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C-271 ENTREGA IPN PREMIO DE ENSAYO INNOVACIÓN EDUCATIVA 2014
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An Efficient Synthesis of the Taxane-Derived Anticancer Agent ABT-271
No full textABT-271, 1, has been identified as a promising anticancer agent. ABT-271 is a novel taxane
possessing a C9-(R)-hydroxyl group as opposed to a C9-ketone which is present in Taxol and
Taxotere. To further evaluate ABT-271 as a potential anticancer agent, an efficient synthesis was
developed which allows the large scale synthesis of ABT-271. Ketalization of the 7,9-diol of 9-DHAB-III, 2, allows selective removal of the C13-acetate with phenyllithium. The resulting C13-hydroxyl
group is then acylated using LiHMDS and β-lactam 22 to give ABT-271 in protected form. The
protecting groups were removed first by acidic hydrolysis followed by basic hydrolysis to provide
ABT-271. Application of this synthetic sequence provided over 600 g of ABT-271, 1
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