveau qui vise à mettre en évidence des principes actifs au travers de l'étude des propriétés antibactériennes et antifongiques des huiles essentielles et des extraits de végétaux. Nous avons mis en évidence les propriétés biologiques d'huiles essentielles et d'extraits sur un certain nombre de bactéries impliquées dans des infections nosocomiales et alimentaires. La dernière partie développe les perspectives de travail qui visent à renforcer les travaux sur les PAM et sur les produits identitaires de l'agroalimentaire produits en Corse en explorant de nouvelles matrices d'études (fraction lourde) et de nouvelles techniques d'extraction. La valorisation des mélanges complexes issus des végétaux par la recherche de nouveaux antibiotiques surpassant les mécanismes de résistance des bactéries et de nouveaux antioxydants reste un challenge scientifique d'avenir
Smart IM-MS and NMR study of natural diastereomers: the study case of the essential oil from Senecio transiens
No full textUnambiguous identification of the components of a natural mixture remains a challenging and meticulous issue. Usually, different analytical techniques and laborious separation protocols are employed; nevertheless, in some cases, delicate and equivocal problems are hardly addressed by traditional methods. In this context, an original methodology for the analysis of natural samples consisting of recent mass spectrometry methods based on ion mobility (MS-IM) is proposed. As an example, a polar fraction obtained by the essential oil prepared from Senecio transiens, an endemic plant harvested on the Corsica Island, was selected for this study to show how IM-MS-based methods easily provide very useful insights suggesting the presence of two diastereomers. To unambiguously confirm this hypothesis and verify reliability of the IM-MS results, the purified compounds were further analysed by means of nuclear magnetic resonance (NMR) methodologies, allowing the structural elucidation and the identification of two new natural compounds, diastereomers of 4-acetoxy-5,9-dimethyl-3-(2-methylpropenyl)-2-oxabicyclo[4.4.0] dec-9-ene, reported here for the first time
Extraction and characterization of the constituents contained in the extracts of Scolymus grandiflorus, Carduncellus pinnatus and Salvia argentea : evaluation of their biological activities
No full textL’objectif principal de ce travail s’inscrit dans le domaine large de la chimie des substances naturelles. L’objectif assigné est une contribution à la connaissance de la composition chimique des huiles essentielles de de deux plantes de la famille des astéracées : Scolymus grandiflorus et Carduncellus pinnatus ; et une plante de la famille des Lamiacées : Salvia argentea par la mise en oeuvre de techniques d’analyses modernes et complémentaires (CPG, CPG-SM et RMN). Ce travail de thèse est aussi une étude approfondie des propriétés biologiques de ces différentes huiles essentielles, en réalisant des tests d'activités antimicrobiennes, antioxydante et un travail initiatique sur l’inhibition des récepteurs du VEGF par deux méthodes de chimie computationnelle. Les compositions chimiques des huiles trouvées dans ces plantes et les résultats des activités biologiques sont prometteurs et ouvrent des perspectives intéressantes. Les compositions chimiques des parties souterraines de ces plantes présentent des constituants originaux tels que les Davanones, le Ferruginol, le dérivé de Phenaleno[1,9-bc]furane, l’Aethiopinone, la saprothoquinone, la Salvipisone, et de la 12- hydroxysapriparaquinone. L’étude des propriétés biologiques des huiles essentielles obtenues à partir des trois plantes s’est révélée très concluante.The main objective of this work falls within the broad field of the chemistry of natural substances. The assigned objective is to contribute to the knowledge of the chemical composition of essential oils of two plants of the asteraceae family: Scolymus grandiflorus and Carduncellus pinnatus; and a plant of the Lamiaceae family: Salvia argentea by implementing modern and complementary analysis techniques (CPG, CPG-MS and NMR). This thesis work is also an in-depth study of the biological properties of these different essential oils, by carrying out tests for antimicrobial and antioxidant activities and an initiatory work on the inhibition of VEGF receptors by two methods of computational chemistry. The chemical compositions of the oils found in these plants and the results of the biological activities are promising and open up interesting perspectives. The chemical compositions of the root parts of these plants present original constituents such as Davanones, Ferruginol, the derivative of Phenaleno [1,9-bc] furan, Aethiopinone, saprothoquinone, Salvipisone, and 12- hydroxysapriparaquinone. The study of the biological properties of the essential oils obtained from the three plants has been shown to be very conclusive
Search for new active ingredients in five plants of the Asteraceae family
No full textLa flore algérienne, de part sa richesse et son originalité, est une source potentielle de nouveaux médicaments. En portant une attention particulière aux plantes de la médicine traditionnelle, 5 plantes de la familles des astéracées, Calendula arvensis, Carthamuscaeruleus, Atractylis gummifera, Carlina vulgaris et Echinops spinosus ont été récoltées, extraits pour leurs huiles essentielles et extraits d'hydrolat et enfin testés pour leur efficacité biologique. Les huiles essentielles des racines de C. caeruleus, A. gummifera et C. vulgaris, présente un fort potentiel à produire des composés acétyléniques. C. arvensis de l’ouest Algérien est caractérisée par la présence des isomères du zingibérénol, composés très peu communs dans les huiles essentielles du genre Calendula. Alors que E. spinosus produit des composés soufrés acétyléniques. Les huiles essentielles et les extraits d'hydrolat inhibent la croissance des souches fongiques comme le P. expansum, A. flavus, P. digitatum……etc. Selon les résultats des tests in vivo, les huiles essentielles de C. caeruleus et C. arvensis ont montrés une activité antifongique intéressante contre la maladie des oranges causé par P. digitatum. D’autre part, l’huile essentielle et l’extrait d’hydrolat de Calendula arvensis sont capables de réduire la croissance de P. expansum et A. niger sur des milieu solides (in vitro) et de contrôler l'infection des poires et des oranges par P. expansum (in vivo). L’huile essentielle de C. caeruleus s’est révélée très biocide vis à vis des adultes de Bactroceraoleae avec une mortalité de 100%. De plus, l’huile essentielle d’E. spinosus présente des activités post-larvaire très importantes puis que l’huile essentielle bloque le développement des pupes. D’autre part, Les huiles essentielles et les extraits d’hydrolats de C. caeruleus, A. gummifera, C. vulgaris et E. spinosus sont dotés d’un pouvoir antioxydant très puissant au regard de ceux mesurés à partir de molécules témoins.Algerian flora, because of its richness and originality, is a potential source of new drugs.By paying particular attention to the plants of traditional medicine, 5 plants of the family of Asteraceae, Calendula arvensis, Carthamuscaeruleus, Atractylisgummifera, Carlina vulgaris and Echinopsspinosus were harvested, extracted for their essential oils, Hydrosol extracts and finally tested for their biological effectiveness.The essential oils of the roots of C. caeruleus, A. gummifera and C. vulgaris have high potential to produce acetylenic compounds. C. arvensis from western Algeria is characterized by the presence of isomers of zingiberenol, very unusual compounds in the essential oils of the genus Calendula.While E. spinosus produces acetylenic sulfur compounds. Essential oils and hydrosol extracts inhibit the growth of fungal strains such as P. expansum, A. flavus, P. digitatum ...... etc.According to the results of the in vivo tests, the essential oils of C. caeruleus and C. arvensis showed an interesting antifungal activity against P. digitatum, that caused the disease of oranges.On the other hand, the essential oil and hydrosol extract of Calendula arvensis are able to reduce the growth of P. expansumand A. niger on solid media (in vitro) and to control the infection of pears and oranges by P. expansum (in vivo).The essential oil of C. caeruleus has been shown to be highly biocidal against Bactroceraoleae adults with 100% mortality. In addition, the essential oil of E. spinosus has very important post-larval activities since the essential oil blocks the development of pupae. D'autre part, les huiles essentielles et les extraits d'hydrolats de C. caeruleus, A. gummifera, C. vulgaris et E. spinosus ont un pouvoir antioxydant très puissant par rapport à ceux mesurés à partir de molécules témoins.التقليدي تم قطق خمسة نباتات من عائلة الاستراسيات: كالونديلا ارفينسيس . كارتاميس سيرليس .اتراكيليس قاميفيرا.كارلينا فيلقاريس و اكينوبس سبينوسيس . و استخراج الزيوت الاساسية و مستخرج الهيدرولات منها و في الاخير تمتحليل الجودة البيولوجية لها.الزيوت الاساية الخاصة بجدور كالونديلا ارفينسيس.كارتاميس سيرليس.اتراكيليس قاميفيراو كارلينا فيلقاريس تتميز بخاصية كبيرة في انتاج مركبات اسيتيلينية . كالونديلا ارفينسيس المتواجدة بغرب الجزائر تتميزبوجود ايزوميرات الزينقيبيرينول هدا الخير هو مركب غير مشترك في الزيوت الاساسية الخاصة بصنف كالونديلا . فيحين ان اكينوبس سبينوسيس تنتج مركبات الكبريت الاسيتيلينية. الزيوت الأساسية ومستخرجات الهيدرولات تمنع نموسلالات فطرية مثل ب.اكسبانسوم ا.فلافيس ب.ديجيتاتوم....الخ . وفقا لنتائج الاختبارات في الجسم الحي ، تبين ان الزيوتالأساسية لل كالونديلا ارفينسيس كارتاميس سيرليس لها نشاط ضد الفطريات مثير للاهتمام ضد مرض البرتقال الناجمعن ب.ديجيتاتوم . من جهة اخرى , الزيوت الاساسية و مستخرج الهيدرولات الخاصين بالكالونديلا ارفانسيس قادرة علىتثبيط تكاثر ب.اكسبانسوم و ا.نيجر في وسط صلب و قادرة ايضا على سيطرة على عدوى الكمثرى والبرتقال بب.اكبانسوم . الزيوت الاساسية ل كارتاميس سيرليس ضهرت انها مضاد حيوي قاتل ضد باكتروسيرا الي بنسبة 100 %. اضافة الى دلك , الزيوت الاساسية ل اكينوبس سبينوسيس لها نشاط كبير ما بعد-الدود لان الزيوت الاساسية توقفتطور الشرانق. من جهة اخرى الزيوت الأساسية ومستخرجات الهيدرولات ل كارتاميس سيرليس .اتراكيليس قاميفيرا. كارلينا فيلقاريس و اكينوبس سبينوسيس لديها قوة مضادة للأكسدة قوية جدا مقارنة بتلك التي تقاس من الجزيئاتالشاهد
Search for new active ingredients from genus Eryngium from Western Algeria
No full textL’objectif principal de cette thèse est une meilleure connaissance et une valorisation de la richesse floristique de l’Ouest Algérien qui reste, à ce jour, grandement méconnue. Ces travaux constituent une initiation à des projets d’investissement dans le domaine des PPAM sur la base de résultats scientifiques élaborés dans des Laboratoires spécialisés dont la notoriété est une garantie de fiabilité.Ainsi, l’étude porte sur une caractérisation chimique et sur une évaluation des activités biologiques des métabolites secondaires de la fraction volatile de trois espèces d’Eryngium (famille des Ombellifères) (E. triquetrum, E. campestre, E. tricuspidatum subsp mauritanim) poussant à l’état spontané dans l’Ouest Algérien. Comme décrit dans l’intitulé, la finalité est donc la recherche de nouveaux extractibles, c’est à dire de nouvelles molécules susceptibles d’être actives vis à vis de pathologies.L’utilisation de techniques chromatographiques (CPG-DIF, CPG-SM, Chromatographie Flash) a permis une meilleure connaissance des huiles essentielles des espèces Eryngium, dont certaines décrites pour la première fois à l’échelle internationale. Elles ont apporté d’importantes informations sur la variation de la composition chimique en constituants volatils de la plante au cours du cycle végétatif et en fonction de sa localisation géographique.Ces travaux ont, aussi, été l’occasion pour mener des investigations structurales (SM, IR, RMN 1D et 2D) qui ont abouti à l’identification d’une nouvelle molécule dénommée « campestrolide » dans l’huile essentielle d’E. campestre. Ces matrices volatiles ont été l’objet d’une évaluation biologique qui a montré une certaine réactivité vis-à-vis les différents agents testés. En particulier, les huiles essentielles d’E. triquetrum et E. campestre ont magnifesté un pouvoir remarquable aussi bien en test antimicrobien, pour lequel l’huile essentielle E. campestre a montré une très bonne activité contre les souches Staphylococcus, Bacillus et Enterococcus, responsables des infedctions nosocomiales. Alors que la meilleure activité antioxydante a été obtenue avec l’huile essentielle d’E. triquetrum.The main objective of this thesis is a better knowledge and appreciation of the floristic wealth of western Algeria, which remains, nowadays, largely unknown. These works are an initiation to investment projects in the field of PPAM based on scientific results developed in specialized laboratories whose reputation is a guarantee of reliability.The study concerns a chemical characterization and an evaluation of the biological activities of the secondary metabolites of the volatile fraction of three species of Eryngium (Umbelliferae family) (E. triquetrum, E. campestre, E. tricuspidatum subsp. mauritanim) growing spontaneously in western Algeria. As described in the title, the purpose is researching for new extractable, which means new molecules that can be active against pathologies.The use of chromatographic techniques (GC-DIF, GC-MS, flash chromatography) has led to a better understanding of the essential oils of the Eryngium species, some of which are described for the first time. It provided important information on the variation of the chemical composition in volatile constituents of the plant during the vegetative cycle and according to its geographical location.These works were also the opportunity to conduct structural investigations (MS, IR, 1D and 2D NMR) which led to the identification of a new molecule called “Campestrolide” in the essential oil of E. campestre. These volatile fractions were the subject of a biological evaluation which showed certain reactivity against various tested agents. In particular, the essential oils of E. triquetrum and E. campestre demonstrated remarkable potency in antimicrobial test, for which essential oil of E. campestre showed a very good activity against Staphylococcus, Bacillus and Enterococcus strains responsible for nosocomial infections. While, the best antioxidant activity was obtained by the essential oil of E. triquetrum.الهدف الأساسي لهذه الدكتوراه هو معرفة أفضل و تثمين للثروة الغابية التي لا تزال إلى يومنا هذا غير معروفةكليّا. هذه الأعمال تمثل بداية لمشاريع إستثمارية في مجال النّباتات العطريّة و الطبيّة، مبنيّة على نتائج علميّة محصَّلة فيمختبرات متخصصّة مضمونة الجودة.تهتم هذه الدراسة بتحديد الخصائص الكيميائية و البيولوجية للمكوّنات الثانويّة للجزء المتطاير لثلاث أنواع منجنس ) Eryngium من عائلة ) (Ombellifères . E. triquetrum . ,E. tricuspidatum subsp. E. campestre, mauritanim . ( تنمو تلقائيّا في الغرب الجزائري. كما ذكر في العنوان، فإن الهدف الأسمى هو البحث عن مستخلصاتجديدة، أو بمعنى آخر جزيئات جديدة من المرجّح أن تكون ذات فعالية ضدّ الأمراض.إستعمال التقنيات الكروماتوغرافية (CPG-DIF, CPG-SM, Chromatographie Flash) سمح بمعرفةأفضل للزّيوت الأساسيّة لأنواع Eryngium ، البعض منها مذكور للمرّة الأولى على المستوى العالمي. أتت هذه الدراساتبمعلومات مهمّة حول تغيّرات التركيبة الكيميائيّة للأجزاء المتطايرة للنّبات أثناء الدورة النّباتية و وفقا للموقع الجغرافي.هذه الأعمال كانت أيضا فرصة للقيام بتحقيقات هيكليّة (SM, IR, RMN 1D et 2D) إنتهت إلى التّعريف بجزيءجديد سمّي ب « Campestrolide » في الزّيت الأساسي ل .E. campestre هاته الأجزاء المتطايرة كانت مادة تقييمبيولوجي أظهر شيء من الفعاليّة ضدّ السُّلالات المُجرَّبة. بالأخص الزّيوت الأساسية ل E. triquetrum و E. campestre التّي أظهرت أثرا واضحا في الإختبار المضاد للمكروبات أين أبدت E. campestre فعاليّة ممتازة ضدStaphylococcus, Bacillus و Enterococcus المسؤولة عن عدوى المستشفيات. في حين أن أفضل فعاليّة في الإختبارالمضاد للأكسدة حصِّّلت من طرف الزّيت الأساسي ل E. triquetrum
Guaianolide Derivatives from the Invasive Xanthium spinosum L.: Evaluation of Their Allelopathic Potential
No full textZiniolide, xantholide B (11α-dihydroziniolide), and 11β-dihydroziniolide, three sesquiterpene lactones with 12,8-guaianolide skeletons, were identified as volatile metabolites from the roots of Xanthium spinosum L., an invasive plant harvested in Corsica. Essential oil, as well as hydrosol and hexane extracts, showed the presence of guaianolide analogues. The study highlights an analytical strategy involving column chromatography, GC-FID, GC-MS, NMR (1D and 2D), and the hemi-synthesis approach, to identify compounds with incomplete or even missing spectral data from the literature. Among them, we reported the 1H- and 13C-NMR data of 11β-dihydroziniolide, which was observed as a natural product for the first time. As secondary metabolites were frequently involved in the dynamic of the dispersion of weed species, the allelopathic effects of X. spinosum root’s volatile metabolites were assessed on seed germination and seedling growth (leek and radish). Essential oil, as well as hydrosol- and microwave-assisted extracts inhibited germination and seedling growth; root metabolite phytotoxicity was demonstrated. Nevertheless, the phytotoxicity of root metabolites was demonstrated with a more marked selectivity to the benefit of the monocotyledonous species compared to the dicotyledonous species. Ziniolide derivatives seem to be strongly involved in allelopathic interactions and could be the key to understanding the invasive mechanisms of weed
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