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EFFICIENT AND DIRECT SYNTHESIS OF SACCHARIDIC 1,2-ETHYLIDENES, ORTHOESTERS, AND GLYCALS FROM PERACETYLATED SUGARS VIA THE IN SITU GENERATION OF GLYCOSYL IODIDES WITH I2/ET3SIH
Costruzione di glicosil-beta-lattami per glicosilazione diretta o coniugazione via linker
Questo progetto ha avuto come scopo la sintesi di nuove molecole (glicosil-beta lattami) con potenziale attività antibatterica nei confronti di ceppi resistenti. I nuovi composti sono stati ottenuti dalla coniugazione di una struttura contenente l’anello beta-lattamico con una o più unità saccaridiche. Per la sintesi di questi nuovi glicosil-beta lattami si sono studiati parallelamente due tipi di coniugazione tra le unità beta-lattamiche e quelle saccaridiche: la O-glicosidazione e la C-glicosidazione. La fase di progettazione ha previsto anche uno studio di modelling con tecniche chemioinformatiche confrontando alcune nuove molecole monocicliche contenenti l’anello beta-lattamico e le molecole prototipo di glicosil-beta-lattami con alcuni farmaci in uso clinico. Per la sintesi si sono utilizzate metodiche innovative con reagenti supportati e mediante sintesi in fase solida. L’attività di tutte le nuove molecole ottenute è stata saggiata nei confronti di 100 recenti isolati clinici appartenenti sia a ceppi di batteri Gram-positivi che Gram-negativi antibiotico-resistenti. Questo progetto è stato portato avanti da cinque unità di ricerca altamente specializzate nella sintesi stereoselettiva di beta-lattami (unità di Bologna), nella sintesi di carboidrati complessi con strategie di O-glicosidazione (unità di Napoli) e di C-glicosidazione (unità di Ferrara), nella applicazione di tecniche multivariate per l’ottimizzazione di processi sintetici e il modelling delle relazioni struttura-attività (unità di Catania) e analisi microbiologica per la valutazione della attività antibatterica (unità di Milano)
MILD BENZHYDRYLATION AND TRITYLATION OF SACCHARIDIC HYDROXYLS PROMOTED BY ACID WASHED MOLECULAR SIEVES
AN EASY APPROACH FOR THE ACETYLATION OF SACCHARIDIC ALCOHOLS. APPLICABILITY FOR REGIOSELECTIVE PROTECTIONS
ACTIVATION OF GLYCOSYL TRIHALOACETIMIDATES WITH ACID WASHED MOLECULAR SIEVES IN THE GLYCOSIDATION REACTION
IODINE/TRIETHYLSILANE AS A CONVENIENT PROMOTER SYSTEM FOR THE ACTIVATION OF DISARMED GLYCOSYL TRICHLORO- AND N-(PHENYL)TRIFLUOROACETIMIDATES
EFFICIENT ATIVATION OF GLYCOSYL N-(PHENYL)TRIFLUOROACETIMIDATE DONORS WITH YTTERBIUM(III) TRIFLATE IN THE GLYCOSYLATION REACTION
AN APPROACH TO THE HIGHLY STEREOCONTROLLED SYNTHESIS OF -GLYCOSIDES. COMPATIBLE USE OF THE VERY ACID LABILE DIMETHOXYTRITYL PROTECTING GROUP WITH YB(OTF)3 PROMOTED GLYCOSIDATION
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